CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ GIÁO VỀ DỰ TIẾT HỌC HÔM NAY !
LỚP 11A4
SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO ĐĂK LĂK
TRƯỜNG THPT BUÔN MA THUỘT
Em hãy nêu sự hình thành liên kết trong phân tử benzen và biểu diễn cấu tạo của benzen?
Bài 46
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
III- TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC
Trung tâm phản ứng
Em có dự đoán gì về các trung tâm phản ứng của benzen và ankylbenzen?
- Benzen có tính chất của vòng benzen.
- Ankylbenzen có tính chất của vòng benzen và mạch nhánh.
PHIẾU HỌC TẬP

- Phần 1:
+ Benzen + Br2 (dd)
+ Benzen + Br2 (khan) , Fe, t0
+ Toluen + Br2 (khan) , Fe, t0
- Phần 2:
+ Benzen + HNO3 (đặc) , H2SO4 (đặc), t0
+ Nitrobenzen + HNO3 (bốc khói) , H2SO4 (đặc), t0
+ Toluen + HNO3 (đặc) , H2SO4 (đặc), t0
- Phần 3:
+ Toluen + Br2 , ánh sáng
+ Etylbenzen + Br2 , ánh sáng
+ Benzen + Br2 (dd)
+ Benzen + Cl2 , ánh sáng
+ Benzen + H2 , Ni, t0
- Phần 4:
+ C6H5-CH3 +KMnO4 t0 C6H5-COOK + .
+ CnH2n-6 + O2 , t0
Nhận xét gì về tỉ lệ số mol CO2 và H2O sinh ra so với ankan, anken và ankin?
Quan việc nghiên cứu sgk, hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phaûn öùng halogen hoaù.
- TN sau:
thí nghiệm benzen phản ứng với brom
↟
↠
↡
↡
hóa đỏ
Mô hình phản ứng .
+
Xt:Bột Fe,to
+ Br2
+ HBr
- Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan.
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phaûn öùng halogen hoaù.
- Toluen phản ứng nhanh hơn benzen.

+ HNO3(đ)
+ HO-NO2
Nitrobenzen
*. Phản ứng nitro hoá
H2SO4,đ
+ H2O
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc.
TN
- Khi dùng hỗn hợp H2SO4 đậm đặc và HNO3 bốc khói, đun nóng.
+ HNO3
(bốc khói)
H2SO4 đậm đặc, t0
+ H2O
Phản ứng khó hơn benzen.
Dụng cụ điều chế nitrobenzen.

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phaûn öùng nitro hoaù
Toluen tham gia phản ứng dễ dàng hơn benzen.
Tại sao lại có sự định hướng vào nhân benzen như trên?
-khi nhân có nhóm đẩy điện tử:
-Sự liên hợp làm tăng mật độ electron trong nhân benzen đặc biệt là vị trí o- và p-

vị trí o-, p- được hoạt hoá phản ứng xảy ra dễ dàng hơn so với benzen
Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng như thế nào?
Khi nhân benzen có nhóm hút điện tử:
Sự liên hợp làm giảm mật độ electron trong nhân benzen
định hướng -m
* Quy tắc thế ở vòng benzen.
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3 H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
Vận dụng quy tắc thế ở vòng benzen, các em về nhà thực hiện các chuỗi phản ứng sau:
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
1,3,5-trinitrobenzen
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
* Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân trực tiếp tấn công vào vòng.
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
- Phản ứng được tiến hành trong điều kiện không dùng bột sắt.
Em có nhận xét gì về ảnh hưởng giữa nhóm thế và vòng benzen?
Nhận xét:
Giữa nhóm thế và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
+
3H2
Ni, t0
H
H
H
H
H
H
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng cộng
Xiclohexan
+ 3Cl2
Hexacloran (666)
Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom
- Benzen khoâng taùc duïng vôùi dung dòch KMnO4.
- Ankylbenzen taùc duïng vôùi dung dòch KMnO4 khi ñun noùng, nhoùm ankyl bò oxi hoaù.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng oxi hoá
CH3
+
2KMnO4
t0
COOK
+
+
Kali benzoat
Em có nhận xét gì về tỉ lệ số mol CO2 và H2O trong phản ứng đốt cháy aren so với ankan, anken và ankin?
CnH2n-6 +
+(n-3)H2O
nCO2
to
H < 0
Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than, khi cháy hoàn toàn tạo CO2 và H2O phản ứng toả nhiều nhiệt.
t0
C6H5CH3
C6H5-COOK
C6H5-COOH
Bài tập về nhà:
TN
Em hãy rút ra nhận xét chung về tính chất hoá học của benzen?
Nhận xét:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các tác nhân oxi hoá. Đó gọi là tính thơm.
III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG
1. Ñieàu cheá
- Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ để điều chế benzen, toluen, xilen, .
- Từ ankan hoặc xicloankan.
- Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen.
BENZEN
2. Ứng dụng :
1. Khi cho toluen tác dụng với khí clo ( xúc tác Fe, đun nóng ) với tỉ lệ mol 1: 1 ta thu được:
Benzyl clorua
A
B
C
D
O-clotoluen và p-clotoluen
m-clo toluen
6.6.6
ĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU D
2. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
o-clotoluen
A
B
C
D
Benzyl clorua
m-clotoluen
p-clotoluen
ĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU D
3. Hoá chất và dấu hiệu dùng để phân biệt benzen và toluen:
Dung dịch KMnO4-Mất màu tím
A
B
C
D
Dung dịch Br2 - Mất màu dung dịch Br2
Dung dịch KMnO4, đun nóng -Mất màu tím
Khí oxi – Có phản ứng cháy
ĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU B
DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập : 6,7,8,9,10 trong sách giáo khoa.
Cám ơn quý Thầy Cô
và các em học sinh lớp 11a4
Chào tạm biệt !