Bài 44
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1.Cấu trúc của phân tử benzen
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
(He)
2s2
2p2
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Năng lượng
2s1
2p3
(He)
lai hoá sp2
sp2
pz
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2.
Mỗi nguyên tử C sử dụng 3obitan lai hóa để tạo liên kết б với hai nguyên tử C bên cạnh nó
H
H
H
H
H
H
và 1 nguyên tử H
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau
π chung cho cả vòng.
tạo thành obitan π chung cho cả vòng benzen.
b) Mô hình phân tử
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
Có hai kiểu công thức đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen.
2.Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Khi thay thế các nguyên tử trong phân tử benzen(C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankyl benzen.
-CH3
C6H5
- CH2-CH3
- CH2 -CH2-CH3
C6H5
C6H5
(o)
(o)
(m)
(m)
(p)
9
1
1
1
2
4
3
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen
m-xilen
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
p-xilen
1,2-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
o-xilen
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
- Nhẹ hơn nước
Nhiệt độ sôi tăng dần .
2.Màu sắc tính tan và mùi vị
Benzen và ankylbenzen là những chất:
- Không màu, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
- Benzen hòa tan tốt Brom, Iot, Lưu huỳnh
- Các Aren là những chất có mùi.
Áp dụng: C9H12
II. Tính chất hóa học :
1. Phản ứng thế :
a) Phản ứng halogen hóa.
brombezen
o-bromtoluen
p-bromtoluen
benzylbromua
C6H5CH2 : nhóm benzyl
C6H5 : nhóm phenyl
b) Phản ứng nitro hóa
TN
Khả năng phản ứng của toluen ?
c) Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có sẵn các nhóm ankyl ( -CH3,-C2H5… ) hay các nhóm –Br, -OH,-NH2, - OCH3… phản ứng thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
-
-
-
+
Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm -NO2( hoặc các nhóm – COOH,-SO3H….) phản ứng thế vào vòng sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta .
+
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
2. Phản ứng cộng :
- Benzen và ankylbenzen : không làm mất màu dd Br2
3. Phản ứng OXH :
- Benzen không làm mất màu dd KMnO4
- Nhóm ankyl trong ankylbenzen bị OXH :
IV. Điều chế.
Benzen
2. Ứng dụng
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Và rất nhiều ứng dụng khác.
Bài tập
- Điều chế m-Brom nitroBenzen từ Benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
- Điều chế p-Brom nitroBenzen từ Benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
HNO3đ,H2SO4đ
Br2 (khan) ,Fe( bột)
-H2O
-HBr
HNO3đ,H2SO4đ
-H2O
Br2 (khan) ,Fe( bột)
-HBr
Nitrobenzen
m-Brom nitrobenzen
Brombenzen
p-Brom nitroBenzen