Bài 22
CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Công thức cấu tạo
Nội dung
II. Thuyết cấu tạo hóa học
III. Đồng đẳng, đồng phân
IV.Liên kết hóa học và cấu trúc
phân tử hợp chất hữu cơ


I/ CÔNG THỨC CẤU TẠO
1/ Khái niệm: CTCT biểu diễn thứ tự và cách liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
2/ Các loại CTCT
I. Công thức cấu tạo
1. Khái niệm
2. Các loại công thức cấu tạo
CTCT thu gọn
CTCT khai triển

CH3
CH3
CH
CH3
hoặc
CH3
CH
CH
CH2
CH3
hoặc
CH3
CH2
CH2
OH
hoặc
OH
II/ THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1/ Nội dung: Trong HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Nếu thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo ra chất mới.
VD: C2H6O có 2 cấu tạo hóa học sau:
CH3-CH2-OH (là chất lỏng) CH3-O-CH3 (chất khí)
Ancol etylic, tS=78,30C. Đimetyl ete
Tan vô hạn trong nước, Tan ít trong nước,
t/d với NaH2 không t/d với Na
VD: CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3 CH2 – CH2
| | |
CH3 CH2 – CH2
Lưu ý: Trong HCHC O, H, halogen lần lượt có hóa trị 2, 1, 1.

b/ Trong phân tử HCHC, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không những có thể liên kết với nguyên tử khác mà còn liên kết với nhau tạo mạch không nhánh, có nhánh và mạch vòng.

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào:
 Thành phần phân tử, Bản chất nguyên tử
CH4 : chất khí, dễ cháy
CCl4 : chất lỏng, không cháy
 Số lượng nguyên tử
C H : chất khí
C H : chất lỏng
 Cấu tạo hóa học
CH3− CH2 : chất lỏng, tác dụng với Na
CH3 CH3 : chất khí, không tác dụng với Na
II. Thuyết cấu tạo hóa học
2. Ý nghĩa: Giải thích hiện tượng đồng đẳng, đồng phân
Ví dụ: Xét dãy đồng đẳng sau đây:
C2H4 (CH2=CH2)
C3H6 (CH2=CH-CH3)
C4H8(CH2=CH-CH2-CH3;CH3-CH=CH-CH3;
CH2=C(CH3)-CH3
…
CnH2n
Nhận xét về công thức phân tử của các chất trên?
III. Đồng đẳng, đồng phân
1. Đồng đẳng:
Nhận xét về công thức phân tử của các chất trên?
Công thức cấu tạo tương tự nhau dẫn đến tính chất hóa học của chúng như thế nào?
Bài tập
Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau:
1.CH3CH2CH=CH2
2. CH2 = CHCH3
3. CH3CH2CH2CH3
C4H8
C4H10
C3H6
C4H8
4.
CH3-CH2-OH ancol etylic
CH3-O-CH3 đimetyl ete
2. Đồng phân:
CTPT C2H6O có các CTCT:
CH3-CH2-CH2-CH3 butan
CTPT C4H10 có các CTCT:
CH3-CH-CH3 isobutan
CH3
III. Đồng đẳng, đồng phân
a/ Khái niệm: Các hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT được gọi là đồng phân của nhau.
b/ Phân loại đồng phân:
+ Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân hình học: Các hợp chất có cấu tạo hóa học giống nhau, chỉ khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nhóm nguyên tử xung quanh liên kết đôi gọi là đồng phân hình học của nhau.

2/ Đồng phân:

CH3
CH3-CH-CH2-OH
(ts=108oC)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(ts= 117,3oC)
OH
CH3- CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
(ts=30oC)
CH3-CH=CH-CH2-CH3
(ts=38oC)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(ts=117,3oC)
(ts=99,5oC)
*Phân loại đồng phân cấu tạo

Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí liên kết bội
ĐP loại
nhóm chức
Đồng phân vị trí nhóm chức
CTPT:C4H10O
CTPT:C5H10
CTPT:C4H10O
CTPT:C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(ts= 117,3oC)
CH3- CH2-O-CH2-CH3

(ts=35,6oC)
*Đồng phân lập thể: cis- trans ( đồng phân hình học)
ĐỒNG PHÂN
Cùng CTPT
Đồng phân lập thể
CTCT giống nhau
Cấu trúc không gian và
Tính chất khác nhau
Đồng phân cấu tạo
CTCT khác nhau
Tính chất khác nhau
Đồng phân vị trí
nhóm chức
Đồng phân
mạch cacbon
Đồng phân loại nhóm chức
Đồng phân vị trí liên kết bội
IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Liên kết đơn (hay liên kết  ) do một cặp e chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết  bền vững.








Do 2 cặp e chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi có 1 liên kết  và 1 liên kết . Liên kết  kém bền hơn liên kết 








Do 3 cặp e chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết ba có 1 liên kết  và 2 liên kết . Liên kết  kém bền hơn liên kết 






 
II. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
Củng cố
Câu 1: Những chất nào sau đây chất nào có đồng phân hình học:
1. CH3CH=CHCH2CH3
3. CH2=CHCH2CH2CH3
CH3
2. CH2= CCH2CH3
4. CH3CH=CHCH3
Câu 2: Những chất nào sau đây thuộc đồng phân loại nhóm chức:
2. CH3CH2CH2CH2CHO
CH3
4. CH3CHCH2OH
C5H10O
C5H10O
1. CH3CH2CH2COCH3
3. CH3CH2COCH2CH3
C5H10O
C4H10O
Câu 3: Những chất nào sau đây thuộc đồng phân vị trí nhóm chức:
2. CH3CH2CH2CH2OH
OH
4. CH3CHCH2CH3
C4H10O
C4H10O
C4H8O
C4H10O
1. CH3CH2CH2OCH3
3. CH3CH2CH2CHO
Câu 4: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
2. C2H4
4. CH3COOH
1. C2H6
3. CH3CHO
BT: Viết CTCT các đồng phân của hợp chất có CTPT là C4H6; C3H8O ; C5H12 ; C3H9N