Tìm kiếm theo tiêu đề

Tìm kiếm Google

Quảng cáo

Quảng cáo

Quảng cáo

Hướng dẫn sử dụng thư viện

Hỗ trợ kĩ thuật

Liên hệ quảng cáo

  • (04) 66 745 632
  • 0166 286 0000
  • contact@bachkim.vn

Acid carboxylic

Nhấn vào đây để tải về
Báo tài liệu có sai sót
Nhắn tin cho tác giả
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Nguyễn Văn Liên
Ngày gửi: 07h:47' 27-06-2017
Dung lượng: 1.2 MB
Số lượt tải: 9
Số lượt thích: 1 người (Lê Nguyễn Băng Châu)

ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN CHẤT

MỤC TIÊU
1. Trình bày được định nghĩa, phân loại, danh pháp quốc tế của acid carboxylic và este.
2. Nêu được tính chất vật lý, hóa học của acid carboxylic và este.
3. Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este.
1. Acid carboxylic
1.1. Cấu tạo và phân loại
Acid carboxylic là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của nó gồm có nhóm carboxyl liên kết liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hidro.
:
R(COOH)n
Theo n
acid monocarboxylic
acid polycarboxylic
Phân loại:
Có thể chia acid hữu cơ thành 3 nhóm:
- Acid carboxylic no
- Acid carboxylic không no
- Acid poly carboxylic no và chưa no.
H-COOH
CH3-COOH
HOOC-COOH
CH2=CH-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
1.2.1. Danh pháp IUPAC:
1.2. Danh pháp
Acid + tên hydrocarbon tương ứng(tính cả nguyên tử C trong nhóm chức) + oic
Acid + tên hydrocarbon tên hydrocarbon tương ứng( Không tính nguyên tử C trong nhóm chức) + carboxylic
Acid béo
Acid vòng
acid 3-methyl but-3-en-1-oic
acid benzencarboxylic
acid benzoic
acid cyclohexancarboxylic
HOOC-CH=CH-COOH
acid butendioic
(1)H-COOH
acid methanoic
(2)CH3-COOH
acid ethanoic
(4)HOOC-COOH
acid ethandioic
(3)CH2=CH-COOH
acid propenoic
(5)acid 3-methyl butanoic
1.2.2. Danh pháp thông thường

Đối với acid hữu cơ đầu dãy: thường dùng tên xuất phát từ nguồn gốc của chúng
1.3. Phương pháp điều chế

1.4. Tính chất vật lý

Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên acid có khả năng tạo thành liên kết hydro bền vững hơn cả alcol nên nhiệt độ sôi của các acid carboxylic cao hơn của các rượu tương ứng.
Trong cùng dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng

DẠNG POLIME
DẠNG ĐIME
Giữa các phân tử acid carboxylic có liên kết hiđro (hai dạng) bền hơn liên kết hiđro của alcol.
Đối với các acid carboxylic thấp (C1 – C4) là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước.
Các acid trung bình (C5 – C9) là chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước.
Acid cao (từ C10 trở lên) là chất rắn, không mùi, không tan trong nước, dễ tan trong dung môi hữu cơ.
Giữa các phân tử acid carboxylic có liên kết hiđro (hai dạng) bền hơn liên kết hiđro của alcol.
O - H
H
..
Nguyên tử H linh động
1.5. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nguyên tử H linh động
Phản ứng hóa học của acid carboxylic gồm 4 loại chính:
Phản ứng làm đứt liên kết O – H
Phản ứng vào nhóm C= O
Phản ứng đêcarboxyl hoá
Phản ứng ở gốc H – C
. Tính acid:
Trong dung dịch, acid carboxylic là một acid yếu, phân li thuận nghịch
Độ mạnh acid : HCl > CH3COOH > H2CO3
1.5.1. Phản ứng của liên kết O–H
Các nhóm hút electron (có hiệu ứng –I) làm tăng lực acid của acid carboxylic
Ngược lại, các nhóm thế đẩy electron (có hiệu ứng +I) làm giảm lực acid
Quỳ tím
Kim loại (trước H)
Bazơ
Oxyd base
Muối
Acid
Carboxylic
Đổi màu sang đỏ
Muối + Hiđro
Muối + Nước
Muối + Nước
Muối mới + Acid mới
CH3-C-
OH
H
O
O-CH2-CH3
HOH
+
+

Phản ứng este hóa
1.5.2. Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của
nhóm – COOH
Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)
alcol etylic
acid axetic
ESTE
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
Tổng quát
Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:
+ Dư acid hoặc alcol
+ Chưng cất lấy este ra ngay
+ H2SO4 đặc xúc tác hút nước.
Ancol
Acid carboxylic
1.5.3. Phản ứng khử hóa acid carboxylic

RCOOH RCH2OH
1.5.5. Phản ứng thế nguyên tử H ở C
Đối với acid béo, do ảnh hưởng của nhóm carboxyl là nhóm hút điện tử gây ra hiệu ứng hút electron làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế
HCOOH dùng trong công nghiệp dệt, thuộc da.
CH3COOH (E260) làm dấm ăn. Dùng trong
công nghiệp làm dung môi, tổng hợp thuốc, chất
thơm, phẩm nhuộm...
1.6. Các chất điển hình
C6H5COOH (E210) dùng chống khuẩn trong
kem đánh răng, nước súc miệng, mỹ phẩm, trong
công nghiệp đồ hộp. Trong y học dùng làm thuốc
sát trùng, diệt nấm. C6H5COONa làm thuốc ho.
Natri benzoat  50 mg
acid butyric có tác dụng ổn định glucose máu,
ức chế tổng hợp cholesterol ở gan, bảo vệ và làm
tăng hấp thụ chất khoáng trong thức ăn, tăng
cường miễn dịch, tăng vi khuẩn có ích ở đại tràng,..
acid oxalic có trong thực vật họ chua me, sinh
ra trong quá trình chuyển hóa chất trong cơ thể.
acid trans – butendioic (acid fumaric, E297)
là tác nhân acid hóa, chất chống oxy hóa, chất
tạo hương, làm thuốc...
acid oleic là tác nhân nhũ hóa trong thuốc
dùng tại chỗ và trong thực phẩm, chất dẫn
qua da. Acid oleic iod hóa được dùng trong
chẩn đoán hình ảnh.
2. Dẫn chất của acid carboxylic
2.1. Este

Este là dẫn chất của acid, trong đó nhóm –OH của acid được thay thế bằng nhóm Alkoxy (R`O– ) hoặc aroxy (ArO– ).
O-H
O-R’
Axit Cacboxylic
Este
Axit fomic
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :
Halogenid acid
Anhidrit acid
Amit
2.1.1. Danh pháp

a. Danh pháp thông thường
Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên carboxylat tương ứng (anion tạo ra chúng)
b. Danh pháp quốc tế
Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên acid (đổi đuôi “oic” thành “oat”)

HCOO-CH3
CH3COO-C2H5
CH2=CH-COO-CH3
CH3-COO-CH=CH2
C6H5-COO-CH3
Ethyl axetat
Methyl acrylat
Vinyl acetat
Methyl benzoat
Methyl fomat
2.1.2. Phương pháp điều chế
Este có rất nhiều trong thiên nhiên như trong các chất dầu, mỡ, bơ… Các este của acid thấp và trung bình là thành phần chính của tinh dầu, mùi thơm của hoa, quả, hạt… chủ yếu là do sự có mặt của este.
Mùi thơm của một số este
CH3COOCH2C6H5
Benzyl acetat có mùi thơm của hoa nhài
Isoamyl acetat có mùi của chuối
Ettyl butirat và ethyl propionat có mùi dứa
Geranyl acetat có mùi hoa hồng
CH3COO[CH2]2CH(CH3)2
2.1.3. Tính chất vật lý
Este của những acid và alcol đơn giản là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, có mùi hoa quả. Các este trung bình là những chất lỏng sánh như dầu, những este cao là những chất rắn khó kết tinh.
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của este thấp hơn của acid tạo ra chúng. Phần lớn các este ít tan trong nước, dễ tan trong ether.
Thí dụ:
CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
(M=88) (M=88) (M=88)
tan nhiều trong nưuớc
tan ít trong nước
không tan trong nước
2.1.4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch
RCOO-R’ + H-OH RCOOH + R’OH
, to
- Môi trường bazơ (xà phòng hóa):Phản ứng một chiều
RCOO-R’ + NaOH RCOONa + R’OH
b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi Liti nhôm hidrua (LiAlH4), khi đó nhóm axyl trở thành ancol bậc I:
R-COO-R/


R-CH2-OH + R/-OH
LiAlH4,to
 
Gửi ý kiến