Sở GD & ĐT Đồng Tháp Tháp
Đơn vị : THPT Tân Hồng
Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON
SGK : Nâng cao
Thực hiện : Tổ Hóa - Sinh
Mất màu thuốc tím.
Dung dịch KMnO4
(thuốc tím)
(A)
(B)
Không mất màu thuốc tím.
Các em hãy xem thí nghiệm ảo thuật
Trong 2 chất (A) và (B) .Trong đó chất (A) làm mất màu thuốc tím,còn chất (B) không làm mất màu thuốc tím
Vậy 2 chất (A) và (B) là những chất nào ?
(A) và (B) những chât trong 2 chất : Axetandehit(ANDEHIT), Axeton(XETON)
ANĐEHIT VÀ XETON là những chất hữu cơ như thế nào?
Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON
Mục tiêu :
1.Biết định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp của anhđehit và xeton .
2.Biết tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anhđehit và xeton.
3.Biết phương pháp điều chế , ứng dụng của fomandehit, axetandehit và xeton.
Dàn ý khái quát bài học :
I Định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý .
1.Định nghĩa và cấu trúc:
a). Định nghĩa :
b). Các trúc của nhóm cacbonyl :
2.Phân loại :
3.Danh pháp :
4.Tính chất vật lí :
II Tính chất hóa học :
1.Phản ứng cộng :
a). Phản ứng cộng hiđro(phản ứng khử) :
b). Phản ứng cộng nước,cộng hiđro xianua :
2.Phản ứng oxi hóa
a). Tác dụng với Brom , Kali Manganat :
b). Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac :
3.Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
III Điều chế và ứng dụng:
1.Điều chế :
a). Từ ancol :
b). Từ Hiđrocacbon :
2.Ứng dụng :

I. Định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý .
1.Định nghĩa và cấu trúc:
a). Định nghĩa :

b). Các trúc của nhóm cacbonyl :Nhóm >CO có tên là nhóm cacbonyl

+ Nguyên tử C ở liên kết "=" có lai hóa sp2
+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 1200
+ Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O bị phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương.
Mô hình phân tử HCHO
và CH3CHO
và CH3COCH3
2.Phân loại :
Dựa vào gốc hidrô cacbon người ta chia ra
anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm.
Andehit và xeton nào sau đây là no,không no,thơm . Điền vào bảng sau?
(1),(2)
(5),(6)
(3)
(7)
(4)
(8)
ĐÚNG RỒI HOAN HÔ
3.Danh pháp :
-Fomandehit (ts : -190C), axetandehit (ts:210C) là những chất khí không màu mùi xốc,tan tốt trong nước.
- Axeton là chất lỏng dễ bayhơi(570C), tan vô hạn trong nước là hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.

- Khi số Cacbon tăng thì nhiệt độ sôi cũng tăng theo

4.Tính chất vật lý:
C
Số ngtử C
Nhiệt độ sôi
ts
ts:rượu
ts:andehit , xeton
ts:hidro cacbon

- Khi cùng số cacbon : ts:rượu > ts:andehit , xeton > ts:hidro cacbon

Quan sát đồ thì hãy cho biết : Khi số cacbon trong andehit và xeton tăng thì nhiệt độ sôi biến đổi như thế nào?
Từ độ thị hãy cho biết giữa rượu và andehit ,hidrocacbon chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
Giải thích :
Lk Hrượu có , LK Handehit không
=> ts: rượu > ts: andehit
- Khi cùng số C thì :
Mandehit >Mhiđrocacbon => ts: andehit >ts:hidrocacbon

II Tính chất hóa học :
1.Phản ứng cộng :
a).Phản ứng cộngHiđrô :(phản ứng khử)
VD : Hoàn thành phản ứng sau :
1). CH3CHO + H2 ?
2). CH3COCH3 + H2 ?

CH3CH2OH
CH3CHOHCH3
+ Andehit : RCHO + H2 ?
+ Xeton : R1COR2 + H2 ?
ĐÚNG RỒI HOAN HÔ
b). Phản ứng cộng nước,cộng hiđro :
+ Cộng H2O :
+ Cộng HCN:
VD : CH3COCH3 + HCN?
2). Phản ứng oxi hóa :
a). Tác dụng với Brom và Kali pemanganat:
Chỉ có andehit mới bị oxi hóa. Còn xeton khó bị oxi hóa.
RCHO + Br2 + H2O ? RCOOH + 2HBr
3RCHO+2KMnO4+KOH?3RCOOK+2MnO2+2H2O
b). Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac:
AgNO3 + 3NH3 + H2O ? [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất tan)
RCHO + [Ag(NH3)2]OH ? RCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2O
3). Phản ứng ở gốc hidrocacbon :
Nguyên tử hidro của cacbon cạnh nhóm >CO dễ tham
gia phản ứng thế.
CH3 - CO - CH3 + Br2 ? CH3 -CO - CH2Br + HBr.
Tiến hành các thí nghiệm : 1,2,3,4
PP chung để điều chế andehit và xeton là oxi hóa
rượu bậc 1 và bậc 2 bằng CuO .
II Điều chế và ứng dụng :
1.Điều chế :
a).Từ ancol :
Hãy viết pt tổng quát oxi hóa rượu bậc 1 và bậc 2

Pt tổng quát :
Andehit :RCH2OH + CuO ? RCHO + Cu + H2O
Xeton :R1CH(OH)R2 + CuO ? R1COR2 + Cu + H2O
Trong công nghiệp HCHO được điều chế bằng cách oxi
hóa CH3OH nhờ O2 không khí 600-7000C xúc tác Cu , Ag
CH3 -OH+ O2 ? 2HCHO +2H2O
VD: Hãy viết pt điều chế : CH3CH2CHO và CH3COCH3
từ propanol (C3H7OH).
CH3CH2CH2OH + CuO ? CH3CH2CHO +Cu + H2O
CH3COCH3 + CuO ? CH3COCH3 + Cu + H2O
b).Từ Hidrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn metan là PP mới SX fomandehit
CH4 + O2 ? HCHO + H2O
Oxi hóa etilen là PP hiện đại sản xuất axetandehit:
CH2=CH2 + O2 ? CH3 - CHO
Oxi hóa cumen rồi chế hóa axít sunfuric thu được xeton cùng với phenol
2).Ứng dụng :
a). Fomandehit
b).Axetandehit
c).Axeton
1. Điều khẳng định nào sau đây đúng với tính chất hóa học của andehit và xeton :
a). andehit và xeton có tinh oxi hóa và khử .
b). andehit và xeton có tinh oxi hóa,chỉ có andehit là có tính khử.
c). andehit và xeton có tinh oxi khử và chỉ có andehit là có tính oxi hóa.
d). andehit và xeton không có tinh oxi hóa và andehit là có tính khử.
Bài tập thực hành
Chọn đáp án đúng
A B C D
3). CH3CHO tác dụng với dãy chất nào sau đây :
a). H2 , AgNO3 /NH3 , CuO
b). HCN , H2O , Na
c). H2 , CH3COOH , HCN
d). H2 , HCN , AgNO3 /NH3
Bài tập thực hành
Chọn đáp án đúng
A B C D
2. Dãy chất nào sau đây làm mất màu thuốc tím và nước Brom :
a). C6H6, HCHO,CH3CHO.
b). C2H2, HCHO,CH3CHCH3 .
c). C2H4 , HCHO,C2H2 .
d). C2H4 , C6H6 ,C2H2
Bài tập thực hành
Chọn đáp án đúng
A B C D
Đơn vị thực hiện : THPT Tân Hồng