MÙI HƯƠNG CỦA HOA HỒNG

MÙI HƯƠNG CỦA HOA NHÀI

MÙI HƯƠNG CỦA SẦU RIÊNG

4

Chương 1. ESTE- LIPIT
Bài 1. ESTE
I

Định nghĩa, đồng phân, danh pháp
1. Định nghĩa

H2SO4 đặc, to

CH3COOH + C2H5OH

Axit axetic

Tổng quát:

CH3COOC2H5 + H2O

Ancol etylic

Axit cacboxylic

R-C-O –R'
O
=

=

R-C-OH
O

+R'-OH

Este

Este

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl COOH
của axit cacboxylic bằng nhóm OR' thì được este.

2. Công thức chung
* Este no, đơn chức, mạch hở (tạo bởi axit no, đơn
chức mạch hở và ancol no, đơn chức mạch hở)
CnH2n+1COOCmH2m+1
(n ≥0; m ≥1)
Hay CnH2nO2
=

* Este đơn chức:
R-C-O –R'
O
R-COO- R'
Hay R' –O- CO- R

(n ≥2)

Hay R' –OOC- R

R: H hay gốc hiđrocacbon
R': gốc hiđrocacbon.

3. Đồng phân
Viết các đồng phân đơn chức, mạch hở có CTPT

sau:
CTPT

Este

Axit

C2H4O2

M
60

C3H6O2

74

C4H8O2
88

CTPT
C2H4O2
C3H6O2

Este
HCOO-CH3
HCOO-C2H5
CH3COO-CH3

C4H8O2

Axit
CH3COOH
CH3CH2COOH

HCOO-CH2-CH2-CH3

CH3CH3CH2COOH

HCOO-CH-CH3
CH3
CH3COO-CH2-CH3

CH3CHCOOH
CH3

CH3-CH2-COOCH3
Chú ý: Đồng phân đơn chức: C2H4O2 (este: 1+ axit: 1);
C3H6O2 (este: 2 + axit: 1); C4H8O2 (este: 4 + axit :2);

M
60
74

88

4. Danh pháp
Tên = Tên gốc R'(yl) + tên gốc axit RCOO (-ic + at)
* Gốc hiđrocacbon
CH3–

Tên gốc hiđrocacbon
metyl

CH3–CH2-

etyl

CH3–CH2-CH2-

propyl

CH3–CHCH3
CH2=CH-

isopropyl

CH2=CH-CH2-

anlyl

C6H5-

phenyl

C6H5-CH2-

benzyl

vinyl

4. Danh pháp
Tên = Tên gốc R'(yl) + tên gốc axit RCOO (-ic + at)
* Tên axit cacboxylic

CTCT
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2 COOH
CH2=CHCOOH
CH2=C-COOH
CH3
C6H5COOH

Tên thông thường
axit fomic
axit axetic
axit propionic
axit acrylic
axit metacrylic
axit benzoic

4. Danh pháp
Tên = Tên gốc R'(yl) + tên gốc axit RCOO (-ic + at)
CTPT
C2H4O2

Este
HCOO-CH3

metyl fomat

C3H6O2

HCOO-C2H5

etyl fomat
metyl axetat

CH3COO-CH3
C4H8O2

HCOO-CH2-CH2-CH3
HCOO-CH-CH3
CH3
CH3COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COOCH3

Danh pháp

propyl fomat
isopropyl fomat
etyl axetat
metyl propionat

4. Danh pháp
Gọi tên các este sau:
(1) CH3COO-CH=CH2

vinyl axetat

(2) HCOO-CH2-CH=CH2

anlyl fomat

(3) CH2=C(CH3)COOCH3

metyl metacrylat

(4) C6H5COOC2H5

(thủy tinh hữu cơ plexiglas)

etyl benzoat

(5) CH2=CH-COO-C6H5

phenyl acrylat

(6) CH3-COO-CH2-C6H5

benzyl axetat

(7) CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 isoamyl axetat

II

Tính chất vật lí
- Điều kiện thường: các este ở thể lỏng hoặc rắn.
- Este rất ít tan trong nước.
- Nhiệt độ sôi:

tosôi của este < tosôi của ancol < tosôi của axit
có cùng số nguyên tử cacbon hoặc có cùng khối
lượng mol phân tử.
(do este không có khả năng tạo liên kết hiđro)
- Este có mùi thơm đặc trưng.

CH3COOC2H5

88
0

77 C
Rất ít tan

MỘT SỐ ESTE CÓ MÙI ĐẶC TRƯNG
Isoamyl axetat
CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2

Benzyl axetat
CH3-COO-CH2-C6H5

Etyl butylrat và
Etylpropionat
geranyl axetat

III

Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
H+ , to

RCOOR' + H2O
(H-OH)
Este

RCOOH + R'OH
Axit cacboxylic

Ancol

* Đặc điểm: Đây là phản ứng thuận nghịch.

CH3COOC2H5

+ H2O

H+ , to

Etyl axetat
CH2=CH-COOCH3
Metyl acrylat

CH3COOH + C2H5OH
Axit axetic

+ H2O

H+ , to

Ancol etylic

CH2=CH-COOH + CH3OH
Axit acrylic

Ancol metylic

Tính chất hóa học

III

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:
RCOOR' + NaOH
Este
• Đặc điểm:
CH3COOC2H5

to

RCOONa + R'OH
Muối

dd kiềm

Đây là phản ứng một chiều.
Còn gọi là phản ứng xà phòng
hóa.
to

CH3COONa + C2H5OH

+ NaOH

Etyl axetat
CH2=CH-COOCH3
Metyl acrylat

Ancol

Natri axetat
+ KOH

to

Ancol etylic

CH2=CH-COOK + CH3OH
Kali acrylat

Ancol metylic

3. Phản ứng cháy:
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2
CnH2nO2 +

3n  2
2

O2

nCO2 = nH2O

0

t



nCO2 + nH2O

IV

Điều chế
Phản ứng este hóa

H 2 SO4 đ , t 0





  

CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Chú ý: Để nâng cao hiệu suất của phản ứng cần phải:
+ Tăng nồng độ của ancol hoặc của axit cacboxylic
+ Dùng chất xúc tác là H2SO4,đ, t0 (vừa xúc tác, vừa hút nước)
+ Làm giảm nồng độ của sản phẩm
Tổng quát:
H 2 SO4 đ , t 0
RCOOH + R'OH
RCOOR' + H2O
Axit cacboxylic

Ancol





  

IV

Điều chế
Phản ứng este hóa

CH3COOH + C2H5OH
Tổng quát:
RCOOH

+ R'OH

Axit cacboxylic

Ancol

H 2 SO4 đ , t 0





  
H 2 SO4 đ , t 0





  

CH3COOC2H5 + H2O

RCOOR' + H2O

ỨNG DỤNG

Phụ gia

Mĩ phẩm

Nước hoa

Keo dán

Bánh

Kính ô tô