Ankin

Nhấn vào đây để tải về
Nhắn tin cho tác giả
Báo tài liệu sai quy định
Mở thư mục chứa tài liệu này
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Trần Hương Giang
Ngày gửi: 14h:11' 24-11-2010
Dung lượng: 477.5 KB
Số lượt tải: 27
Số lượt thích: 0 người
Hoá học 11 nâng cao

Chương VI: Hiđrocacbon không no
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Trường THPT Huỳnh Thúc Kháng
Hoá học 11 nâng cao

Bài 43: Ankin

Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Trường THPT Huỳnh Thúc Kháng
NỘI DUNG
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
a) Dãy đồng đẳng của ankin
Định nghĩa:
H
H
Công thức chung:
CTPT C2H2
n = 2 3 4 5 6 7
CTPT
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
Ankin là hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba CC
Hợp chất đơn giản nhất
C C
CTCT
Axetilen
Đồng đẳng ankin: dãy đồng đẳng của axetilen
CnH2n-2 (n2)
C7H12
C2H2
CC:
Độ bất bão hoà
a=2
1  + 2 
a) Dãy đồng đẳng của ankin
Cách 1:
Công thức chung của hiđrocacbon CnH2n+2-2a
Chứng minh công thức chung:

Ankin: a=2

Vậy công thức chung của ankin là CnH2n-2
NỘI DUNG
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
b. Đồng phân
Phân loại:
Ankin có đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch cacbon
+ Đồng phân về vị trí nhóm chức
Ankin không có đồng phân hình học
b. Đồng phân
Bài tập 1:
Viết CTCT của các ankin có CTPT sau:
a) C2H2 b) C3H4 c) C4H6
d) C5H8 e) C6H10 f) C7H14
(e, f: bài tập về nhà)
b. Đồng phân
Cách viết đồng phân cấu tạo
+ Viết các mạch cacbon đồng phân
+ Di chuyển nối ba trên các vị trí không
tương đương

+ Điền H để C thoả mãn hoá trị IV
(C bậc III, bậc IV không thể là là C nối ba)
b. Đồng phân
C2H2
C – C

C3H4
C – C – C

C4H6
C – C – C – C C – C – C
C

CH3-CCH
CHCH
a a
a b a
CH3-CH2-CCH
CH3-CC-CH3
C5H8 C
C – C – C – C – C C – C – C – C C – C – C
C C

CH3-CH2-CH2-CCH
CH3-CH2-CC-CH3
a b b a
a b c
a
CH3
CH3-CH-CCH3
Đáp án
b. Đồng phân
n4: có đồng phân vị trí nhóm chức
n5: có thêm đồng phân mạch cacbon

NỘI DUNG
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
c) Danh pháp
Tên thông thường
RCCR’
Tên thường: tên gốc R + tên gốc R’ + axetilen
CH3-CCH
CH3-CH2-CCH
CH3-CC-CH3
CH3-CH2-CH2-CCH
CH3-CH2-CC-CH3
CH3
CH3-CH-CCH3
Etylaxetilen
Đimetylaxetilen
Propylaxetilen
Etylmetylaxetilen
Isopropylaxetilen
(6)
(1)
(2)
(3)
(5)
(4)
Metylaxetilen
c. Danh pháp
Tên thay thế:
Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính - Số chỉ vị trí-in
Nguyên tắc: tương tự anken, đổi đuôi “en” thành “in’
Mạch chính: Chứa liên kết ba, dài nhất, nhiều nhánh nhất

Đánh số: số chỉ vị trí nhỏ nhất cho nối ba, các nhánh
c) Danh pháp
Tên thay thế
CH3-CCH
CH3-CH2-CCH
CH3-CC-CH3
CH3-CH2-CH2-CCH
CH3-CH2-CC-CH3
CH3
CH3-CH-CCH3
Etin
Propin
But-1-in
But-2-in
Pent-1-in
Pent-2-in
3-Metylbut-1-in
NỘI DUNG
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Tính chất vật lý
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng
+ ts, d : đều thấp, tăng theo khối lượng mol phân tử…
+ Ở điều kiện thường, ankin từ C1 đến C4 là chất khí.
+ Ankin đều nhẹ hơn nước.
Tính tan và màu sắc
+ Tan tốt trong dầu mỡ, hầu như không tan trong nước
+ Không màu
NỘI DUNG
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Cấu trúc phân tử
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
3. Cấu trúc
Bài tập:
Xác định trạng thái lai hoá của nguyên tử C
CH3-CCH
CHCH
?
?
?
?
?
Đáp án:
CH3-CCH
CHCH
sp3
sp
sp
sp
sp
Kết luận: C nối ba ở trạng thái lai hoá sp
Lai hoá sp là lai hoá đường thẳng
3 2 1
3. Cấu trúc
Lai hoá sp
C ở trạng thái kích thích
Tổ hợp
C ở trạng thái lai hóa sp
Mỗi C-sp có 2 AO sp và 2 AO p lớp ngoài cùng
1 AO s + 1AO p  2AO sp
3. Cấu trúc
Liên kết trong CC
Liên kết C-C do sự xen phủ trục sp-sp
2 liên kết C-C do sự xen phủ bên các AO
2p không lai hoá của 2 nguyên tử C
Liên kết  kém bền hơn liên kết 
3. Cấu trúc
Cấu trúc không gian của C2H2
Kết luận: 2 nguyên tử C nối ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng
NỘI DUNG
I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC
II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
3. Phản ứng oxi hoá
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Phản ứng cộng
Trung tâm phản ứng của ankin: liên kết ba CC vì có
2 liên kết  kém bền. Bản chất của phản ứng: phá vỡ
liên kết pi, hình thành liên kết xichma mới
Khác với anken, ankin có thể cộng theo tỉ lệ mol 1:1 (chuyển CC thành C=C) hoặc tỉ lệ mol 1:2 (chuyển C=C thành C-C).
Nếu C ở liên kết bội không tương đương và tác nhân bất
đối thì hướng phản ứng tuân theo qui tắc Maccopnhicop
Khả năng phản ứng cộng của ankin kém hơn anken
1. Phản ứng cộng
a) Cộng H2
CHCH 
xt,t0
xt,t0
Xt: Pt, Ni…tạo thành ankan
Xt: Pd/PbCO3…tạo thành anken
+H2
+H2
Ankin  
+H2
+H2
CH3-CH=CH2
CH3-CH2-CH3
Anken
Ankan
?
?
CH2=CH2 
CH3-CH3
CH3-CCH + H2 
CH3-C CH + 2H2 
1. Phản ứng cộng
b) Cộng halogen (Br2, Cl2)
CHCH  
CHBr=CHBr
+Br2
+Br2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Nhiệt độ thấp có thể dừng ở giai đoạn 1
CHBr2-CHBr2
? ?
CH3-CBr=CHBr
CH3-CBr2-CHBr2
CH3-CCH + Br2 
CH3-C CH +2Br2 
Kết luận: Ankin cũng làm mất màu dd brôm
1. Phản ứng cộng
C) Cộng hiđrohalogenua (HBr, HCl)
CH2=CHCl 
HCl
HCl
CHCH 
Xt: HgCl2, to: 150-2000C
phản ứng có thể dừng ở giai đoạn 1
CH3-CCl=CH2
CH3-CCH 
HCl
HCl
CH3-CHCl2-CH3

CH3-CHCl2
? ?
Phản ứng tuân theo qui tắc Maccôpnhicop
2 1
3 2 1
3 2 1
Củng cố
Kiến thức cần nắm vững:
1. Định nghĩa, công thức chung của ankin
2. Phân loại và cách viết đồng phân ankin
3. Cách gọi tên ankin
4. Tính chất vật lý
5. Cấu trúc electron và không gian của ankin
6. Phản ứng cộng của ankin
Bài tập
Câu 1: Hợp chất C8H14 có thể thuộc dãy đồng
đẳng nào sau đây:

a) Ankin và ankan b) Anken và ankin
c) Ankin và xicloankan d) Ankin và ankađien
a = (8.2+2-14)/2 = 2
C8H14 là ankin hoặc ankađien
(hoặc monoxicloankan)
Bài tập
Câu 2: Cho CTCT của hợp chất sau:




Tên gọi theo IUPAC của hợp chất trên là:
a) 2-clo-2-metylhex-4-in
b) 5-clo-5-metylhex-2-in
c) 2-metyl-2-clohex-4-in
d) 5-metyl-5-clohex-2-in
1 2 3 4 5 6
Bài tập
Câu 3: Hiđro hoá 3-propylhex-1-in xúc tác Pt được sản phẩm là:
a) 3-propylhexan b) 4-etylheptan
c) 3-propylhex-1-en d) 4-etylhept-1-en
1 2 3 4
7 6 5
Bài tập
Câu 4: Nếu dùng Br2 dư làm thuốc thử thì có
thể phân biệt được:
a) Metan và etan b) Propan và propin
c) Etilen và propilen d) etilen và propin