LỚP 11/1
MÔN : HOÁ HỌC
BÀI GIẢNG
Hãy so sánh sự khác nhau về thành phần phân tử và mối quan hệ giửa các chất sau đây
CH4 và CH3Cl
CH4 và CH2FCl
CH2?CH2 và CF2?CF2
C6H6 và C6H5Cl
Các chất CH3Cl ; CH2FCl ;CF2?CF2; C6H5Cl được xếp thành loại nào trong sự phân loại hợp chất hữu cơ ?
?Các chất CH3Cl ; CH2FCl ;CF2?CF2; C6H5Cl thuộc loại dẫn xuất halogen của hyđrocacbon .
DẪN XUẤT HALOGEN.
ANCOL-PHENOL
Chương 8
BÀI 51
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HYĐROCACBON
I/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1/ Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hyđrô trong phân tử hyđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hyđrocacbon, gọi tắt là dẫn xuất halogen.
2/Phân loại
Dẫn xuất halogen
Gốc hyđrocacbon
Halogen
No
Không No
Thơm
F
Cl
Br
I
Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen khác nhau .
Dựa vào cấu tạo gốc hyđrocacbon , người ta phân thành các loại sau :
Dẫn xuất halogen no :
Dẫn xuất halogen không no :
Dẫn xuất halogen thơm :
Hãy sắp xếp các chất sau theo đúng loại của nó?
CH2Cl2 ;
CH2Cl ?CH2Cl ;
CF2 ?CF2 ;
C6H5F ;
CH3 ?CHBr?CH3 ;
CH2 ?CH?Cl ;
CH2 ?CH?CH2?Br
C6H5CH2?Cl
; p?CH3C6H4Br
(CH3)3CI
; C6H5I
Ngoài ra nguời ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen .
Ví dụ
CH3 ? CH2 ? CH2Cl
(Dẫn xuất halogen bậc I)
( Dẫn xuất halogen bậc II)
(Dẫn xuất halogen bậc III)
3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử là :C4H9Cl
CH3 ? CH2 ?CH2? CH2Cl
CH3 ? CH2 ?CHCl? CH3
b) Tên thông thường
CHCl3
CHBr3
CHI3
Clorofom
Bromofom
Iodofom
Dùng cách biến đổi nào để viết được các đồng phân như thế ?
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống như hyđrocacbon, đồng thời còn có đồng phân vị trí nhóm chức
c) Tên gốc chức
Tên gốc chức ?tên gốc hyđrocacbon + tên halogenua
(gốc ) ( chức )
Ví dụ :
CH2Cl2
CH2?CH?F
CH2?CH?CH2?Cl
C6H5? CH2?Cl
Vinyl florua
Metylen clorua
Anlyl clorua
Benzyl clorua
d) Tên thay thế
Xem các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hyđrocacbon.
Cl2CHCH3
ClCH2CH2Cl
1,1-đicloetan
1,2-đicloetan
1,3-đibrombenzen
1,4-đibrombenzen
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi không phân cực như hyđrocacbon , ete
CHCl3 có tác dụng gây mê
C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ.
CH3F ,CH3Cl , CH3Br
CH3I , CH2Cl2, CHCl3 ,CCl4 ,
C2H4Cl2, C6H5Br
CH3I ,C6H6Cl6
<
<
Lớn
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Không có ?
Không có ?
Không có ?
Không có ?
Không có ?
Không có ?
Có AgCl ?
Có AgCl ?
Có AgCl ?
Kết luận gì về khả năng phản ứng của các loại dẫn xuất halogen ?
Không phản ứng
Không phản ứng
Không phản ứng
Không phản ứng
Không phản ứng
Phản ứng (1)
Phản ứng (3)
Phản ứng(2)
Không phản ứng
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen :
Ví dụ
+ Br - (1)
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH- tạo thành ancol
+ OH -
(2)
Phản ứng (2) xảy ra nhanh không thuận nghịch vì thế nó làm cho cân bằng (1) chuyển dịch về phía phải, dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH
Viết phương trình hoá học của các phán ứng sau và gọi tên sản phẩm tạo thành
CH3CHBrCH2CH3 với dung dịch NaOH/H2O đun nóng
CH3CHBrCH2CH3 với dung dịch KOH/ancol đun nóng
a) CH3CHBrCH2CH3 +NaOH CH3CHOHCH2CH3 + NaBr
Butan-2-ol
b) CH3CHBrCH2CH3
Làm Bài Tập 1,2,3,4
Trang 215-216
Xem Sách Giáo Khoa Phần
"Phản ứng tách hyđro halogenua
Phản ứng với magie
Ứng dụng cùa dẫn xuất halogen"
CHÀO CÁC EM
HẸN GẶP LẠI TIẾT SAU
Hãy sắp xếp các chất được kí hiệu bởi các chữ cái vào đúng loại dẫn xuất halogen
a) Dẫn xuất halogen loại ankyl
b) Dẫn xuất halogen loại anlyl
c) Dẫn xuất halogen loại phenyl
d) Dẫn xuất halogen loại vinyl
CH2?CH?CH2?C6H4?Br (A)
CH2?CH?CHBr?C6H5 (B)
CH2?CBr?CH2?C6H5 (C)
CH3 ? C6H4?CH2?CH2Br (D)
a)
D
b)
B
c)
A
d)
C
Gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen sau , chỉ rõ bậc của chúng ?
CH3I
CHI3
BrCH2CH2CH2CH2Br
CH3CHFCH3
(CH3)2CClCH2CH3
CH2?CHCH2Br
Iotmetan ( bậc 1)
Triiotmetan ( bậc 1)
1,4-Đibrombutan( bậc 1)
2-Flopropan( bậc 2)
2-Clo-2-metylbutan ( bậc 3)
3-Bromprop-1-en ( bậc 1)
Cho bảng nhiệt độ sôi (oC) của một số halogentrong bảng sau
Nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng?
? Ở nhiệt độ thường các dẫn xuất CH3F , CH3Cl , CH3Br là chất khí , CH3I là chất lỏng
? Nhiệt độ sôi tăng khi X lần lượt thay bằng F, Cl, Br , I
? Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử cacbon tăng