Banner-baigiang-1090_logo1
Banner-baigiang-1090_logo2

MUỐN TẮT QUẢNG CÁO?

Thư mục

Quảng cáo

Thống kê

  • truy cập   (chi tiết)
    trong hôm nay
  • lượt xem
    trong hôm nay
  • thành viên
  • Tìm kiếm theo tiêu đề

    Tìm kiếm Google

    Quảng cáo

    Quảng cáo

  • Quảng cáo

    Hướng dẫn sử dụng thư viện

    Hỗ trợ kĩ thuật

    Liên hệ quảng cáo

    • (04) 66 745 632
    • 0166 286 0000
    • contact@bachkim.vn

    ViOLET Chào mừng năm học mới

    Acid carboxylic

    Nhấn vào đây để tải về
    Báo tài liệu có sai sót
    Nhắn tin cho tác giả
    (Tài liệu chưa được thẩm định)
    Nguồn:
    Người gửi: Nguyễn Văn Liên
    Ngày gửi: 07h:47' 27-06-2017
    Dung lượng: 1.2 MB
    Số lượt tải: 6
    Số lượt thích: 1 người (Lê Nguyễn Băng Châu)

    ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN CHẤT

    MỤC TIÊU
    1. Trình bày được định nghĩa, phân loại, danh pháp quốc tế của acid carboxylic và este.
    2. Nêu được tính chất vật lý, hóa học của acid carboxylic và este.
    3. Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este.
    1. Acid carboxylic
    1.1. Cấu tạo và phân loại
    Acid carboxylic là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của nó gồm có nhóm carboxyl liên kết liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hidro.
    :
    R(COOH)n
    Theo n
    acid monocarboxylic
    acid polycarboxylic
    Phân loại:
    Có thể chia acid hữu cơ thành 3 nhóm:
    - Acid carboxylic no
    - Acid carboxylic không no
    - Acid poly carboxylic no và chưa no.
    H-COOH
    CH3-COOH
    HOOC-COOH
    CH2=CH-COOH
    HOOC-CH=CH-COOH
    1.2.1. Danh pháp IUPAC:
    1.2. Danh pháp
    Acid + tên hydrocarbon tương ứng(tính cả nguyên tử C trong nhóm chức) + oic
    Acid + tên hydrocarbon tên hydrocarbon tương ứng( Không tính nguyên tử C trong nhóm chức) + carboxylic
    Acid béo
    Acid vòng
    acid 3-methyl but-3-en-1-oic
    acid benzencarboxylic
    acid benzoic
    acid cyclohexancarboxylic
    HOOC-CH=CH-COOH
    acid butendioic
    (1)H-COOH
    acid methanoic
    (2)CH3-COOH
    acid ethanoic
    (4)HOOC-COOH
    acid ethandioic
    (3)CH2=CH-COOH
    acid propenoic
    (5)acid 3-methyl butanoic
    1.2.2. Danh pháp thông thường

    Đối với acid hữu cơ đầu dãy: thường dùng tên xuất phát từ nguồn gốc của chúng
    1.3. Phương pháp điều chế

    1.4. Tính chất vật lý

    Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên acid có khả năng tạo thành liên kết hydro bền vững hơn cả alcol nên nhiệt độ sôi của các acid carboxylic cao hơn của các rượu tương ứng.
    Trong cùng dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng

    DẠNG POLIME
    DẠNG ĐIME
    Giữa các phân tử acid carboxylic có liên kết hiđro (hai dạng) bền hơn liên kết hiđro của alcol.
    Đối với các acid carboxylic thấp (C1 – C4) là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước.
    Các acid trung bình (C5 – C9) là chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước.
    Acid cao (từ C10 trở lên) là chất rắn, không mùi, không tan trong nước, dễ tan trong dung môi hữu cơ.
    Giữa các phân tử acid carboxylic có liên kết hiđro (hai dạng) bền hơn liên kết hiđro của alcol.
    O - H
    H
    ..
    Nguyên tử H linh động
    1.5. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
    Nguyên tử H linh động
    Phản ứng hóa học của acid carboxylic gồm 4 loại chính:
    Phản ứng làm đứt liên kết O – H
    Phản ứng vào nhóm C= O
    Phản ứng đêcarboxyl hoá
    Phản ứng ở gốc H – C
    . Tính acid:
    Trong dung dịch, acid carboxylic là một acid yếu, phân li thuận nghịch
    Độ mạnh acid : HCl > CH3COOH > H2CO3
    1.5.1. Phản ứng của liên kết O–H
    Các nhóm hút electron (có hiệu ứng –I) làm tăng lực acid của acid carboxylic
    Ngược lại, các nhóm thế đẩy electron (có hiệu ứng +I) làm giảm lực acid
    Quỳ tím
    Kim loại (trước H)
    Bazơ
    Oxyd base
    Muối
    Acid
    Carboxylic
    Đổi màu sang đỏ
    Muối + Hiđro
    Muối + Nước
    Muối + Nước
    Muối mới + Acid mới
    CH3-C-
    OH
    H
    O
    O-CH2-CH3
    HOH
    +
    +

    Phản ứng este hóa
    1.5.2. Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của
    nhóm – COOH
    Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)
    alcol etylic
    acid axetic
    ESTE
    RCOOH + R’OH
    RCOOR’ + H2O
    Tổng quát
    Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:
    + Dư acid hoặc alcol
    + Chưng cất lấy este ra ngay
    + H2SO4 đặc xúc tác hút nước.
    Ancol
    Acid carboxylic
    1.5.3. Phản ứng khử hóa acid carboxylic

    RCOOH RCH2OH
    1.5.5. Phản ứng thế nguyên tử H ở C
    Đối với acid béo, do ảnh hưởng của nhóm carboxyl là nhóm hút điện tử gây ra hiệu ứng hút electron làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế
    HCOOH dùng trong công nghiệp dệt, thuộc da.
    CH3COOH (E260) làm dấm ăn. Dùng trong
    công nghiệp làm dung môi, tổng hợp thuốc, chất
    thơm, phẩm nhuộm...
    1.6. Các chất điển hình
    C6H5COOH (E210) dùng chống khuẩn trong
    kem đánh răng, nước súc miệng, mỹ phẩm, trong
    công nghiệp đồ hộp. Trong y học dùng làm thuốc
    sát trùng, diệt nấm. C6H5COONa làm thuốc ho.
    Natri benzoat  50 mg
    acid butyric có tác dụng ổn định glucose máu,
    ức chế tổng hợp cholesterol ở gan, bảo vệ và làm
    tăng hấp thụ chất khoáng trong thức ăn, tăng
    cường miễn dịch, tăng vi khuẩn có ích ở đại tràng,..
    acid oxalic có trong thực vật họ chua me, sinh
    ra trong quá trình chuyển hóa chất trong cơ thể.
    acid trans – butendioic (acid fumaric, E297)
    là tác nhân acid hóa, chất chống oxy hóa, chất
    tạo hương, làm thuốc...
    acid oleic là tác nhân nhũ hóa trong thuốc
    dùng tại chỗ và trong thực phẩm, chất dẫn
    qua da. Acid oleic iod hóa được dùng trong
    chẩn đoán hình ảnh.
    2. Dẫn chất của acid carboxylic
    2.1. Este

    Este là dẫn chất của acid, trong đó nhóm –OH của acid được thay thế bằng nhóm Alkoxy (R`O– ) hoặc aroxy (ArO– ).
    O-H
    O-R’
    Axit Cacboxylic
    Este
    Axit fomic
    Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :
    Halogenid acid
    Anhidrit acid
    Amit
    2.1.1. Danh pháp

    a. Danh pháp thông thường
    Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên carboxylat tương ứng (anion tạo ra chúng)
    b. Danh pháp quốc tế
    Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên acid (đổi đuôi “oic” thành “oat”)

    HCOO-CH3
    CH3COO-C2H5
    CH2=CH-COO-CH3
    CH3-COO-CH=CH2
    C6H5-COO-CH3
    Ethyl axetat
    Methyl acrylat
    Vinyl acetat
    Methyl benzoat
    Methyl fomat
    2.1.2. Phương pháp điều chế
    Este có rất nhiều trong thiên nhiên như trong các chất dầu, mỡ, bơ… Các este của acid thấp và trung bình là thành phần chính của tinh dầu, mùi thơm của hoa, quả, hạt… chủ yếu là do sự có mặt của este.
    Mùi thơm của một số este
    CH3COOCH2C6H5
    Benzyl acetat có mùi thơm của hoa nhài
    Isoamyl acetat có mùi của chuối
    Ettyl butirat và ethyl propionat có mùi dứa
    Geranyl acetat có mùi hoa hồng
    CH3COO[CH2]2CH(CH3)2
    2.1.3. Tính chất vật lý
    Este của những acid và alcol đơn giản là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, có mùi hoa quả. Các este trung bình là những chất lỏng sánh như dầu, những este cao là những chất rắn khó kết tinh.
    Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của este thấp hơn của acid tạo ra chúng. Phần lớn các este ít tan trong nước, dễ tan trong ether.
    Thí dụ:
    CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
    (M=88) (M=88) (M=88)
    tan nhiều trong nưuớc
    tan ít trong nước
    không tan trong nước
    2.1.4. Tính chất hóa học
    a) Phản ứng thủy phân:
    - Môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch
    RCOO-R’ + H-OH RCOOH + R’OH
    , to
    - Môi trường bazơ (xà phòng hóa):Phản ứng một chiều
    RCOO-R’ + NaOH RCOONa + R’OH
    b) Phản ứng khử
    Este bị khử bởi Liti nhôm hidrua (LiAlH4), khi đó nhóm axyl trở thành ancol bậc I:
    R-COO-R/


    R-CH2-OH + R/-OH
    LiAlH4,to
     
    Gửi ý kiến