CHƯƠNG 1: ESTE- LIPIT
BÀI 1: ESTE
2
3
Mùi thơm
?
ESTE
I. KHÁI NIỆM, CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
CH3COOH + HOCH2CH3

H2SO4 đặc, to
Axit axetic
Ancol etylic
+ H2O
CH3COOCH2CH3
a.Ví dụ:
1. Khái niệm:
TQ: RCOOH + HOR’

H2SO4 đặc, to
RCOOR’
+ H2O
Khi thay thế nhóm OH của nhóm –COOH(cacboxyl) trong phân tử axit cacboxylic (RCOOH) bằng nhóm OR’ ta được hợp chất este.
*Nhóm -COO- là nhóm chức este, có
Este
b.Khái niệm
2. Cấu tạo:
Công thức phân tử chung của este:
(x ≥ 2 ; y ≤ 2x, y chẵn ; z ≥ 2, z chẵn)
hoặc CnH2n+2-2k Oz
CxHyOz
(n ≥ 2; k = số  + số vòng ≥ 1; z ≥ 2, z chẵn)
Este no, đơn chức, mạch hở :
(k = 1 ; z = 2)
Công thức phân tử chung : CnH2nO2 ; với n ≥ 2
Công thức cấu tạo chung: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
Este không no, đơn chức, mạch hở có 1 liên kết đôi C=C
(k = 2 ; z = 2)
Công thức phân tử chung : CnH2n-2O2 ; với n ≥ 3

Công thức cấu tạo của este đơn chức:
R-COO- R’
R-COO là gốc axit; R có thể là H
R’ là gốc hiđrocacbon của ancol, ít nhất 1C, R’ H
R, R’ có thể no, không no, thơm
Cách viết khác
R’-OOC- R
hoặc R’-OCO- R
Ví dụ:
HCOOCH3 có thể viết là CH3OOC-H hoặc CH3OCO-H
R’
R
R’
R
R’
R
*VD1: Cho các chất sau:
(1)CH3COOH; (2) CH3CH2OH; (3)CH3CHO;

(4)CH3COOCH3; (5) CH3COOCH = CH2 ; (6)C6H5COOCH3;

(7)CH3OOCC2H5

(8) (COOCH3)2
(C2H5COOCH3)
(9)
(10)
3. Đồng phân:
- Bắt đầu từ đầu H.
-Chuyển nguyên tử C từ R’ sang R cho đến khí R’ còn lại 1 nguyên tử C thì dừng lại
VD1: C2H4O2
- CH3
VD2: C3H6O2
HCOO
CH3COO
VD3: C4H8O2
HCOO – CH2 – CH2 – CH3
CH3COO – CH2 – CH3
CH3CH2COO – CH3
HCOO
– CH2 – CH3
– CH3
Chú ý: C2H4O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở?
* Đồng phân axit no, đơn chức: CH3COOH
* Đồng phân este no, đơn chức: HCOOCH3
* Đồng phân tạp chức: HOCH2CHO
VD1: C2H4O2
HCOO - CH3
VD2: C3H6O2
HCOO – CH2 – CH3
CH3COO – CH3
VD3: C4H8O2
HCOO – CH2 – CH2 – CH3
CH3COO – CH2 – CH3
CH3CH2COO – CH3
0+1+1 (1 đp)
0+1+2 (1 đp)
1+1+1(1đp)
0+1+3 (2 đp)
1+1+2(1đp)
2+1+1(1đp)
4.Danh pháp: (RCOOR’)
Tên este :Tên gốc R’(yl) + Tên thường gốc axit RCOO ( ic at)
Tên gốc R’ Tên axit
VD1: C2H4O2
HCOO - CH3
VD2: C3H6O2
HCOO – CH2 – CH3
CH3COO – CH3
VD3: C4H8O2
HCOO – CH2 – CH2 – CH3
CH3COO – CH2 – CH3
CH3CH2COO – CH3
metyl fomat
(metyl fomiat)
etyl fomat
metyl axetat
propyl fomat
isopropyl fomat
etyl axetat
metyl propionat
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
Trong điều kiện thường các este ở thể lỏng hoặc rắn; nhẹ hơn nước .
tosôi của este < tosôi của ancol < tosôi của axit có cùng số nguyên tử cacbon hoặc có phân tử khối tương đương.
Este rất ít tan trong nước, hòa tan nhiều chất hữu cơ.
(do este không có liên kết hiđro; axit và ancol có liên kết hiđro. Liên kết hiđro của axit bền hơn liên kết hiđro của ancol).
- Trạng thái:
- Nhiệt độ sôi:
- Tính tan:
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
CH3COOH + C2H5OH
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
(H-OH)
CH2=CH-COOH + CH3OH
Este
Axit cacboxylic
Ancol
Etyl axetat
Axit axetic
Ancol etylic
Metyl acrylat
Axit acrylic
Ancol metylic
* Đặc điểm: Đây là phản ứng thuận nghịch.
CH3COOH +
HO-CH=CH2
Vinyl axetat
Axit axetic
Este có dạng R-COOCH=CH-R’ khi bị thủy phân tạo ra anđehit
(R’-CH2CHO) , R’ là H hoặc gốc hiđrocacbon.
Anđehit axetic

CH3-CHO

CH3COOH +
+ H2O
Vinyl axetat
Axit axetic
Este có dạng R-COOC(CH3)=CH-R’ khi bị thủy phân tạo ra xeton
(R’- CO – R’’) , R’ và R’’ là gốc hiđrocacbon.
Đimetyl xeton
2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:
CH3COONa + C2H5OH
RCOONa + R’OH
RCOOR’ + NaOH
CH2=CH-COOK + CH3OH
Este
Muối
Ancol
Etyl axetat
Natri axetat
Ancol etylic
Metyl acrylat
Kali acrylat
Ancol metylic
Đặc điểm: Đây là phản ứng một chiều.
Còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.
dd kiềm
CH3COONa + CH3CHO
Vinyl axetat
Natri axetat
Anđehit axetic
HCOONa +
Phenyl fomat
Natri fomat
C6H5OH
(dư)
C6H5ONa + H2O
2
Natri phenolat
2 muối
Este có dạng R-COO-C6H4-R’ (R’ là H hoặc gốc hiđrocacbon) khi bị thủy phân tạo ra sản phẩm gồm 2 muối và nước.
4. Phản ứng cháy:
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2
CnH2nO2 + O2 nCO2 + nH2O
nCO2 = nH2O
Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa ta cần: ( áp dụng nguyên lí chuyển dịch cân bằng )
Dùng dư một trong hai chất phản ứng ( axit hoặc ancol ).
Làm giảm nồng độ của sản phẩm.
H2SO4 đặc vừa có vai trò xúc tác vừa có tác dụng hút nước nên cũng góp phần làm tăng hiệu suất phản ứng.
IV – ĐIỀU CHẾ , ỨNG DỤNG:
1- Điều chế:
a/ Điều chế este của ancol:
Cho axit tác dụng với ancol tương ứng ( gọi là phản ứng este hóa)
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
( nguyên tử O trong H2O là O của OH trong nhóm –COOH)
Dùng làm dung môi như butyl axetat và amyl axetat dùng để pha sơn.
Poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ.
Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol)( polivinylic) dùng làm keo dán.
Một số este có mùi thơm hoa quả, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
b/ Điều chế este đặc biệt:
axetilen
2- Ứng dụng của este:
C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
IV. ỨNG DỤNG
Bánh
A
B
C
D
Este X được tạo bởi ancol metylic và axit axetic. Công thức của X là
CH3COOC2H5.
CH3COOCH3.
HCOOC2H5.
HCOOCH3.
A
B
C
D
Este X có công thức phân tử C4H8O2. Thủy phân X trong dung dịch H2SO4 loãng, đun nóng, thu được sản phẩm gồm ancol etylic và chất hữu cơ Y. Công thức của Y là
CH3COOH.
C2H5COOH.
CH3OH.
HCOOH.
A
B
C
D
Este X có công thức phân tử C4H8O2. Thủy phân X trong dung dịch H2SO4 loãng, đun nóng, thu được sản phẩm gồm axit propionic và chất hữu cơ Y. Công thức của Y là
CH3COOH.
CH3COOH.
HCOOH.
CH3OH.
A
B
C
D
Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có công thức C4H8O2 tác dụng được với dung dịch NaOH đun nóng tạo muối là
3.
4.
5.
6.
A
B
C
D
Cho 7,4 gam metyl axetat tác dụng với 150 ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch X. cô cạn dung dịch X thu được m gam chất rắn khan. Giá trị m là
8,2.
12,3.
10,2
13,4.
Cảm ơn các em đã tương tác !!
BÀI TẬP PHẢN ỨNG ESTE HÓA
I. MỘT SỐ PHẢN ỨNG ESTE HÓA CẦN NHỚ:
1. CH3COOH + C2H5OH
H2SO4 đặc
t0
CH3COOC2H5 + H2O
Axit axetic ancol etylic etyl axetat
2. 2CH3COOH + C2H4(OH)2
H2SO4 đặc
t0
(CH3COO)2C2H4 + 2H2O
Axit axetic Etylen glicol etylen diaxetat
2. 3CH3COOH + C3H5(OH)3
H2SO4 đặc
t0
(CH3COO)3C3H5 + 3H2O
Axit axetic glixerol glixerol triaxetat