CHÀO MỪNG CÁC EM
ĐẾN VỚI TIẾT HỌC MỚI!

ĐỐ EM

Khí X là gì?

Khí X sinh ra từ trái cà chín kích thích

Khí X sinh ra từ quá trình hô hấp của quả

các trái còn xanh xung quanh nhanh chín

chuối làm cà chua xanh mau chín

BÀI 13
HYDROCARBON KHÔNG NO

NỘI DUNG BÀI HỌC
01

Khái niệm về alkene

03

Đồng phân hình học

05

và alkyne

Tính chất hóa học

02

Danh pháp alkene và

04

Tính chất vật lí

06

Ứng dụng và cách điều

alkyne

chế alkene, alkyne

01

KHÁI NIỆM VỀ ALKENE
VÀ ALKYNE

Tìm hiểu khái niệm alkene và alkyne
Thảo luận cặp đôi
Quan sát một số công thức cấu tạo của các hydrocarbon sau. So sánh
đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane.

Alkane

Alkene

Alkyne

Khác với alkane phân tử có thể chứa 1 nguyên tử C,
alkene và alkyne phải có tối thiểu 2 nguyên tử C
Chỉ có liên kết

Có thêm 1 liên kết

Có thêm 2 liên kết

đơn (σ)

π ở C=C

π ở C≡C

σ
σ
σ

σ
σ

Alkane

σ
σ

σ
π
Alkene

Alkyne

Ghi nhớ: Công thức chung của alkene và alkyne
Công thức chung

 
Alkene
Alkyne

CnH2n (n ≥ 2)
CnH2n-2 (n ≥ 2)

Các loại liên kết
Liên kết đơn và 1 liên kết
đôi C = C
Liên kết đơn và 1 liên kết
ba C ≡ C

Tìm hiểu đặc điểm liên kết hình dạng phân tử của ethylene và acetylene
Đọc thông tin SGK, quan sát hình 13.1 và 13.2:

Dựa vào hình ảnh vừa quan sát, hãy hoàn thành bảng sau:
Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử
Đặc điểm liên kế giữa

 

Góc ∠CCH

Ethylene

121,3o

1 liên kết σ và 1 liên kết π

Acetylene

180o

1 liên kết σ và 2 liên kết π

2 nguyên tử C

Phân tử alkene và alkyne chứa liên kết π kém bền
nên dễ bị phá vỡ khi tham gia phản ứng hoá học.

Giải thích tại sao trong các phân tử alkene, alkyne và
alkane có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên tử
hydrogen lại giảm dần.
Trong khi alkane là hydrocarbon chỉ chứa liên kết đơn thì alkene
có chứa một liên kết đôi và alkyne có chứa một liên kết ba. Do
các nguyên tử carbon ở liên kết bội chỉ cần liên kết với số ít
nguyên tử hydrogen hơn để đảm bảo hoá trị IV số nguyên tử
hydrogen giảm dần trong các phân tử alkane, alkene và alkyne
có cùng số nguyên tử carbon.

02

DANH PHÁP ALKENE
VÀ ALKYNE

Tìm hiểu cách gọi tên alkene và alkyne theo danh pháp thay thế
Thảo luận nhóm, trả lời câu hỏi 3, 4 SGK trang 75, 76

Câu 3. Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau
a) but - 2 - ene
b) 2-methylpropene
c) pent - 2- yne
Câu 4. Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử Carbon trên mạch
chính của phân tử alkene và alkyne.

Câu 3
but-2-ene

2-methylpropene

CH3 – CH = CH – CH3

CH3 - C = CH2

pent - 2- yne
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

CH3

Câu 4
Khi đánh số nguyên tử carbon trên mạch chính của phân tử alkene và
alkyne, đều chọn mạch chính là mạch chứa liên kết bội, dài nhất và
chứa nhiều nhánh nhất. Đánh số trên carbon của mạch chính sao cho
liên kết bội là nhỏ nhất.
Chú ý: Nếu hydrocarbon vừa chứa liên kết đôi vừa chứa liên
kết ba thì đánh số ưu tiên cho liên kết đôi là nhỏ nhất. Ví dụ:
CH3 – CH = CH – CH2 – C CH
hex-2-ene-5-yne

KẾT LUẬN
Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne
 Không phân nhánh:
Tiền tố ứng với số

Số chỉ vị trí

nguyên tử cacrrbon

liên kết bội

trong phân tử

(nếu C ≥ 4)

ene (với alkene)
yne (với alkyne)

 Phân nhánh:
Số chỉ vị trí nhánh
– tên nhánh

Tiền tố ứng với số

Số chỉ vị trí

nguyên tử cacrrbon

liên kết bội

trong phân tử

(nếu C ≥ 4)

ene (với alkene)
yne (với alkyne)

03

ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

Tìm hiểu khái niệm và xác định đồng phân hình học
Đọc thông tin SGK, quan sát hình 13.3, 13.4 và trả lời câu hỏi:

Vì sao các alkyne
không có đồng phân
hình học?

Trong alkyne, các nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với
carbon mang liên kết ba phải cùng nằm trên trục đường thẳng
nối 2 nguyên tử carbon mang liên kết ba.

Không có sự khác nhau về sự phân bố các nhóm
thế trong không gian như có thể xảy ra ở alkene.

Chú ý: Tránh hiểu nhầm nguyên nhân alkyne không có đồng phân
hình học là do trong alkyne, mỗi nguyên tử carbon mang liên kết
ba chỉ liên kết được với một nhóm thế hoặc một nguyên tử.
Trường hợp sau đây, mỗi nguyên
tử nitrogen mang liên kết đôi chỉ
liên kết với một nhóm C6H5, nhưng

cis - azobenzen

vẫn có đồng phân hình học, do có
sự phân bổ khác nhau của các
nhóm C6H5 trong không gian:

trans - azobenzen

Alkene

Không có

có đồng phân hình học không? Giải thích.

Vì C của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử giống
nhau (hydrogen) và 2 nhóm nguyên tử giống nhau (CH3)

Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học

Mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi đều phải liên kết
với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

Luyện tập
Viết công thức các đồng phân hình học của pent-2-ene và gọi tên
các đồng phân hình học đó.
H

C=C

H3C

H
CH2 - CH3

cis-pent-2-ene

H
H3C

C=C

CH2 - CH3
H

trans-pent-2-ene

KẾT LUẬN
Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử C trở lên,
nếu mỗi nguyên tử C của liên kết đôi liên kết với hai
nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có 2 cách
phân bố trong không gian:
 Đồng phân cis - có mạch chính nằm ở cùng phía của
liên kết đôi.
 Đồng phân trans - có mạch chính nằm về hai phía
của liên kết đôi.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

04

Quan sát bảng 13.1, 13.2:

Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne
tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng?

Khi số nguyên tử carbon tăng
thì phân tử khối tăng → lực
Van der Waals giữa các phân
tử tăng → nhiệt độ nóng chảy
và nhiệt độ sôi của các
alkene, alkyne tăng dần.

Đọc thông tin SGK tóm tắt tính chất vật lí của alkene và alkyne
Ở điều kiện thường các alkene, alkyne từ C2-C4 ở thể khí (trừ
but-2-yne ở thể lỏng), từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.

Tính chất
vật lí

Không có mùi, đều nhẹ hơn nước, không tan hoặc ít tan trong
nước, chỉ tan trong các số dung môi không phân cực,…

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của alkene,
alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng dần.

05
TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận nhóm
 Liên kết bội được tạo nên từ các liên kết gì?
 So sánh độ bền của các liên kết đó?

σ
π

Liên kết σ bền
hơn liên kết π

 Chỉ rõ trung tâm gây ra phản ứng của alkene và alkyne?
 Phản ứng đặc trưng của alkene và alkyne là gì?
Trung tâm phản ứng của alkene và alkyne là liên kết bội.
Alkene và alkyne chứa liên kết π kém bền nên dễ bị phá vỡ tạo
thành liên kết mới → phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.

1. Phản ứng cộng
Chia lớp thành 4 nhóm, hoàn thành các phương trình hóa học sau:
a) Phản ứng cộng hydrogen
CH2 = CH2 + H2

Ni, 200oC

HC ≡ CH - CH3 + 2 H2
Tổng quát:

CH3 - CH3
........................

Ni, 200oC

CnH2n + H2
CnH2n-2 + 2H2

CH3 - CH3
........................

Ni, to, áp suất

C
H
n
2n + 2
.................

Ni, to, áp suất

C
H
n
2n + 2
.................

Lưu ý

Xúc tác Lindlar cho phép các alkyne chuyển thành alkene
mà không bị hydrogen hoá tiếp thành alkane.
CH CH + H2

Lindlar, to

CH2 = CH2

Khi tham gia phản ứng cộng

Liên kết π trong phân tử alkene,

hydrogen liên kết nào trong

alkyne kém bền nên dễ bị phá

phân tử alkene, alkyne bị

vỡ (hay bẻ gãy) với sự có mặt

phá vỡ. Giải thích.

của xúc tác Pt, Pd hoặc Ni.

b) Phản ứng cộng halogen
Thí nghiệm 1: Điều chế và thử tính chất của ethylene

Chuẩn bị:
Dụng cụ, hóa chất như

Cồn +
H2SO4

Hình 13.5
Nước Br2

Tiến hành:

Video tham khảo

Quan sát màu của nước bromine trong quá trình thí nghiệm.
Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế và thử tính
chất C2H4 trong thí nghiệm 1.
Hiện tượng:

Khí sinh ra làm mất màu dung dịch bromine.

 Điều chế ethylene:
C2H5OH

H2SO4 đặc, to

 Ethylene phản ứng với Br2:

C2H4 + H2O
1,2-dibromoethane

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
vàng cam

không màu

Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch
NaOH trong thí nghiệm 1 (hình 13.5)
Trong quá trình phản ứng, một
phần H2SO4 đặc có thể bị C2H5OH
khử thành khí SO2. Khí này cũng
làm mất màu nước bromine nên
dung dịch NaOH có vai trò giữ lại
SO2 đảm bảo C2H4 thu được
không bị lẫn SO2 ảnh hưởng đến
kết quả thí nghiệm.

Thí nghiệm 2: Điều chế và thử tính chất của acetylene
Chuẩn bị:

Dụng cụ, hóa chất như Hình 13.6
H2O

CaC2
Nước bromine

Tiến hành:

Video tham khảo

Thảo luận:
Viết phương trình hóa học của phản ứng
điều chế C2H2 trong Thí nghiệm 2.

Nhận xét và giải thích sự biến đổi
màu sắc của nước bromine trong
hai thí nghiệm.

Hiện tượng:

Khí sinh ra làm mất màu dung dịch bromine.

 Điều chế acetylene:

CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

 Acetylene phản ứng với Br2:

Br

Br

CH ≡ CH + 2Br2 → CH ‒ CH
Br
Nhận xét:

1,1,2,2-tetrabromoethane

Br

 Cả ethylene và acetylene đều có khả năng làm mất
màu vàng nâu của nước bromine, tạo thành dung dịch
không màu.
 Tốc độ mất màu của ethylene nhanh hơn so acetylene.

c) Phản ứng cộng hydrogene halide
Hoàn thành các phương trình hóa học sau:
CH
CH
Br
3
2
CH2 = CH2 + HBr →.................................... (bromoethane)
CH
=
CH
Br
2
HC ≡ CH + HBr → .................................... (bromoethene)
Hg2+

Hg2+

CH
CH
Br
(1,1-dibromoethane)
3
2
CH2=CH-Br + HBr → ..............................
Bên cạnh sản phẩm chính 1,1-dibromoethane phản ứng
giữa bromoethane và HBr còn tạo sản phẩm phụ nào?

Quy tắc Markovnikov:
Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với hydrogen
halide (HX) tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm
chính có nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon
chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên từ X ưu tiên
cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn.
1,1-dibromoethane

Ví dụ:
bromoethene

1,2-dibromoethane

d) Phản ứng cộng nước (hydrate hóa)
Hoàn thành các phương trình hóa học sau:
CH2 = CH2 + HOH
CH ≡ CH + HOH

Hg2+, H3PO4, to

CH
CH
OH
3
2
........................

Hg2+, H3PO4, to

[CH
=
CH
OH]
(không
bền)
2
........................

CH3 - CHO
........................

Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như
acetylene. Viết phương trình phản ứng minh họa.

CH3 - C ≡ C - H + HOH

Hg2+, H3PO4, to

[CH3 - C(OH) = CH2]
(không bền)

CH3 - CO - CH3

Nếu alkene hoặc alkyne không đối xứng, phản ứng cũng
tạo hỗn hợp hai sản phẩm, trong đó sản phẩm chính
tuân theo quy tắc Markovnikov.
Ví dụ:

OH
CH2 ‒ C ‒ CH3

CH2 = C ‒ CH3
CH3

+ HOH

H3PO4
to

(sản phẩm chính)

CH3
CH3 ‒ C ‒ CH2 ‒ OH (sản phẩm phụ)
CH3

CẢM ƠN SỰ CHÚ Ý
THEO DÕI CỦA CÁC EM!