Bài 46: Benzen và alkylbenzen (lớp 11 nâng cao)


Nguồn:
Người gửi: Huỳnh Văn Tư
Ngày gửi: 00h:18' 09-04-2008
Dung lượng: 2.5 MB
Số lượt tải: 373
Số lượt thích: 0 người

Chương 7: hiđrocacbon thơm
nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
Khi phân tử chỉ có môt vòng benzen thì được gọi là aren đơn vòng
Hiđrocacbon thơm(aren) là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Khi phân tử có nhiều vòng benzen thì được gọi là aren đa vòng
GVHD: NGÔ THỊ BÍCH THU
GSTG: HUỲNH VĂN TƯ
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. CẦN THƠ
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG
BI 46: BENZEN V ANKYLBENZEN
I - CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Hãy mô tả sự hình thành liên kết trong phân tử bezen ?
Trạng thái lai hoá của Cacbon? Sự xen phủ các AO ,hình thành liên kết ?
2s
2p
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 .
Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết ? với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và một nguyên tử H
Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO ? chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững .
BI 46: BENZEN V ANKYLBENZEN
I - CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 .
- Sáu AO p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành AO ? chung cho cả vòng ,tạo hệ liên hợp thơm bền vững .
- Mỗi C sử dụng 3 AO lai hóa để tạo liên kết ? với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và một nguyên tử H
b/ Mô hình phân tử :
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
- Phân tử benzen có hình lục giác đều
- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200 .
c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
- Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen : CnH2n-6 (n ? 6)
C6H5CH3
C6H5CH2CH2CH3
C6H5CH2CH3
b/ Đồng phân và danh pháp :
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
Viết các CTCT của C6H5CH2CH3?
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen .
Gọi tên : Số chỉ vị trí + tên nhánh + benzen .
Vị trí các nguyên tử C của vòng gọi bằng chữ số hoặc các chữ cái ;[1-2;1-6 goi là ortho (o)],[1-3 ,1-5 gọi là meta (m)]; [1-4 gọi là para (p).
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
o - đimetylbenzen
(0 -xilen )
1,4 đimetyl benzen
p- đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 -đimetylbenzen
m - đimetylbenzen
(m -xilen )
Metyl benzen (toluen)


1+3 =4
1+5=6
Các chất trong dãy đồng đẳng
benzen có số cacbon là bao
nhiêu thì có đồng phân?

Chọn đáp án đúng .
Công thức
Có tên gọi là :
a. 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen
b. 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen
d. 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen
c. 1,5-metyl-2,4-etylbenzen
1
2
3
4
5
6
II - TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 - Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng :
II - TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 - Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng :
- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ở p- xilen :o - xilen : m - xilen .
- Nhiệt độ sôi tăng dần .
- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước .
2 - Màu sắc,tính tan và mùi :
- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ . Đồng thời là dung môi hòa tan nhiều chất khác .
- Đều là chất có mùi , nhưng có hại cho sức khỏe .
Thực hiện thí nghiệm :
1 a. Benzen vào nước  Hiện tượng
b. Benzen vào xăng  Hiện tượng.
2 - a- Iot vào nước  Hiện tượng
b- Cho iot vào benzen lắc nhẹ ?
nhận xét ,kết luận ?
BI 46: BENZEN v ANKYLBENZEN
I - CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :
1 - Cấu trúc của phân tử benzen :
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp:
II - TÍNH CHẤT VẬT LÝ :
1 - Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng :
2 - Màu sắc,tính tan và mùi :
1. Kết luận nào sau đây là đúng ?
Benzen là một hiđrocacbon không no mạch vòng
A
B
C
D
Ở Benzen, 3 liên kết đơn và 3 liên kết đôi có độ dài bằng nhau.
Ở Benzen và xiclohexan,6 cacbon tạo thành một lục giác đều.
Ở Benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn

2. Số đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức C8H10 là:
5
A
B
C
D
2
4
3
3 – Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

Etylbezen.
A
B
C
p – Clotoluen
1,3,5 – trimetylbenzen
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan.
* eltylbenzen:
-Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ankylbenzen C8H10.
- Nhận xét về nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
o - đimetylbenzen
(0 -xilen )
1,4 đimetyl benzen
p- đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 -đimetylbenzen
m - đimetylbenzen
(m -xilen )
Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng :
GVHD: NGÔ THỊ BÍCH THU
GSTG: HUỲNH VĂN TƯ
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. CẦN THƠ
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG
IV- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
IV/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và của các mạch nhánh
Thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với halogen.
1/ Phản ứng thế.
thí nghiệm benzen phản ứng với brom




hóa đỏ
Mô hình phản ứng .
+
Xt:Bột Fe,to
+ Br2
+ HBr
+Br2
Fe, t0
41%
59%
O-bromtoluen
p-bromtoluen
+HBr
Hãy hoàn thành phương trình sau?
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
o-clotoluen

A
B
C
D
Benzyl clorua

m-clotoluen
p-clotoluen


+ HNO3(đ)
+ HO-NO2
Nitrobenzen
b. Phản ứng nitro hoá
H2SO4,đ
+ H2O
Khi dư HNO3.
Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzen
Cho nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp HNO3đđ và H2SO4đđ theo tỉ lệ mol 1:1 thu được sản phẩm là:
Orthođinitrobenzen
A
B
C
D
parađinitrobenzen

Metađinitrobenzen
1,3,5-trinitrobenzen

Tương tự như phản ứng với Br2 các ankylbenzen phản ứng với axit nitric sẽ cho sản phẩn thế vào vị trí ortho và para.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
- Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
Khi nhân benzen có hai nhóm thế.
- khi đó nhóm thế nào đẩy điện tử mạnh hơn sẽ định hướng phản ứng.
ví dụ:

So sánh khả nang định hướng o- ,p-.

-OH > -NH2 >-OR > -H > -Hal > -NO2 >-CN.

Dối với halogenua là nhóm hút điện tử nhưng vẫn định hướng o- và p-.
Tại sao lại có sự định hướng vào nhân benzen như trên?
-khi nhân có nhóm đẩy điện tử:

-Sự liên hợp làm tăng mật độ electron trong nhân benzen đặc biệt là vị trí o- và p-

vị trí o-, p- được hoạt hoá phản ứng xảy ra dễ dàng hơn so với benzen
Khi nhân benzen có nhóm hút điện tử:
Sự liên hợp làm giảm mật độ electron trong nhân benzen
định hướng -m
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào:
otho;meta
A
B
C
D
otho;para
Para;meta
Para
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen.
Cơ chế phản ứng nitro hoá.
2/ Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro .
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan
3.Phản ứng oxi hóa .
a. Phản ứng ôxi hóa không hòan toàn.
ở điều kiện thường benzen và các ankylbenzen
không tham gia phản ứng với KMnO4 .
Khi có nhiệt độ thì benzen cũng không phản ứng với KMnO4 nhưng các ankyl benzen thì làm mất màu KMnO4
+2KMnO4
+ 2MnO2+ KOH+ H2O
to
Kali benzoat
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 +
+(n-3)H2O
nCO2
to
Hoá chất và dấu hiệu dùng để phân biệt benzen và toluen:
Dung dịch KMnO4-Mất màu tím
A
B
C
D
Dung dịch Br2 - Mất màu dung dịch Br2
Dung dịch KMnO4, đun nóng -Mất màu tím
Khí oxi – Có phản ứng cháy
V. Ứng dụng
Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su, tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất khác…
Toluen sản xuất thuốc nổ TNT.
Benzen,toluen, xilen làm dung môi.
BENZEN
V. Ứng dụng của Benzen:
Kết luận:
Benzen tuong d?i d? tham gia ph?n ?ng th?, khú tham gia ph?n ?ng c?ng v b?n v?ng v?i cỏc ch?t oxihoỏ. Dú cung l tớnh ch?t hoỏ h?c d?c trung chung cho cỏc hidrocacbon thom nờn du?c g?i l tớnh thơm.
1. Khi cho toluen tác dụng với khí clo ( xúc tác Fe, đun nóng ) với tỉ lệ mol 1: 1 ta thu được:
Benzyl clorua
A
B
C
D
O-clo toluen và p-clo toluen
m-clo toluen
6.6.6
2. Hợp chất thơm A có công thức phân tử là C8H10. Cho A tác dụng với dung dịch KMnO4 tạo ra một axit có cấu tạo đối xứng. A có tên gọi như thế nào?
etylbenzen
A
C
B
D
m-metyltoluen
p-metyltoluen
o-metyltoluen
3.NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN?
* Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng ………………………… và ưu tiên ở vị trí …………….. Và …………… .
* khi vòng benzen có sẵn …………………… (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế vào vòng …………………..và ưu tiên ở vị trí …………..
NHÓM ANKYL
DỄ DÀNG HƠN
ORTHO
PARA
NHÓM –NO2
KHÓ HƠN
META
4. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPƯ VÀ GỌI TÊN SẢN PHẦM

Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt.

A
B
C
Toluen tác dụng axit nitric có xúc tác axit sunfuric đặc.
Etylbenzen tác dụng hidro có xúc tác Ni, đun nóng.

Bài 1 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, m-nitrotoluen.
Bài 2: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan.
Bài 3: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan.
Bài tập.
DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập : 6,7,8,9,10 trong sách giáo khoa.