SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH LONG
Giáo viên: LÊ THANH TUYẾT
Trường THPT PHAN VĂN HÒA
MÔN HÓA HỌC - LỚP 12
CHƯƠNG I: ESTE - LIPIT
BÀI: ESTE
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
CH3COOH + HOCH2CH3

H2SO4 đặc, to
Axit axetic
Ancol etylic
+ H2O
CH3COOCH2CH3
Xét phản ứng của axit axetic với ancol etylic
1. Khái niệm
RCOOH + HOR’

H2SO4 đặc, to
RCOOR’
+ H2O
Vậy: Khi thay thế nhóm OH của nhóm cacboxyl –COOH trong phân tử axit cacboxylic bằng nhóm OR’ ta được hợp chất este.
* Nhóm -COO- là nhóm chức của este
Vd: CH3COOC2H5, HCOOCH3 , ….
*Công thức chung:
- Este no, đơn chức, mạch hở (tạo bởi axit no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức mạch hở)
- Este đơn chức:
CnH2nO2
CnH2n+1COOCmH2m+1
- CTPT của este no, đơn chức:
RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon hoặc H; R’: gốc hiđrocacbon; R’ H
2.Danh pháp:
Tên = Tên gốc R’(yl) + Tên gốc axit RCOO (đuôi at)
fomat
axetat
propionat
benzoat
acrylat
metacrylat
metyl
etyl
propyl
isopropyl
phenyl
benzyl
vinyl
isopentyl (isoamyl)
HCOOC2H5: Metyl fomat:
CH3COOCH=CH2: Etyl axetat:
C6H5COOCH3­: Propyl fomat:
CH3COOC6H5:
Etyl fomat
Vinyl axetat
Metyl benzoat
Phenyl axetat
HCOOCH3
CH3COOC2H5
HCOOC3H7
RCOOH
R’OH
RCOOR’
HCOOH
CH3OH
HCOOCH3
CH3COOH
C2H5OH
CH3COOC2H5
CH2=CHCOOH
C3H7OH
CH3COOCH=CH2
CH2=C(CH3)COOH
C3H5(OH)3
CH3COOCH=CH2
3. Đồng phân:
Vd1: C2H4O2
HCOO - CH3
Vd2: C3H6O2
HCOO – CH2 – CH3;
CH3COO – CH3
Vd3: C4H8O2
HCOO – CH2 – CH2 – CH3
CH3COO – CH2 – CH3
CH3CH2COO – CH3
CnH2nO2
Axit no, đơn chức (2n-3) n<7
Este no, đơn chức (2n-2) n<5
HCOO – CH(CH3)– CH3
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước.
Nhiệt độ sôi: este < ancol < axit (vì este không có liên kết hiđro liên phân tử)
- Độ tan trong nước: este không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Mùi: Các este có mùi thơm dễ chịu, an toàn với con người
Mùi chuối chín(isoamyl axetat); mùi dứa(etyl butirat); mùi hoa nhài(benzyl axetat); mùi hoa hồng(geranyl axetat)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thủy phân
a.Thủy phân trong môi trường axit
CH3COOH + C2H5OH
(thuận nghịch)
axit + ancol
CH3COOCH=CH2 + H2O
CH3COOH + CH3CHO
b.Thủy phân trong môi trường kiềm
CH3COONa + C2H5OH
(xà phòng hóa)
muối + ancol
* Chú ý: mrắn = mmuối + mOH-(dư)
+ RCOO–CH=CH2 + NaOH
RCOONa + CH3CHO
+ RCOO–C6H5 + 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Este fomat (HCOOR’) tham gia phản ứng tráng bạc  2Ag(NB)
2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a. Phản ứng cộng
CH3COOCH =CH2 + H2
→
CH3COOCH2CH3
b. Phản ứng trùng hợp
nCH2=C(CH3)COOCH3
( CH2C(CH3)(COOCH3) )n
Polimetylmetacrylat
(thủy tinh hữu cơ )
Metylmetacrylat
3. Phản ứng cháy
nCO2 = nH2O → este no, đơn chức
→ n este no đơn chức= 3/2 nCO2- nO2
→ số ngtử C= nCO2/ neste
BTNT oxi: 2neste + 2nO2= 2nCO2+ nH2O
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
* Pp chung: phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ với ancol
TQ: RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2O
Chú ý: Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) cần phải:
+ Tăng nồng độ của ancol hoặc của axit
+ Dùng chất xúc tác là H2SO4,đ, t0
+ Làm giảm nồng độ của sản phẩm

2. Ứng dụng

- Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), …
Dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat), ... hoặc dùng làm keo dán.
BÀI TẬP VỀ NHÀ
1. Gọi tên các este sau:
2. Viết CTCT của các este sau:
Metyl axetat
Etyl benzoat
Phenyl benzoat
CHÚC CÁC EM LUÔN VUI, KHỎE VÀ HỌC TỐT!