TÍNH CHẤT HÓA HỌC
VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANDEHIT VÀ CETOL
Nhóm 6 – Tổ 12 – Y1C

TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANDEHIT-CETON




*Đặc điểm cấu tạo
+
-

Tác nhân phản ứng có tính Nucleophin
Phản ứng cộng Nucleophin (AN)


SP2

H linh động do sự hoạt hoá của nhóm CHO
Pứ của gốc R
a. Phản ứng cộng với HSO3Na tạo ra hợp chất bisulfit:
H+SO3Na
Khả năng cộng bisulfit vào nhóm Carbonyl của ceton kém hơn so với Andehit:
- Chỉ các methyl ceton CH3-CO-R mới cộng được với NaHSO3
H+SO3Na
1. Phản ứng cộng:
- Ceton có các nhóm –C2H5 hoặc cao hơn và các ceton thơm không có phản ứng trên.
- Hợp chất bisulfit của andehit có thể bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng để giải phóng andehit ban đầu:
* Ứng dụng: Phản ứng này dùng để tách các andehit ra khỏi hỗn hợp hoặc để tinh chế Andehit
6
b. Cộng hợp với HCN tạo -cyanoalcol (cyanohydrin)
Xúc tác base: tạo tác nhân ái nhân vì acid HCN là acid rất yếu.
7
b. Cộng alcol tạo acetal và cetal:
*1 mol ald + 1 mol alcol bán acetal:
*1 mol ald + 2 mol alcol acetal:
axetal
8
* 1mol ceton + 1 mol alcol bán cetal:
Ceton không phản ứng trực tiếp với alcol để tạo cetal.
Điều chế cetal : cho ceton p/ứ với este của acid ortoformic
Aceton
Este ethylortoformiat
Cetal
Este ethylformiat
Ứ/D: Bảo vệ chức carbonyl trong tổng hợp hữu cơ
d. Phản ứng cộng hiđro: Gièng­ céng vµo liªn kÕt ®«i C=C
Anđehit axetic
Ancol etylic
Tổng quát
c. khử
c. oxi hóa
Ancol bậc I
e. Phản ứng cộng hợp với cơ Mg (thuốc thử Grignard):
2. Phản ứng thế O của nhóm cacbonyl với các hợp chất dạng X-NH2:
*Với hydroxyl amin tạo thành aldoxim hay cetoxim
aldolxim
acetoxim
*Ứng dụng: Các aldoxim đều những chất kết tinh không tan trong nước. Vì vậy, người ta dùng phản ứng này để tách andehit ra khỏi hỗn hợp với các chất khác
3. Phản ứng Oxi hóa – Khử:
a. Phản ứng Oxi hóa:
b. Phản ứng Khử:
Nhận xét:
Anđehit và Ceton vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử
Anđehit,
Ceton
Axit
Ancol
+H2
[O]
 
 
*Ứng dụng: Cloral hydrat có tác dụng an thần
Cloral có thể cộng hợp với nước tạo thành tinh thể Cloral hydrat bền:
16

5. Phản ứng aldol hóa:
Điều kiện p/ứ aldol: - H/c carbonyl có H.
- Môi trường base loãng( hoặc acid)
Cơ chế:
6. Tác dụng với thuốc thử Schiff
Các aldehid tác dụng với thuốc thử schiff
(Acid fuchsino sulfurơ) tạo hợp chất màu tím.
Phản ứng cộng hợp:
Do ảnh hưởng của nhóm cacbonyl làm phản ứng cộng trên trái với quy tắc Macopnhicop
7. Một số phản ứng riêng biệt
b. Phản ứng thế vào nhân thơm:
m-nitro benzaldehyd
m-nitro aceto phenol
Dung dịch Formon (Formalin) dùng làm chất tẩy uế, sát trùng, ngâm tiêu bản.

CH3CHO: Điều chế thuốc an thần.

Aceton: Dùng làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp thuốc

Cynamaldehyd có trong tinh dầu vỏ quế, được dùng làm nguyên liệu
Ứng dụng và ý nghĩa y học
CẢM ƠN CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý THEO DÕI!!!