KÍNH CHÀO CÔ và CÁC BẠN
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM.
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Bài 46:
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (tiết 2)
NỘI DUNG
Phản ứng thế
Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa:
- Thí nghiệm: Benzen, toluen tác dụng với Brom.

↟
↠
↡
↡
Quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng và rút ra nhận xét ?
thí nghiệm benzen phản ứng với brom
Chú ý : + Benzen không tác dụng với nuước brom
+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác
Với benzen
Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa:
- Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para
Với đồng đẳng của benzen
1 nguyên tử H ở vị trí o, p sẽ bị thế bởi 1 nguyên tử Br tạo thành hỗn hợp 2 đồng phân và khí hiđro bromua.
Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa:
- Nếu không dùng bột sắt mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
- Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenyl.
Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa:
b. Phản ứng nitro hóa
- Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen.
Thí nghiệm
Nguyên tử H của benzen bị thay thế bởi nhóm – NO2 trong phân tử HNO3.
Phản ứng thế:
- Nếu tiếp tục cho nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen
Nếu trên nhân benzen có gắn nhóm hút e như NO2 thì nguyên tử H ở vị trí m dễ dàng bị thay thế bởi nhóm – NO2 trong phân tử HNO3.
b. Phản ứng nitro hóa
Phản ứng thế:
- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para
Nếu trên nhân benzen có gắn nhóm đẩy e như CH3 thì nguyên tử H ở vị trí o, p dễ dàng bị thay thế bởi nhóm – NO2 trong phân tử HNO3.
b. Phản ứng nitro hóa
Phản ứng thế:
c. Quy tắc thế vòng benzen:
- (1) khi X là -OH, -NH2, -OCH3, … phản ứng thế dễ hơn benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
- (2) khi X là –NO2 , -COOH, -SO3H, … phản ứng thế khó hơn benzen và ưu tiên thế vào vị trí meta.
Phản ứng thế:
Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học và gọi tên sản phẩm của các phản ứng sau:
b. Toluen + Cl2, có chiếu sáng.
a. Toluen + Cl2, có bột sắt.
c. Etylbenzen + HNO3, có mặt axit sunfuric đặc.
d. Etylbenzen + H2, có xúc tác Ni, đun nóng.
b. Toluen + Cl2, có chiếu sáng.
a. Toluen + Cl2, có bột sắt.
ĐÁP ÁN
c. Etylbenzen + HNO3, có mặt axit sunfuric đặc.
d. Etylbenzen + H2, có xúc tác Ni, đun nóng.
d. Cơ chế thế vòng benzen:
Phản ứng thế:
Cơ chế xảy ra 2 giai đoạn:
Giai đoạn 1:
Giai đoạn 2:
2. Phản ứng cộng
2. Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dd Brom (không cộng brom) như các hidrocacbon không no.
Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2, tạo thành xicloankan.
- Khi chiếu sáng, benzen cộng với Clo, tạo thành C6H6Cl6
a. Phản ứng cháy
 
Đốt
3. Phản ứng oxi hóa
Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không khí sinh nhiều muội than do hàm lưuợng cacbon trong phân tử lớn.
3. Phản ứng oxi hóa
Hãy quan sát và giải thích hiện tượng phản ứng
b. Oxi hóa không hoàn toàn
 
Axit benzoic
Kali benzoat
Nhận xét: Tính chất hoá học đặc trưng của benzen (hidrocacbon thơm) là dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền với tác nhân oxi hóa; đó được gọi là tính thơm
3. Phản ứng oxi hóa
b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan.
eltylbenzen
1. Điều chế
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
- Là nguyên liệu chính để sản xuất thuốc trừ sâu, nhựa tổng hợp, tổng hợp chất tẩy rửa, thuốc nhuộm
- Là dung môi cho sơn và thuốc trừ sâu.
BENZEN TRONG THỰC TẾ
- Benzene được tìm thấy trong không khí, nước và đất.
- Một lượng nhỏ benzen ngoài trời: từ khói thuốc lá, các trạm dịch vụ ô tô, khí thải xe, và lượng khí thải công nghiệp.
BENZEN TRONG THỰC TẾ
- Benzen trong nhà ở: không khí có thể chứa benzen cao hơn so với không khí ngoài trời từ các sản phẩm như keo, sơn, sáp đồ nội thất, và chất tẩy rửa.
- Một lượng lớn benzen ở gần các trạm khí đốt, chất thải nguy hại hoặc các cơ sở công nghiệp.
BENZEN TRONG THỰC TẾ
- Thở mức rất cao của benzen có thể dẫn đến tử vong, trong khi mức độ cao có thể gây buồn ngủ, chóng mặt, nhịp tim nhanh, nhức đầu, chấn động, hoang mang, và bất tỉnh.
- Ăn hoặc uống thực phẩm có chứa các cấp cao của benzen có thể gây nôn mửa, kích ứng của dạ dày, chóng mặt, buồn ngủ, co giật, nhịp tim nhanh, và chết.
BENZEN CÓ THỂ ẢNH HƯỞNG THẾ
NÀO ĐẾN SỨC KHỎE?
- Benzen gây tác hại về tủy xương và có thể gây ra sự giảm tế bào máu dẫn đến thiếu máu. Nó cũng có thể gây chảy máu quá nhiều và có thể ảnh hưởng đến hệ thống miễn dịch, tăng cơ hội nhiễm trùng, gây ra bệnh bạch cầu, đặc biệt là bệnh bạch cầu cấp tính gọi là AML. Đây là một bệnh ung thư
TÁC HẠI CHÍNH CỦA VIỆC TIẾP XÚC VỚI
BENZEN LÂU NGÀY
1. Khi cho toluen tác dụng với khí clo ( xúc tác Fe, đun nóng ) với tỉ lệ mol 1: 1 ta thu được:
Benzyl clorua
A
B
C
D
O-clo toluen và p-clo toluen
m-clo toluen
6.6.6
ĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU D
CỦNG CỐ
2. Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào:
otho; meta
A
B
C
D
otho; para
Para; meta
Para
ĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU D
3. Nhận xét nào sau đây là đúng:
A. Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng với H2.
B. Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng như các nguyên tử trong phân tử etilen đều nằm trên một mặt phẳng.
C. Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó không tác dụng với dung dịch brom
D. Benzen còn được gọi là hexa – 1,3 – trien.
Ô CỬA BÍ MẬT
1
2
3
đáp án
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

CH2 = CH ? CH = CH2
CH ? CH
Cả b và c
Chất có thể làm mất màu
dung dịch brom
C6H6 , CH4
C6H6 , C2 H2
c. CH4 , C2H2
d. C2H4 , C2 H2
Cặp chất nào sau đây
l�m m?t m�u dung d?ch brom
Một điểm
10
Hộp số 5
Quà tặng
Một điểm 10
Chúc em học tốt và ngày càng yêu thích môn hóa học
Hộp số 4
Một điểm
9
Hộp số 6
Hộp số 2
Một tràng pháo tay
Hộp số 3
Một điểm
10
Hộp số 1
DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập : 6,7,8,9,10 trong sách giáo khoa.
Chuẩn bị bài tiếp theo.
Cám ơn Cô
và các lắng nghe !!!