ALCOHOL
BÀI 20

I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN
LO Ạ I

1-ĐỊNH NGHĨA
Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm
hydroxy(-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
Nhóm –OH đó được gọi là nhóm –OH ancol.

2. PHÂN LOẠI

3. BẬC ALCOHOL

*Bậc Alcohol = bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH.

***Bậc C :Bậc của nguyên tử
carbon trong phân tử
hiđrocacbon no được tính bằng
số liên kết của nó với các nguyên
tử carbon khác

VD: Xác định bậc alcohol trong phân tử
sau

I I . Đ Ồ N G P H Â N – DA N H
PHÁP
THAI HANG

1-ĐỒNG PHÂN
Ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH2 – OH đồng phân mạch carbon
CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH2 – CH3
OH

đồng phân vị trí nhóm chức
THAI HANG

2-DANH PHÁP
a/ Tên thông thường:
Tên hydrocarbon(bỏ e ở cuối

tên
gốc ic
ankyl

Tên gốc hidrocacbon tương ứng với số chỉ vị trí
mạch chính
nhóm OH

ol

b/ Tên thay thế:
****Các quy tắc gọi tên
- Chọn mạch Carbon dài nhất làm mạch chính
- Đánh số thứ tự nhỏ nhất cho Carbon có chứa nhóm -OH nhỏ nhất
- Nếu mạch Carbon có nhánh thì cân thêm tên nhánh ở phí trước
- Nếu có nhiều hóm -OH thì cần thêm độ bội(di, tri,…) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon

2-DANH PHÁP

THAI HANG

I I I . T Í N H C H Ấ T V Ậ T LÝ

0
1

Trạng thái tự nhiên

-Ở điều kiện thường, các ancol là chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ
sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối và
độ tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
.

0
2

Nhiệt độ sôi- độ tan

Ancol có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước cao hơn hẳn so với các hidrocacbon
có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó vì giữa các phân tử ancol với
nhau và giữa phân tử ancol với phân tử H2O có liên kết hydrogen.
.

I V . T Í N H C H Ấ T H ÓA
HỌC

Tách nước
H
R – CH – CH – O – H
H

Thế nguyên tử H
Thế nhóm –OH

Oxi hóa không hoàn toàn

THAI HANG

1

H TQ
Na

Phản ứng thế H nhóm –OH:
ROH + Na
R(OH)n + n Na

RONa + 1/2 H2
R (ONa )n + n/2 H2

C3H5(OH)3 + 3Na  C3H5(ONa)3 + 3/2 H2

+
H
Na

2 CH3- CH2- OH + 2 Na

2 CH3- CH2- ONa + H2
sodium ethylate

2

Phản ứng tạo ether

H SO đ, C H –O–CH
C2H5–OH + H–O–CH140
+
H2O
3 C
2
5
3
TQ

2

R–OH + H–O–R'

o

4

H2SO4đ,
140oC

R–O–R' + H2O

 NX: Nếu đun nóng hỗn hợp có n alcohol đơn chức khác nhau, ở
140oC thì thu được tối đa n( n + 1) / 2 ether.

VD: §un nãng 2 ancol R1OH vµ R2OH ta thu ®­îc tèi
®a mÊy ete?
2R1OH

H2SO4, 1400C

0
H
SO
,
140
C
2R2OH 2 4

R1 - O -R1 + H2O
R2 – O - R2 + H2O

0
R1OH + R2OH H2SO4, 140 C R1 - O - R2 +

T¹o 3 ete: R1OR1, R2OR2, R1OR2

H2 O

3. Phản ứng tạo alkene
VD: CH2 – CH2
H

H2SO4®,1700C

CH2 = CH2 + H2O

OH

 TQ: CnH2n+1OH

H2SO4đ
170oC

H3C – CH – CH2 - CH3
OH

CnH2n + H2O (n≥2)

H2SO4®,1700C

CH3-CH=CH-CH3 + H2O
sp chính
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
sp phụ

*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở
C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=C
 NX: -1 alcohol tách nước →alkene  alcohol no, đơn chức
(n≥2). Msp < Mancol (dsp/ancol < 1)

THAI HANG

4.PHẢN ỨNG OXY HÓA
a. Oxy hóa không hoàn toàn
I
CH3 – CH – O – H + CuO
H

II
CH3 – CH – CH3 +CuO
OH

o
t→

CH3
o
III
t
CH3 – C – CH3 + CuO →
OH

o
t
→ CH3 – CH = O + Cu↓+ H2O
Acetic aldehyde

CH3 – C – CH3+ Cu↓ + H2O
O
Acetone

Không có phản ứng

* NX: - Oxi hóa không hoàn toàn alcohol bậc I tạo aldehyde
- Oxi hóa không hoàn toàn alcohol bậc II tạo ketone
- Alcohol bậc III không bị oxi hoá (bởi CuO, to)

4.PHẢN ỨNG OXY HÓA
to

B. Oxy hóa hoàn toàn
* TQ: CnH2n+1OH +(3n/2)O2

nCO2 + (n+1)H2O

5. PHẢN ỨNG CỦA
POLIALCOHOL VỚI
Cu(OH) 2
- C2H5OH kh«ng ph¶n øng víi Cu(OH)2

- C3H5(OH)3 hßa tan ®­îc Cu(OH)2 t¹o thµnh dd mµu xanh

2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 →

[C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

 NX: Dùng Cu(OH)2 để phân biệt alcohol đơn chức với alcohol đa chức
có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử

V.

ỨNG DỤNG

1. ỨNG DỤNG

2. Ảnh hưởng của rượi
bia đến sức khỏe con
người.
Ảnh hưởng tới não bộ
Ảnh hưởng tới cơ tim
Tác hại với dạ dày

Hãy tìm số liệu minh
chứng chó các yếu tố
bên dưới

Tác hại với bệnh gan.
Tác hại với tim mạch, huyết áp
Giảm sức đề kháng của cơ thể
Ảnh hưởng đến sức khỏe
Ảnh hưởng đến khả năng tình dục và sức khỏe sinh sản

VI.

ĐIỀU CHẾ

CH
H hó
1 . H y d r a tCe
n 2n
+ a a l ke n e
H 2SO 4 ,t




OH
1

H 2SO 44 ,t




C2H4

n

2n

+

H2O

C2H5OH

2. Phương Pháp sinh hóa
(C6H10O5)n +
nH2O

H  ,t 

  
men ruou

C6H12O6   

nC6H12O6
2C2H5OH +
2CO2

3 . Đ i ề u c h ế g l y xe ro l

BẠN HIỂU BÀI ĐƯỢC
BAO NHIÊU????

1/ CTTQ nào dưới đây là CT của alcohol no, đơn chức
mạch hở ?
A . CnH2n+1OH
B . CnH2nO
C . CnH2n+2Ox

D . CnH2n+2-x(OH)x

2/ C4H10O có số đồng phân alcohol là:
A.4

B.5

C.6

D.7

3/ CH3 – CH – CH – CH3 , có tên gọi là:
CH3 OH
A . 2-methylbutan-3-ol B . 3-methylbutan-2-ol
C . butan-2-ol
D . butan-2-ol-3-methyl

Viết các pth hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
C2 H 4
(2)

C2H5Cl

(1)

(6)

(3)

C2H5OH

(4)
(5)

(7)
(8)
(9)

C6H12O6
0
0 t0+
H
đ
enzim
o
Xt,
t
t
2SO
4
H2SO
H4đ
,t

C2H5OC2H5
C2H5ONa
CH3CHO

(7)
2C
2Na
2C
H
ONa
+
H
(6)
2C
(1)
H
C
OH
H
H
O
C
OC
C
H
H
OH
+
H
O
(5)
C
H
O
2C
H
OH
+
2CO
(8)
(4)
(5)
C
(C
H
ONa
OH
H
+
O
+
H
)
HCl
O
+
nH
O
Cl
nC
+
H
H
NaOH
O
(3)
(2)
H
Cl
C
H
+
NaOH
OH
C
C
H
H
OH
+
H
+
O
NaCl
(9)
CC
H
OH
+
CuO
CH
CHO
Cu
+
O
2
5
2
5
2
2
5
2
4
2
2
5
2
2
5
5
2
170
C
6
12
6
2
5
2
2
5
10
5
n
2
2
2
5
6
12
2
6
2
5
2
5
(l)
2
4
2
2 5
3
2
170 C
0

0