Bài 6.

(Bấm nút nào đó để tiếp tục)

AMINO ACID

Hóa học 12 – Chương trình mới

Chủ đề 3:

HỢP CHẤT CHỨA NITORGEN
Bài 6.

AMINO ACID

CẤU TRÚC BÀI HỌC
1

KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

3

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

4

ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1

KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

a/ Khái niệm

Giới thiệu một số amino acid:
CH3CHCOOH
CH2COOH

Em có nhận

NH2
xét gì về các
NH2
Axit amino axetic
Axit α-aminopropionic
amino
acid? Từ đó
HOOCCH2CH2CHCOOH
suy
ra
khái

niệm
về
nó?
NH
2

Axit α-aminoglutaric (axit glutamic)

1

KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

a/ Khái niệm

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino
(–NH2) và nhóm carboxyl (–COOH).
(–COOH)x
- Do nhóm (–NH2) có tính base và nhóm
(–COOH) có tính acid  khi các nhóm đó
- CTTQ: R
tương tác với nhau làm cho phân tử amino
(–NH2)y
acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

RCHCOO
NH3+
dạng ion lưỡng cực

RCHCOOH

NH2
dạng phân tử

1

KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

a/ Khái niệm

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino
(–NH2) và nhóm carboxyl (–COOH).

1

KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

b/ Danh pháp

DANH PHÁP THAY THẾ
Vị trí nhóm amino

Ví dụ:

amino

tên acid tương ứng

1
3
2
CH3CHCOOH

NH
H 2 2-amino propanoic acid

B1: Chọn mạch dài nhất chứa –COOH.
B2: Ðánh số thứ tự các nguyên tử carbon mạch
chính bắt đầu từ vị trí –COOH.
B3: Nếu mạch carbon có nhánh cần thêm vị trí +
tên nhánh trước tên hydrocarbon.
B4: Nếu mạch carbon có nhánh chứa nhóm amino
cần thêm vị trí + nhóm amino trước tên acid.

TÊN BÁN HỆ THỐNG
Cách gọi y chang tên thay thế, chỉ
có điều là số chỉ vị trí nhóm amino
được thay thế bằng các chữ cái Hy
Lạp (α, β, βγ, δ,αε,…)
Ví dụ: CH3CHCOOH

NH
H2

α-amino propanoic acid

Lưu ý!

Các bước gọi tên giống y chang tên
thay thế, nhưng khi đánh số phải
đánh từ nguyên tố carbon KỀ CẬN
nhóm –COOH.

1

KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

b/ Danh pháp

DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG
Công thức

Tên thông thường

Kí hiệu

H2NCH2COOH

Glycine

Gly

CH3CHCOOH

NH2

Alanine

Ala

Valine

Val

CH3CHCHCOOH


CH3 NH2

VẬN DỤNG: Gọi tên các amino acid sau:

4
3

2

1
CH3CHCH2COOH

β-aminobutyric acid
3-aminobutanoic
acid
NH2

4
3

2

1
CH3CHCHCOOH


α-aminoisovaleric acid
2-amino-3-metylbutanoic
acid
CH3 NH2
5
4

3

2

1
COOHCH2CHCH2COOH

3-amino-pentan-1,5-dioic
β-aminoglutaric acid acid
NH2

2

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Amino acid là:

- Chất rắn, dạng tinh thể.
- Không màu.
- Có vị hơi ngọt.
- Tan tốt trong nước.

3

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a/ Tính acid – base và tính điện di

- Trong phân tử amino acid, nhóm –NH2 có tính acid, nhóm –
COOH có tính base  Amino acid thể hiện tính lưỡng tính.

Dạng
cation

Dạng
anion

Khả năng tương
tác giữa H+ và
OH-

tuỳ thuộc vào giá trị
pH của môi trường
và cấu tạo của mỗi
amino acid.

3

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a/ Tính acid – base và tính điện di

TÍNH ĐIỆN DI CỦA AMINO ACID
- pH thấp  amino acid tồn tại dạng cation.
- pH cao  amino acid tồn tại dạng anion
- pH trung tính  amino acid tồn tại dạng ion lưỡng cực.

3

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a/ Tính acid – base và tính điện di

• Glycine hầu như không dịch
chuyển nên tồn tại chủ yếu ở
dạng lưỡng cực
• Lysine dịch chuyển về cực âm
nên tồn tại chủ yếu ở dạng
cation
• Glutamic acid dịch chuyển về
cực dương nên tồn tại chủ
yếu ở dạng anion

3

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

b/ Phản ứng tạo ester của nhóm –COOH

Nhắc lại kiến thức lớp 11 về carboxylic acid: Khi cho
carboxylic acid phản ứng với alcohol (xúc tác H 2SO4 đặc, t°)
thu được ester.
Ví dụ:
CH3-COOH + C2H5-OH

H2SO4 đặc, to

CH3-COO-C2H5 + H2O
Ethyl acetate
Vậy xét phản ứng bên,
từ đó rút ra nhận xét về
điểm giống nhau giữa
hai acid trên.

 Amino acid có thể tác dụng với alcohol khi có mặt xúc tác
acid mạnh đề tạo thành ester, tương tự như carboxylic acid.

3

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

c/ Phản ứng trùng ngưng (tham khảo video dưới đây)

4
a/ Ứng dụng

ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

4

ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

b/ Điều chế

- Amino acid điều chế bằng
phương pháp thủy phân protein.
- Phương trình tổng quát:

TÓM TẮT BÀI HỌC

Câu 1:

CỦNG CỐ

Amino acid là hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa:
A. Nhóm amino
B. Nhóm carboxyl
C. Một nhóm amino và một nhóm carboxyl
D. Một hoặc nhiều nhóm amino và một hoặc nhiều
nhóm carboxyl

CỦNG CỐ

1
2
3
Câu 2: Tên của hợp chất C6H5CH2CHCOOH

NH2
A. Axit 2-amino-3-phenylpropionic
B. Axit amino phenylpropionic
C. Axit 2-amino-3-phenylpropanoic
D. Propyl alanin
Câu 3: α-amino acid là amino acid mà nhóm amino gắn
với C ở vị trí số mấy?
C. 3
A. 1
D. 4
B. 2

BÀI TẬP VỀ NHÀ

1/ Viết CTCT và gọi tên các amino acid có
công thức C3H7O2N.
2/ Chất A có % khối lượng các nguyên tố C, H,
O, và N lần lượt là 32%; 6.67%; 42.66%;
18.67%. Xác định CTCT của A biết A là amino
acid.

Thank you!
Xin chân thànhcám ơn.