Thư mục

Hỗ trợ kỹ thuật

  • (Hotline:
    - (04) 66 745 632
    - 0982 124 899
    Email: hotro@violet.vn
    )

Thống kê

  • lượt truy cập   (chi tiết)
    trong hôm nay
  • lượt xem
    trong hôm nay
  • thành viên
  • Chào mừng quý vị đến với Thư viện Bài giảng điện tử.

    Quý vị chưa đăng nhập hoặc chưa đăng ký làm thành viên, vì vậy chưa thể tải được các tư liệu của Thư viện về máy tính của mình.
    Nếu đã đăng ký rồi, quý vị có thể đăng nhập ở ngay ô bên phải.

    Bài 51: Dẫn xuất halogen của Hidrocabon

    Nguồn:
    Người gửi: Phạm Ngọc Anh Thư
    Ngày gửi: 13h:52' 13-04-2008
    Dung lượng: 2.0 MB
    Số lượt tải: 883
    Số lượt thích: 0 người
    BÀI 51 :
    DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
    MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC
    1. Kiến thức:
    Biết du?c: Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon, tính chất hóa học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen.
    2. Kĩ năng
    - Viết CTCT các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ thể
    - Viết PTHH: Phản ứng thủy phân( phản ứng thế) và phản ứng tách của dẫn xuất halogen, gọi tên một số dẫn xuất halogen.
    I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN & DANH PHÁP
    1.Khái niệm.
    Khi thay thế nguyên tử hiđrô của phân tử hiđrôcacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
    VD
    H-C CH4 CH2=CH2 C6H6
    DX halogen CH3Cl CH2=CH-Cl C6H5Br
    CH2Cl2
    CH3Br .
    2. Phân loại:
    *Dựa vào
    - Bản chất của halogen
    - Số lượng nguyên tử halogen
    - Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
    * Các loại dẫn xuất halogen
    - Dẫn xuất halogen no (ankyl halogenua)
    VD: C2H5Cl : etyl clorua
    CHCl3 : Clorofom (triclometan)
    - Dẫn xuất halogen khơng no ( anlyl halogenua)
    VD: CH2=CH-CH2Cl anlyl clorua
    - Dẫn xuất halogen thom(phenyl halogen)
    VD: C6H5Br : phênyl bromua hay brom benzen
    * Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen

    VD
    - Bậc I : CH3 - CH2 - Cl
    - Bậc II: CH3 - CH - CH3
    Cl
    - Bâc III: CH3
    CH3 - C - Br
    CH3
    3. Đồng phân:
    Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrôcacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức.
    VD: C4H9F
    1) F - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ? 1-flobutan

    2) CH3 - CH - CH2 - CH3
    F ? 2-flobutan

    3) F - CH2 - CH - CH3
    ? 1-flometylpropan

    4) CH3 - C - CH3
    ? 2-flo-2- metylpropan

    CH3
    F
    CH3
    4. Danh pháp:
    ? Tên thông thường
    VD: CHCl3 (clorofom)
    CHBr3 (bromofom)
    CHI3 (iođofom)
    ? Tên gốc-chức
    Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua
    VD: CH2Cl2 (metylen clorua)
    CH2=CH-F (vinyl florua)
    CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua)
    C6H5-CH2-Br (benzyl bromua)
    ? Tên thay thế
    Nguyên tử halogen được coi là những nhóm thế
    VD: Cl2CHCH3 (1,1-đicloetan)
    ClCH2CH2Cl (1,2-đicloetan)
    II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
    ? Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ (CH3F, CH3Cl, CH3Br.) là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn (CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, C2H4Cl2, C6H5Br.) thường ở thể lỏng, nặng hơn nước. Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa (CHI3, C6H6Cl6.) ở thể rắn.
    ? Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực như hiđrocacbon, ete.
    ? Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao (CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ.)
    III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
    1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
    R-X + NaOH ? R-OH + NaX
    RCH=CHCH2-X + H2O ? RCH=CHCH2-OH + HX
    ? Ankyl halogenua không phản ứng với H2O ở nhiệt độ thường
    R-X + OH- ? R-OH + X-
    to
    to
    ? Anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đung sôi với nước
    to
    C6H5Cl + 2NaOHđ 300oC,200atm C6H5-ONa + NaCl +H2O
    ? Dẫn xuất phenil halogen (nhóm X đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như nhiệt độ cao, chúng chỉ phản ứng với kiềm đẵc ở nhiệt độ cao, áp suất cao.
    2. Phản ứng tách hiđro halogen
    VD C2H5OH, to
    CH3 - CH2Br + KOH -------? CH2=CH + KBr + H2O
    Quy tắc Zai-xép: khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
    CH2 - CH - CH - CH3
    ? ? ?
    H Br H
    KOH, ancol, t0
    - HBr
    CH3 - CH = CH - CH3
    CH2 = CH - CH2 - CH3
    (s?n ph?m chính)
    (s?n ph?m ph?)
    VD
    3. Ph?n ?ng v?i magie
    VD: CH3CH2 - Br + Mg ? CH3CH2 - Mg - Br
    (Etyl magie bromua tan t?t trong ete)
    Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có H linh động như (nước, ancol.) và tác dụng với khí cacbonic.
    R - X + Mg ete khan R - Mg - X
    (ankil magie halogenua)
    2CH3-CH2-MgBr + 2H2O 2C2H6 + MgBr2 Mg(OH)2
    CH3-CH2-MgBr + R-OH C2H6 + R-O-MgBr
    C6H5-MgBr + CO2 C6H5-COOMgBr
    4.Phản ứng tổng hợp Wurtz
    2R-X + 2Na R-R + 2NaX
    R-X + R’-X + 2Na R-R’ + 2NaX


    Vd
    2CH3Cl + 2Na C2H6 + 2NaCl
    CH3Cl + C2H5Cl + 2Na C3H8 + 2NaCl
    Điều chế: Có nhiều cách thu được dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau
    - Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen
    C2H5OH + HBr ? C2H5Br + H2O
    - Ph?n ?ng c?ng c?a anken và halogen
    CH2=CH2 + HBr ? CH3-CH2-Br
    - Thế H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen
    CH4 + Cl2 as ? CH3Cl + HCl
    - T? ankin
    CH CH + Br2 CH CH
    Br Br
    VI. ỨNG DỤNG
    Làm dung môi: metylen, clorofom, cacbon tetraclorua. là những chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp.
    Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: Các dẫn xuất halogen của etilen, butilen được dùng làm monome tổng hợp polime quan trọng.
    Các ứng dụng khác: làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật.
    No_avatar

    hic thi ùi mà chưa nắm rõ được phương pháp quy đổi ai giúp em với. Mọi sự giúp đỡ gửi về nick chat :luatinh_chay_trongbang@yahoo.com. Cảm ơn mọi người trước nha,gửi sớm chút em săp thi rồi.

     
    Gửi ý kiến
    print

    Nhấn Esc để đóng