BÀI 10
AMINO AXIT
I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN
a/ Khái niệm
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH)
VD:
CH3 – CH – COOH CH2 – COOH
l l
NH2 NH2
alanin glyxin


Công thức tổng quát
(NH2)a R(COOH)b
Nếu a=b=1, gốc R no :
NH2 - CnH2n – COOH n≥ 1
Hay CmH2m+1O2N m ≥2
Hay CxHyOzNt
b/ Danh pháp
Tên thay thế:
Axit + vị trí nhóm amino(1,2,3…)+ amino + tên axit có đuôi oic
Tên bán hệ thống: Axit + vị trí nhóm amino (α, β, γ,δ..) + amino + tên thường của axit
6 5 4 3 2 1
C - C - C - C - C - COOH
ε δ γ β α
CH3 COOH
- CH2 - COOH
H2N
Axit
Axit Axetic
Ví dụ:
H
(glyxin)
Axit 2-aminoetanoic

Axetic
amino
C2H5 - COOH
CH3 - CH - COOH
H
NH2
Axit
CH2 - CH2 - COOH
H
NH2
a
b
-amino
Axit propionic
Ví dụ:
(alanin)
propionic
 
Axit
propionic
a
Axit 2- amino propanoic
Axit 3- amino propanoic
Bảng 3.2.Tên gọi của một số amino axit
. C.Đồng phân
Cách viết đồng phân amino axit:
Dựa trên đồng phân axit, sau đó di chuyển nhóm -NH2
Ví dụ:
C3H7O2N
NH2
H
H
H
H
H2N
H
H
H
H
C4H9O2N
Viêt đồng phân
Mục lục
Axit 2-aminobutanoic
Axit 2-amino-2metylpropanoic
Axit 3-amino-2metylpropanoic
Tính chất vật lý
-Ở điều kiện thường là chât rắn kết tinh,dễ tan trong nước và có ton/c cao
II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cấu tạo phân tử
Trong phân tử amino axit nhóm COOH thể hiện tính axit và nhóm NH2 thể hiện tính bazơ nên thường tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực:






Nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit, nhóm amino (NH2) thể hiện tính bazơ, Vậy hai nhóm cùng tồn tại trong một phân tử sẽ xảy ra điều gì?
Dang phân tử
Dang ion lưỡng cực
(Tôn tại trong dung dịch)
(Dang tinh thể)
2. Tính chất hóa học
T/d với axit
– CH2 – COOH
+
HCl
ClH3N
H2N
– CH2 – COOH
Axit Aminoaxetic
Amonicloruaaxetic
a.Tính lưỡng tính
-Tính bazơ (do nhóm NH2quyết định)
2.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H2O
H
OH
H2O
H2N – CH2 – CO
C2H5O
+
H2N – CH2 – COO
Na
+
H
OH
OH
H
H2N – CH2 – CO
C2H5
+
OH
H
O
Natriaminoaxetat
Etylaminoaxetat
-Tính axit (tác dụng với bazơ ,kim loại mạnh,…)
Ví dụ Glyxin + NaOH
(do nhóm COOH quyết định)
b.Phản ứng riêng của nhóm COOH : Phản ứng este hóa
Dd Glyxin
Dd axit glutamic
Dd Lysin
c) Tính axit bazo c?a dung d?ch amino axit
Thí nghi?m: Nh�ng qu? tím v�o dd: glyxin, axit glutamic, lysin
CH2 – COOH
l
NH2
glyxin
HOOC-CH[CH2]2COOH
l
NH2
H2N-[CH2]4 – CHCOOH
l
NH2
Khi đun nóng, các α- aminoaxit liên kết với nhau theo cách loại đi phân tử H2O giữa nhóm -COOH của phân tử thứ 1 với nhóm -NH2 của phân tử thứ 2 tạo liên kết peptit.
d.Phản ứng trùng ngưng
+
+
H2O
Liên kết peptit
OH
H
phương trình phản ứng trùng ngưng thu gọn
n (H2N – CH2 – COOH)
n H2O
+
Khái niệm phản ứng trùng ngưng :
Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử
nhỏ thành phân tử lớn ,đồng Thời giải phóng
những phân tử nhỏ khác (ví dụ H2O)
Ví dụ: Xét phản ứng trùng ngưng các aminoaxetic:
nH2O
+
OH
H
...+
H
OH
H
OH
+
+
Bột ngọt
một số loại thuốc bổ
Quần áo làm từ tơ poliamit
vải dệt lót lốp ôtô làm bằng pôliamit
lưới đánh cá làm bằng pôliamit
protein trong thịt
ỨNG DỤNG
ỨNG DỤNG
- Cỏc amino axit thiờn nhiờn l� nh?ng ch?t co s? d? ki?n t?o nờn cỏc lo?i protein c?a co th? s?ng.(protein trong thit)
- Mu?i mononatri c?a axit glutamic dựng l�m b?t ng?t, axit glutamic l� thu?c h? tr? th?n kinh, methionin l� thu?c b? gan.
- Cỏc axit 6-aminohexanoic v� axit 7-aminoheptanoic l� nguyờn li?u d? s?n xu?t to nilon-6, nilon-7.(may qu?n ỏo ,d?t lu?i dỏnh cỏ,s?n xu?t l?p ụ tụ.)
CỦNG CỐ
Aminoaxit
Tính axit-bazơ của dd amino axit
Tính chất lưỡng tính.
Phản ứng trùng ngưng
Lưu ý:
(NH2)a R(COOH)b
Nếu a=b: amino axit trung tính
Nếu a >b: amino axit có tính bazơ
Nếu a < b:amino axit có tính axit
Phản ứng este hóa
LUYỆN TẬP
a) H2N – CH2 – COOH
b) CH3 – CH2 – COOC2H5
Câu 1: Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím hóa xanh
a) Phản ứng trùng hợp
b) Phản ứng thủy phân
c) Phản ứng khử nước
d) Phản ứng trùng ngưng
Câu 2: Khi bị đun nóng, nhóm Cacboxyl của phân tử aminoaxit này tác dụng với nhóm amino của phân tử aminoaxit kia cho sản phẩm có khối lượng lớn, đồng thời giải phóng nước. Phản ứng này được gọi là:
LUYỆN TẬP
a) NH2 – CH2 – COOH
b) NH2 – CH2 – CH2 – COOH
d) Cả b và c đều đúng
Câu 3: A là một amino axit có chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH có khối lượng phân tử M=89. Vậy A có CTCT là:
LUYỆN TẬP
A. 3 B. 4
C. 2 D. 1
Câu 4: Cho Alanin tác dụng lần lượt với Các chất sau:KOH, HBr, NaCl, CH3OH(có mặt khí HCl). Số trường hợp xảy ra phản ứng hóa hoc
LUYỆN TẬP
HƯỚNG DẪN VỀ NHÀ
-Học thuộc khái niệm
-Viết thành thạo công thức glyxin,alanin
-Thuộc tính chất hóa học của amino axit
(tính lưỡng tính,tính axit –bazơ của dd amino axit,PƯ este hóa,PƯ trùng ngưng)
-Viết thành thạo các PTPƯ của amino axit
-Làm các bài tâp trang 48 SGK:
1,2,3,4,5,6