HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Chương
7
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Các hiđrocacbon được chia thành:
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen

+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen.


HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Chương
7
TI?T 50 - BÀI 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐRO CACBON THƠM KHÁC
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Benzen (C6H6)
C7H8,
C8H10
…
1. Dãy đồng đẳng benzen
ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ TƯƠNG ĐỐI CỦA CÁC NHÓM ANKYL
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO MẠCH CACBON CỦA MẠCH NHÁNH
ĐỒNG PHÂN ANKYL BENZEN
(Từ C8H8 trở đi)
Hoàn thành nhiệm vụ 1 trong phiếu học tập số 1
2. Đồng phân, danh pháp
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
(1)
(1)
(2)
(3)
C6H6
C7H8
Ví d?:
Ví d?:
Các đồng phân của C8H8 :
2. Đồng phân, danh pháp
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
(o)
1
2
3
4
5
6
(o)
(p)
(m)
(m)
4
3
2
1
1
2
3
4
2
6
5
2
1
3
5
1
4
4
Chú ý: Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất.
Cách đánh số thứ tự nào sau đây đúng:
o : ortho
m: meta
p : para
6
5
5
6
3
6
B
(o)
(p)
2. Đồng phân, danh pháp
Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen:
Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + Benzen
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Ví d?:
CH3
CH3
2 (o)
1, 2 – đimetyl benzen
(o- đimetyl benzen)
Hoàn thành nhiệm vụ 2 trong phiếu học tập số 1
CH3
metyl benzen
1
3. Cấu tạo
hay
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
August KeKuLe ( 1829- 1896)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
* Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn,
*nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
* Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Gốc ankyl → giống ankan
TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
Liên kết đôi C = C → giống anken nhưng liên hợp tạo vòng
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
Hoạt động nhóm:
Nhiệm vụ: Quan sát mô hình thí nghiệm nêu hiện tượng sảy ra trong mỗi thí nghiệm.
benzen
dd Brom
Lắc nhẹ hỗn hợp
Thí Nghiệm 1:
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
Benzen không tác dụng với Brom ở điều kiện thường.
benzen
dd Brom
Lắc nhẹ hỗn hợp
Bột sắt
Thí Nghiệm 2:
benzen
dd Brom
Lắc nhẹ hỗn hợp
Bột sắt
Thí Nghiệm 2:
H
Br
- Br
H
Fe
+
+
- Br
Br

Phản ứng thế vào nhân thơm
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
brombenzen
Benzen không tác dụng với Brom ở điều kiện thường.
Benzen tác dụng với Brom khi có bột sắt.
CH3
Br
- Br
Br
- Br
H
CH3
CH3
H
+ Br2
Fe
+
+
H
H
(p)
(o)
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
(o)
(p)
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
Phản ứng với axit nitric
Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh
H2SO4 đ
HNO3 đ
C6H6
Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 7 phút
Chất lỏng màu vàng
lắng xuống
- NO2
HO-
H
+
HO
+
H
H2SO4đặc
NO2
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen.
Phản ứng với axit nitric
nitrobenzen
CH3
NO2
- OH
NO2
- OH
H
CH3
CH3
H
H2 SO4
+
+
H
H
(p)
(o)
2-nitro toluen
(o-nitro toluen)
(o)
(p)
2-nitro toluen
(o-nitro toluen)
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
- NO2
+ HO
H2O
H2O
+ Br2
+ HBr
Br -Br
Benzylbromua
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
+ Br2
Thế vào nhân thơm
Thế vào nhánh ( theo quy tắc thế H của ankan)
Ưu tiên thế ở vị trí o- và p- ( hay vị trí 2,4,6)
- Chia nhóm: lớp chia thành 4 nhóm lớn.
Luật chơi: Có 20 nửa trái tim, hãy ghép 2 nửa trái tim thành một trái tim hoàn chỉnh có nội dung kiến thức phù hợp, chính xác.
Đội ghép được số trái tim đúng nhiều nhất, nhanh nhất được 10 điểm. Số điểm của các đội còn lại được tính bằng số trái tim đúng ghép được.
Phần thưởng: Có 4 hộp quà dành cho 4 đội, đội thắng cuộc được quyền lựa chọn phần thưởng trước.


MẢNH GHÉP TRÁI TIM
1 - D
2 - F
O – đimetyl benzen
1 – D 2 – F
3 - B
4 - E
+ Br2
Fe
+ Br2
+ HBr
Br
1 – D 2 – F 3 – B 4 – E
5 - K
6 - H
Fe
+ Br2
CH3
7 - C
8 - G
1 – D 2 – F 3 – B 4 – E 5 – K 6 – H
+ Br2
CH3
t0
+ HBr
CH2 Br
+ HNO3(đ)
H2SO4(đ)
+ H2O
NO2
CH3
+ HNO3(đ)
H2SO4(đ)
+ H2O
+ H2O
NO2
CH3
NO2
CH3
9 - H
10 - A
1 – D 2 – F 3 – B 4 – E 5 – K 6 – H
7 – C
8 – G
Bài tập củng cố: Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,2mol A thu được 2,52 lít CO2(đktc).
a. Tìm công thức phân tử của A.
b. Viết công thức cấu tạo của A và gọi tên.
CnH2n-6 + O2  nCO2 ↓ + (n-3)H2O

1 mol n mol

0,2 mol mol
Bài tập: Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Khi đốt cháy hoàn toàn 1,5gA thu được 2,52l CO2(đktc)
a.CTPT của A
b.Viết CTCT của A và gọi tên