Thư mục

Dành cho Quảng cáo

  • ViOLET trên Facebook
  • Học thế nào
  • Sách điện tử Classbook
  • Xa lộ tin tức

Hỗ trợ kỹ thuật

  • (Hotline:
    - (04) 66 745 632
    - 0982 124 899
    Email: hotro@violet.vn
    )

Thống kê

  • lượt truy cập   (chi tiết)
    trong hôm nay
  • lượt xem
    trong hôm nay
  • thành viên
  • Chào mừng quý vị đến với Thư viện Bài giảng điện tử.

    Quý vị chưa đăng nhập hoặc chưa đăng ký làm thành viên, vì vậy chưa thể tải được các tư liệu của Thư viện về máy tính của mình.
    Nếu đã đăng ký rồi, quý vị có thể đăng nhập ở ngay ô bên phải.

    Ancol - Phenol

    (Bài giảng chưa được thẩm định)
    Nguồn:
    Người gửi: Phạm Ngọc Mùi
    Ngày gửi: 15h:34' 17-07-2012
    Dung lượng: 1.4 MB
    Số lượt tải: 19
    Số lượt thích: 0 người

    CHƯƠNG X
    ALCOHOL-PHENOL
    A. ALCOHOL
    PHÂN LOẠI
    Theo cấu tạo gốc hydrocacbon


    Theo số lượng nhóm –OH
    Rượu đơn chức CH3CH2OH
    Rượu đa chức HOCH2CH2CH2OH
    Theo bậc của gốc hydrocacbon
    Rượu bậc 1 (CH3CH2OH)
    Rượu bậc 2 (CH3CHOHCH2CH3)
    Rượu bậc 3 ((CH3)3COH)

    II. DANH PHÁP
    Tên thông thường
    Gốc alkyl + alcohol



    Có thể gọi CH3OH là carbinol, các alcohol khác là dẫn xuất của carbinol (methyl carbinol – ethyl alcohol)
    2. Tên IUPAC
    Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm –OH
    Lấy tên alkane, đổi ane thành anol
    Đánh số mạch chính sao cho chỉ số của nhóm –OH nhỏ nhất

    Allyl alcohol
    Khi có nhiều nhóm thế sắp xếp theo thứ tự của bảng chữ cái
    III. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
    Cộng hợp nước vào alkene
    Xúc tác là H2SO4, H3PO4 cho sản phẩm cộng Markovnhikov có thể có sự chuyển vị


    Xúc tác là (CH3COO)2Hg/NaBH4 : Hiệu suất cao, ko ch vị




    Phản ứng cộng ngược với quy tắc Markovnhikov


    → phản ứng quan trọng để điều chế rượu bậc 1




    3. Đi từ hợp chất cơ Mg
    4. Thuỷ phân RX, dẫn xuất của ester







    IV. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
    ROH tạo liên kết H → nhiệt độ sôi cao hơn các dẫn xuất của hydrocacbon có khối lượng phân tử tương đương
    C1 – C3: tan tốt trong nước
    C4 – C7: tan 1 phần trong nước, > C7: không tan trong nước



    V. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
    1. Giới thiệu chung
    a/ Khả năng đứt liên kết C-O
    Chỉ xảy ra trong môi trường axit


    Khả năng phản ứng: bậc 1 < bậc 2 < bậc 3
    C-OH chứa nhiều nhóm thế đẩy điện tử → thuận lợi cho p/ứ
    b/ Khả năng đứt liên kết O-H
    Chỉ xảy ra trong môi trường bazơ mạnh

    Khả năng phản ứng: bậc 1 > bậc 2 > bậc 3
    C-OH chứa nhiều nhóm đẩy điện tử → không thuận lợi
    2. Tính axit-bazơ
    Tính axit của rượu rất yếu






    Rượu hầu như không phản ứng với NaOH

    Rượu chỉ tác dụng với Na hay NaNH2


    Muối alkoxide là bazơ rất mạnh

    3. Phản ứng tạo ether



    Rượu bậc 1 → SN2, bậc 2 → SN1
    4. Phản ứng ester hoá




    Khả năng phản ứng:


    Cơ chế phản ứng








    Khả năng phản ứng: rượu bậc 1 > bậc 2 > bậc 3


    5. Phản ứng thế -OH bởi halogen
    a/ Tác nhân HX










    Phản ứng xảy ra theo cơ chế SN, với tốc độ khác nhau phụ thuộc vào bậc cacbon của gốc hydrocacbon


    b/ Tác nhân PX3, PX5, SOCl2












    Phản ứng không làm chuyển vị của khung cacbon → hiệu suất phản ứng cao


    6. Phản ứng dehydro hoá và oxy hoá
    a/ Phản ứng dehydro hoá





    b/ Phản ứng oxy hoá
    Tác nhân oxy hoá:
    Rượu bậc 1 → aldehyde → carboxylic acid
    Khó dừng lại ở giai đoạn tạo aldehyde
    Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo aldehyde, thường phải dùng pyridinium cholorocromate C5H5NH+CrO3Cl- (PCC)
    Rượu bậc 2 → ketone



    Rượu bậc 3 chỉ bị oxy hoá trong axit (tách nước thành alkene → oxy hoá cắt mạch)

    7. Phản ứng tách nước tạo alkene
    Xt là axit vô cơ ở nhiệt độ 200oC, hoặc axit Lewis ở 350-400oC






    1.
    2.
    3.
    4.
    5.
    6.
    B. PHENOL






    I. DANH PHÁP
    Tên thông thường



    Tên IUPAC
    II. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
    Chưng cất nhựa than đá
    Từ phân đoạn 170-240°C, tách phenol bằng cách xử lý với NaOH, sục CO2 để hoàn nguyên phenol

    2. Thuỷ phân clobenzen


    3. Phương pháp kiềm chảy: sunfo hóa benzen, sp đun với NaOH nóng chảy rồi thủy phân trong môi trường axit
    4. Oxy hoá cumen (dùng trong công nghiệp)




    5. Thuỷ phân muối diazonim (PTN)



    Điều chế muối diazonim
    III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
    +C của –OH với nhân thơm → -OH phân cực mạnh → khả năng tạo liên kết H của phenol > rượu → t°sôi, t°nc của phenol > rượu



    IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
    1. Tính axit





    So sánh tính axit của một số phenol
    2. Phản ứng tạo ether
    Khác với rượu








    Ngoại lệ









    +C của –OH làm giảm mật
    độ điện tử của O → không có
    khả năng tấn công vào oxinium
    cation → không có SN2
    Phương pháp Williamson
    Lưu ý: HClđđ không có khả năng
    bẻ gãy liên kết trong ete
    3. Phản ứng ester hoá


    Chỉ tham gia cùng dẫn xuất acid cloride, anhydride







    Lưu ý


    (to cao) (to thấp)
    4. Phản ứng thế nhóm –OH
    Khác với rượu





    5. Phản ứng thế ái điện tử
    Halogen hoá



    Không cần xt, ở nhiệt độ thấp
    SP thế 1 lần: sử dụng xúc tác 1,2 - đicloetan hoặc CS2
    Nitro hoá, điều chế axit picric





    Không cần H2SO4, ở t° thường, đồng phân o- ko tan trong nước dễ tách bằng chưng cất lôi cuốn hơi nước
    Điều chế axit picric thông qua giai đoạn sunfo hóa tạo axit 2,4 – phenol disulfonic
    Sulfo hoá
    Phản ứng alkyl hoá, acyl hoá Friedel – Crafst

    Phản ứng alkyl hóa: sử dụng xtac là axit vô cơ: HF, H3PO4, H2SO4
    Phản ứng acyl hóa: như là đối với benzen, tuy nhiên người ta thường este hóa phenol rồi dùng chuyển vị Fries:

    (dùng xúc tác AlCl3)




    (không dùng xúc tác AlCl3)


    Chuyển vị Fries:
    Phản ứng Kolbe (dùng trong công nghiệp)


    Sản phẩm chính (ở nhiệt độ thấp) là axit salicylic không tan, tách khỏi sản phẩm phụ là p-hydroxybenzoic acid bằng chưng cất lôi cuốn hơi nước



    7. Phản ứng với formaldehyde
    Môi trường bazơ



    Môi trường axit
     
     
     
    Gửi ý kiến
    print