Bài 41

ANKADIEN
GV: Huỳnh Thị Tuyết Loan
Lớp: Hoá 07B
Trường ĐH Đồng Tháp
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI ANKADIEN
Định nghĩa:


Ankađien là những HC mạch hở , trong phân tử chứa 2 liên kết đôi C=C.
2. Phân loại:

Hai liên kết đôi liền nhau gọi là ankađien liền.
VD1: CH2=C=CH2
Hai liên kết đôi cách nhau 2 hay nhiều liên kết đơn gọi là ankađien không liên hợp
VD2: CH2=CH-CH2-CH=CH2
Hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.
VD3: CH2=CH-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
CH2
propađien hay anlen
Penta -1,4- đien
buta-1,3-đien
butađien
2-metylbuta-1,3-đien
isopren
CTTQ của Ankađien:

CnH2n-2 (n 3)
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butadien và isopren

Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2.

10 nguyên tử điều nằm trên cùng một mặt phẳng.

Liên kết liên hợp
1. Cấu trúc phân tử :
isopren

II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butadien và isopren



a. Phản ứng cộng: H2, X, HX,…

b. Phản ứng trùng hợp

c. Phản ứng oxi hóa
2. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng cộng
Cộng hiđro:
+ H2
Ni
to
But-2-en
But-1-en
1,4
1,2
a. Phản ứng cộng
Cộng X2:
+ Br2
1,4-dibrombut-2-en
1,4
1,2
3,4 – dibrombut-1-en
Ankađien có làm mất màu dung dịch Br2
a. Phản ứng cộng
Cộng HX:






+ HCl
1- clobut-2-en
1,4
1,2
3- clobut-1-en
-800C
80%
20%
400C
20%
80%
a. Phản ứng cộng
Kết luận:
Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2.
Ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tao ra sản phẩm cộng 1,4.
Nếu dùng dư tác nhân (Br2 , Cl2 …) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C
b. Phản ứng trùng hợp:

n
Na, t0C
P
Buta-1,3-dien
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):
CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:
CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:
n
xt, t0C
P
isopren
Poli butadien
( cao su buna )
Poli isopren
( cao su isopren )
c. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa hoàn toàn :
C5H8
to
5
2
n
4
CnH2n - 2
O2
to
(n-1)
CO2
O2
CO2
+
H2O
+
+
+
H2O
Oxi hóa không hoàn toàn :
+
[O]
H2O
+
2
1,2,3,4-tetrahidroxibutan
7
KMnO4
Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím
III. Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren
Điều chế:

a. Tách hidro từ ankan tương ứng

b. Từ etanol

c. Từ axetilen.
1. Điều chế:

a. Tách hidro từ ankan tương ứng:
+
H2
2
H2
2
+
Xt, t0
Xt, t0
1. Điều chế:

b. Từ etanol:
+
H2O
CH3 - CH2 - OH
2
MgO,ZnO
500oC
2
1. Điều chế:

c. Từ axetilen:
CuCl, NH4Cl
100oC
Vinyl axetilen
+
H2
Pd, toC
butadien
2
2. Ứng dụng
Dùng để chế tạo cao su tổng hợp : cao su Buna, cao su isopren, làm lốp xe, nhựa trám thuyền…
2. Ứng dụng:
Buta-1,3-dien
Hạn chế:
Cao su, nhựa… rất khó phân huỷ trong môi trường đất, nước…
Đó là một nhân tố gây ô nhiễm môi trường
Hiện nay chúng ta đang phải đối mặt với sự ô nhiễm môi trường chủ yếu do rác khó phân huỷ: nhựa, nilon,…
Ô nhiễm do rác khó phân huỷ
Biểu đồ về ô nhiễm môi
trường trên thế giới
Biển rác
Do đó rất cần ý thức của mỗi người
Củng cố
Viết PTPƯ butadien tác dụng với: Br2, H2, HCl, trùng hợp butadien, oxi hoá bởi KMnO4.

2. Viết PT điều chế butadien từ metan và các chất vô cơ khác.
Đáp án
1. Butadien + Br2:
+ Br2
1,4-dibrombut-2-en
3,4 – dibrombut-1-en
Đáp án
1. butadien + H2:
+ H2
Ni
to
But-2-en
But-1-en
Đáp án
1. butadien + HCl:






+ HCl
1- clobut-2-en
3- clobut-1-en
Đáp án
1. Trùng hợp butadien:




Oxi hoá butadien bằng KMnO4:



n
Buta-1,3-dien
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):
CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:
CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:
Poli butadien
( cao su buna )
2
+
[O]
H2O
+
2
1,2,3,4-tetrahidroxibutan
KMnO4
Đáp án
2.
CH4 CH3Cl CH3-CH3

CH3-CH2Cl CH3-CH2-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH2

+ Cl2
+ Na, t0
+ Cl2
+ Na, t0
Xt, t0
Đáp án
2. Cách khác:
CH4 CH3Cl CH3-CH3


CH2=CH2 CH3-CH2-OH

CH2=CH-CH=CH2
+ Cl2
+ Na, t0
Xt, t0
+ H2O
MgO,ZnO
5000C
CH CH
Đáp án
2. Cách khác:


CH4
Làm lạnh nhanh
15000C
CuCl, NH4Cl
100oC
Pd, toC
Cảm ơn thầy và các bạn đã theo dõi!!!


Thành viên trong tổ:

Huỳnh Thị Tuyết Loan
Võ Thị Thuỳ Linh
Phạm Thái Lẫm
Nguyễn Long Hồ