BÀI 30:
ANKAĐIEN

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
CH2 = C = CH2
ANKA
ĐIEN
- Ankađien là hiđrocacbon không no mạch
hở có

2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử.
- Công thức tổng quát:
CnH2n-2 (n 3 )

CH2 = C = CH- CH3
2 nối đôi

C3H4
C4H6

CH2 = CH – CH = CH2
CH2 = C – CH = CH2

C4H6

CH3
CH2 = CH – CH2 – CH= CH2
C5H8

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
* Lưu ý: Danh pháp
(số chỉ nhánh
- tên nhánh)

CH2 = C = CH2
propađien

CH2 = C = CH- CH3

- số chỉ vị trí
tên mạch chính + a liên kết đôi

(anlen)

-đien

buta-1,2-đien

CH2 = CH – CH = CH2 (butađien)
buta-1,3-đien

2. Phân
loại :
2 liên kết đôi

CHcạnh
CH2
nhau
2 = C =

CH2 = C = CH- CH3

Gồm 3 loại
2 liên kết đôi cách
CH2 = CHnhau
– CH = CH
1 liên kết đơn 2
butađien
(ankađien
liên hợp)
CH2 = C(CH3) – CH = CH2
isopren

CH2 = C – CH = CH2 (isopren)
2 liên kết đôi
cách nhau từ 2
CH2=CH–CH
liên kết
đơnCH2
2–CH=

CH3

2- metylbuta-1,3-đien

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
penta – 1,4 – đien

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

C

C

C

C
Phản ứng cộng

Do có 2 liên kết đôi
=> Kém bền, dễ đứt

Phản ứng trùng
hợp
Phản ứng oxi hoá

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
CH2
CH2

H

H

CH CH

H

H

CH

CH

CH2 + 2H H

CH2

C

CH

CH2 + 2H

CH3 - CH - CH2 - CH3

H

CH3

CH3

Tổng quát: CnH2n - 2 +

2H2

CnH2n+2
(ankan)

CH2

(butan)
2-metylbutan
(isopentan)

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b. Cộng brom
CH2 CH
CH2

C

Br

Br

CH CH

Br

Br

CH

CH2 + 2Br Br

CH2

CH

CH2 + 2Br Br

CH2Br - CBr - CHBr - CH2Br

CH3

Tổng quát: CnH2n - 2 +

2Br2

CH2

CH3

CnH2n-2Br4

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ng
1
-8 0 0 , 2
C

1. Phản ứng cộng
Cộ

b. Cộng brom
CH2

2

CH
3

CH2 + Br
4

* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4

Br

CH2

Br

1,4

* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu
tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2

Br

CH

(3, 4-đibrombut-1-en)
Cộng 3,4 CH2
CH CH

oC
40

Chú ý

Br

CH

g
Cộn

1

CH

CH2

CH2
Br

CH2
Br

(3, 4-đibrombut-1-en)
CH

CH

CH2
Br

(1,4-đibrombut-2-en)

CH3

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
,2

1. Phản ứng cộng

CH2

2

CH3

CH
3

CH2 + Br
4

Br

C

Br

Br

CH

CH2

(Sản phẩm cộng 1, 2)
Cộng 3,4 CH2
C
CH
CH3 Br

g1
Cộ n

1

C

Cộn
g1

b. Cộng brom

CH2

CH2
Br

,4

(Sản phẩm cộng 3, 4)
CH2
Br

C

CH

CH2
Br

CH3
(Sản phẩm cộng 1,4)

Các ankađien làm mất màu dung dịch Brom.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CH2

CH

2

3

CH2 + H
4

H

Br

CH

CH2

(I)

(Sản phẩm cộng
1,2)

Br

* Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80%
sản phẩm (II) chiếm 20%
* Ở 40 C sản phẩm (II) chiếm 80% sản
phẩm (I) chiếm 20%

,4

0C
40

Chú ý

0

CH

g1
Cộ n

1

CH

CH2
-80 0C

Cộng

1, 2

1. Phản ứng cộng
c. Trường hợp cộng hiđro halogenua
(HCl, HBr)

CH2
H

CH

CH

CH2
Br

(Sản phẩm cộng
1,4)

(II)

NHẬN XÉT
- Cộng với halogen và hidro halogenua cho
1
các sản phẩm cộng khác nhau. Tuỳ theo
C
nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất.
 Cộng tỉ lệ 1:1 : cộng vào vị trí
cacbon 1,2- và 1,4- hay 3,4- (mạch C
không đối xứng).
 Cộng tỉ lệ 1:2
- Sản phẩm chính và phụ của ankađien phụ thuộc
vào nhiệt độ.
Nhiệt độ
Ưu tiên tạo thành sản
phẩm
Thấp

Sản phẩm cộng 1,2

Cao

Sản phẩm cộng 1,4

3

2

C

C

4

C

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng trùng hợp

n CH2

CH

CH

CH2

 CH

2

CH

CH

CH2

n

polibutađien

n CH2

C
CH3

!

CH

CH2

 CH

2

C
CH3

CH

CH2

n

poliisopren

Ở đây chúng ta chỉ xét phản ứng trùng hợp
vị trí 1, 4

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng đốt cháy

CnH2n-2 +

O2

n CO2 + (n - 1)

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn
toàn
- Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím
giống anken.

H2O

III. Điều chế, ứng dụng của butađien
và1.isopren
Điều
chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3
CH3 – CH – CH2- CH3
CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
CH2 = C – CH = CH2
CH3

+ 2H2

III. Điều chế, ứng dụng của butađien
và2.isopren
Ứng
dụng

Kẹo singum có phải cao su
không?
cao su butyl ( polyvinyl
axetat)

BÀI TẬP
Câu 1.
Ankađien liên hợp là
A. ankađien có 2 liên kết đôi xa
nhau.
B. ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau.
C. ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên
kết
D. đơn.
ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết
đơn.
Câu 2.
Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên
gọi là
A. penta-1,3B. penta-2,4đien.
đien.
C. pent-1,3D. pent-2,4 ađien.
ađien.

BÀI TẬP
Câu 3: Khi cho buta - 1,3 - đien tác dụng với hidro ở nhiệt độ cao,
xúc tác Ni, có thể thu được
A. butan.

C. isobutilen

B. pentan.

D. isobutan.

Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được 2 khí buta- 1,3 –
Câu 4.
đien và butan khi hai khí đựng riêng biệt trong 2 bình mất nhãn
A. dung dịch nước
brom.
B. dung dịch KMnO4
loãng.

C. dung dịch HBr.
D. cả A và B.

BÀI TẬP
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung dịch brom dư.
Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
A. 16g

B. 32g

CH2

CH

0,1 mol

CH

C. 8g
CH2 + 2Br Br

0,2 mol

D. 1,6g
CH2

CH

CH

CH2

Br

Br

Br

Br

1,2,3,4-tetrabrombutan