Chương 8: AREN – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 44 (tt)
Dàn bài
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG
MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PHẢN ỨNG THẾ
PHẢN ỨNG CỘNG
PHẢN ỨNG OXI HÓA
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
ĐIỀU CHẾ
ỨNG DỤNG



Kiểm tra bài cũ
Viết tất cả đồng phân có cùng CTPT C7H8 và C8H18?
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
* Benzen

benzen
brombenzen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC


1. PHẢN ỨNG THẾ
Phản ứng halogen hóa
Ankylbenzen:
* Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
a) Phản ứng halogen hóa
Ankylbenzen:
* Thế ở nhánh (chiếu sáng)

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* benzen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
b) Phản ứng nitro hóa
* Ankylbenzen
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Quy tắc thế ở vòng benzen
* Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para.
* khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng
Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng brom (không làm mất màu dung dịch brom).
Cộng clo (chiếu sáng)
Cộng hidro (xt Ni hoặc Pt)
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Với dd KMnO4
Benzen không tác dụng dd KMnO4
Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
b) Phản ứng cháy

IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Điều chế
* Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan.
* eltylbenzen:
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
Benzen: tổng hợp chất dẻo, cao su, tơ sợi, điều chế ra một số dẫn xuất khác…
Toluen sản xuất thuốc nổ TNT.
Benzen,toluen, xilen làm dung môi.
CỦNG CỐ
1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
a) o-clotoluen
b) m-clotoluen
c) p-clotoluen
d) Benzyl clorua
SAI RỒI
SAI RỒI
SAI RỒI
ĐÚNG RỒI
CỦNG CỐ
NÊU QUY LUẬT THẾ Ở VÒNG BENZEN?
* Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng ………………………… và ưu tiên ở vị trí …………….. Và …………… .
* khi vòng benzen có sẵn …………………… (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế vào vòng …………………..và ưu tiên ở vị trí …………..
NHÓM ANKYL
DỄ DÀNG HƠN
ORTHO
PARA
NHÓM –NO2
KHÓ HƠN
META
CỦNG CỐ
3. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÂN SẢN PHẦM
Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bột sắt.
Toluen tác dụng axit nitric có xúx tác axit sunfuric đặc.
Etylbenzen tác dụng hidro có xúc tác Ni, đun nóng.
BÀI TẬP VỀ NHÀ
BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK