Monday, October 25, 2021
Chương 3
AMIN
AMINO AXIT
PROTEIN
Monday, October 25, 2021
Bài 9
AMIN
Monday, October 25, 2021
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
2.Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin.
1.Một số ví dụ về amin:
CH3 –NH2
CH3 –NH-CH3
CH3 –N-CH3
CH3
CH2 =CH-CH2 NH2
C6H5NH2
Trong phân tử amin, nguyên tử N có thể liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hidrocacbon
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP & ĐỒNG PHÂN
Monday, October 25, 2021
3.Phân loại
GỐC HIĐROCACBON
BẬC AMIN
Amin thơm: C6H5-NH2,…
Amin béo: CH3NH2, C2H5NH2,…
Amin bậc 1: C6H5-NH2,…
Amin bậc 2: CH3-NH-CH3
Amin bậc 3: CH3-N-CH3
CH3
2.Phân loại
a.Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon
Amin thơm (anilin C6H5NH2 )
Amin no mạch hở (etylamin C2H5NH2 )
b.Theo bậc của amin
Amin bậc 1 (CH3CH2CH2NH2)
Amin bậc 2 (CH3CH2NHCH3)
Amin bậc 3 (CH3)3N

Bậc của aminđược tính bằng số gốc hidrocacbonliên kết với nguyên tử nitơ

3.Danh pháp
Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế.
Ngoài ra một số amin gọi theo tên thường.
Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhòm thế thì gọi là nhóm Amino, khi đóng vai trò nhóm chức gọi là nhóm Amin.
a/ Theo danh pháp gốc- chức:

TÊN GỐC HIDROCACBON + AMIN

b/ Theo danh pháp thay thế:

PHẦN NHÁNH + TÊN MẠCH CHÍNH + SỐ CHỈ VỊ TRÍ NHÓM AMIN+ AMIN

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP & ĐỒNG PHÂN
3. Danh pháp
Monday, October 25, 2021
4.Đồng phân
Amin mạch hở có 2 loại đồng phân
Đồng phân về mạch cacbon
Đồng phân về vị trí nhóm chức
(Khi viết các đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III.)
Ví dụ:

Hãy viết các đồng phân cấu tạo của C4H11N
Monday, October 25, 2021
4. Đồng phân
Gồm có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí nhóm chức, về bậc amin.
Ví dụ: C4H11N có các đồng phân như sau:
(1) CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
II. Tính chất vật lý
 Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước
Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

 Anilin là chất lỏng, sôi ở 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen.
Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí.
Các amin đều độc
Monday, October 25, 2021
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- CH3NH2, CH3NHCH3, (CH3)3N: chất khí, mùi khai, tan nhiều trong nước.
- Các amin có phân tử khối cao hơn là chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Các amin thơm đều là chất lỏng hoặc rắn, dễ bị oxi hóa chuyển từ không màu thành màu đen.
- Các amin đều độc.
III. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học
Cấu trúc phân tử amin
Monday, October 25, 2021
III. CẤU TẠO PHÂN TỬ - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Cấu tạo phân tử
Amoniac
Amin bậc 1
Amin bậc 2
Amin bậc 3
Mô hình đặc
Amoniac
Metylamin
Anilin
 Phân tử Amin có nguyên tử N còn đôi e chưa liên kết
 Amin thể hiện tính bazo
 Trong phân tử Amin, nguyên tử N có số ox hóa -3 nên dễ bị oxi hóa
 Các Amin thơm (anilin…) dễ dàng tham gia vào phản ứng thế vào nhân thơm
1.Tính chất của chức Amin
a) Tính bazo
C2H5NH2> CH3NH2 > H – NH2.> C6H5NH2 > (C6H5 )2NH
QUỲ TÍM
QUỲ TÍM HÓA XANH
QUỲ TÍM
KHÔNG ĐỔI MÀU
 
a.Tính bazơ
Thực nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dd propylamin
Hiện tượng: Mẩu quỳ tím chuyển sang màu xanh
Giải thích: Propylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước taọ dụng với nước chi ion OH-



Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước. (không làm quỳ tím đổi màu
CH3CH2CH2NH2 + H2O
[CH3CH2CH2NH3]++ OH-
Anilin với HCl
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl (phenyl amoni clorua)
Thực nghiệm 2: Đưa đũa thủy tinh nhúng vào dd HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dd CH3NH2 đậm đặc.
Hiện tượng: Xung quanh đũa thủy tinh bay lên 1 làn khói trắng.
Giải thích: Khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phản ứng tạo ra muối
CH3NH2 + HCl
[CH3NH3]+Cl-
Metylamoni clorua
Anilin với giấy quỳ: không đổi màu
Thực nghiệm 3:
 Nhỏ vài giọt anilin vào nước, lắc kĩ. Anilin hầu như không tan, nó tạo vẩn đục rồi lắng xuống đáy.
 Nhúng mẫu quỳ tím vào dd anilin. Màu quỳ tím không đổi. Nhỏ dd HCl đặc vào ống nghiệm, anilin tan dần do đã xảy ra phản ứng
C6H5NH2 + HCl
C6H5NH3+Cl-
Phenylamoni clorua
Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử N do đó làm tăng lực bazo ; nhóm phenyl (C6H5) làm giảm mật độ e ở nguyên tử N do đó làm giảm lực bazo
Lực bazo: CnH2n+1 –NH2 > H-NH2 > C6H5 –NH2
..
..
..
Nhận biết anilin
b) Phản ứng thế trên nhân thơm của anilin
PHẢN ỨNG THẾ TRÊN NHÂN THƠM:
KẾT TỦA TRẮNG
b.Phản ứng thế ở nhân thơm của Anilin
Thí nghiệm: Nhỏ vào giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1ml dd anilin
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng
Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2 , ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom
NH2
:
+ Br2
NH2
Br
Br
Br
+ 3HBr
IV. Ứng dụng và điều chế
1.Ứng dụng

Các ankylamin được dùng trong tổng hợp chất hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong CN phẩm nhuộm, polime, dược phẩm…
2.Điều chế

Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua
NH3
+CH3I
-HI
CH3NH2
+CH3I
-HI
(CH3)2 NH
+CH3I
-HI
(CH3)3N
b. Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất tương ứng) bởi H mới sinh ra nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl
C6H5NO2 + 6H
C6H5NH2 + 2H2O
Fe + HCl
to
Ngoài ra, các amin còn có thể điều chế bằng nhiều cách khác.
b.Phản ứng với axit nitro
Amin bậc 1:
C6H5NH2 + HONO
C2H5OH + N2 + H2O
Anilin và các amin thơm bậc 1 tạo ra muối điazoni
C6H5NH2 + HONO + HCl
C6H5N2+Cl- +2H2O
c.Phản ứng ankyl hóa
Phản ứng ankyl hóa là phản ứng mà khi cho amin bậc 1 hoặc bậc 2 td với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.
C6H5NH2 + CH3I
C2H5NHCH3 + HI
Bài 1 (trang 44 SGK Hóa 12): Có 3 hóa chất sau đây: Etylamin, phenylamin, amoniac. Thứ tự tăng dần tính bazơ được xếp theo dãy:

A. Amoniac < etylamin < phenylamin.

B. Etylamin < amoniac < pheylamin.

C. Phenylamin < amoniac < etylamin.

D. Phenylamin < etyamin < amoniac.
Bài 2 (trang 44 SGK Hóa 12): Có thể nhận biết lọ đựng CH3NH2 bằng cách nào sau đây?
A. Nhận biết bằng mùi.
B. Thêm vài giọt dung dịch H2SO4.
C. Thêm vài giọt dung dịch Na2CO3.
D. Đưa đũa thủy tinh đã nhứng vào dung dịch HCl đậm đặc lên phía trên miệng lọ đựng dung dịch CH3NH2.
Bài 3 (trang 44 SGK Hóa 12): Viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc từng amin có công thức phân tử sau:
a. C3H9N.
b. C7H9N. (có chứa vòng benzen)
a. C3H9N.



b. C7H9N.(có chứa vòng benzen)
• Amin bậc 1
 




• Amin bậc 2:



Bài 5 (trang 44 SGK Hóa 12): Hãy tìm phương pháp hóa học để giải quyết hai vấn đề sau:

a. Rửa lọ đã đựng aniline

b. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá, đặc biệt là của các mè do hỗn hợp một số amin (nhiều nhát là trimetylamin) và một số tạp chất khác gây nên.
a. Rửa lọ đã đựng anilin.

Cho vào lọ đựng anilin dung dịch HCl sau tráng bằng nước cất.

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

b. Khử mùi tanh của cá, ta cho vào một ít dấm CH3COOH các amin sẽ tạo muối với CH3COOH nên không còn tanh nữa.

(CH3)3N + CH3COOH → CH3COONH(CH3)3
Bài 6 (trang 44 SGK Hóa 12):
a. Tính thể tích nước brom 3% (D=1,3g/ml) cần để điều chế 4,4 gam tribromanilin.

b. Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A biết rằng khi cho tác dụng vào nước brom thì thu được 6,6 gam kết tủa trắng. Giả sử hiệu suất của cả hai trường hợp là 100%.
Số mol C6H2Br3NH3 là 

Theo pt n(Br2) = 3. n(C6H2Br3NH3) =   (mol)

Khối lượng Br2 là m(Br2) =    . 160 = 6,4 (g)

Khối lượng dung dịch Br2 (3%) là m(ddBr2) =   g



Thể tích dung dịch Br2 cần dùng V(ddBr2)=   = 164,1 (ml)


b. C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr

số mol kết tủa là n(C6H2Br3NH2) = 6,6/330 = 0,02(mol)

theo pt n(C6H5NH2) = n(C6H2Br3NH2) = 0,02 (mol)

khối lượng aniline có trong dung dịch A là m(C6H5NH2) = 93. 0,02 = 1,86(g)