LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
1Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN- ALCOHOL- PHENOL

Bài 19
DẪN XUẤT HALOGEN
I

KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

II

ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

III

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

IV

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

V

ỨNG DỤNG

VI

LUYỆN TẬP

LỚ
P

I
1

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
KHÁI
NIỆM, DANH PHÁP
1
Khái
niệm
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau :

as
1. CH4 + Cl2   

(1 : 1)
xt
1:1

CH3Cl + HCl


2. CH  CH + HCl

CH2 = CHCl

3. CH2= CH2 + Br2

CH2Br - CH2Br

4. C6H6 + Br2

bot Fe
1:1

 


C6H5Br

LỚ
P

I
1

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
KHÁI
NIỆM, DANH PHÁP
1
Khái
niệm
Em hãy nhận xét các sản phẩm của các phản ứng trên có đặc điểm
cấu tạo chung nào ?

CH3Cl

CH2 = CH2Cl

Thành phần nguyên tố của
các chất trên đều có gốc
hydrocarbon và nguyên tố
halogen (Cl, Br, …)

CH2Br - CH2Br C6H5Br
Dẫn xuất halogen

Chươ
ng 5

LỚ
P

I
1

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
KHÁI
NIỆM, DANH PHÁP
1
Khái
Khi
thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocacbon
niệm
bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của
hydrocacbon
Công thức tổng quát

RXn
Ví dụ

CH3Cl

CHI3

R: gốc hydrocacbon
X: F, Cl, Br, I
n: số nguyên tử
halogen
`
CH2 = CHCl

CH2Br - CH2Br

Br

LỚ
P

I

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
KHÁI
NIỆM, DANH PHÁP
1
EM CÓ BIẾT
Hàng nghìn các dẫn xuất halogen đã được tách ra từ các sinh vật biển
như rong, tảo biển, san hô… Chúng có các hoạt tính sinh học quý giá như
khả năng điều trị bệnh ung thư và nhiều bệnh khác.

LỚ
P

I
2

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
KHÁI
NIỆM, DANH PHÁP
1
DANH PHÁP

Một số dẫn xuất halogen có tên thông thường
a. Tên thông thường
CHCl3

Chloroform

CHI3 Iodoform

CHBr3

Bromoform

CCl4

Tên gốc – chức
Ví dụ

Cacbon tetrachloride

Tên gốc hydrocarbon - halide

CH3 - CH2 - Cl

ethyl - chloride

CH2 = CH2 - Cl

vinyl - chloride

Br

phenyl - bromide

LỚ
P

I
2

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
KHÁI
NIỆM, DANH PHÁP
1
DANH PHÁP

b. Danh pháp thay thế
Ví dụ 1

1

2

3

CH3 – CH – CH2 –
CH3
Cl

4

tên
Vị trí halogen- halogeno
hydrocacbon

2- chlorobutane

- Đổi đuôi “-ine” của halogen thành đuôi “-o” (Chlorine  Chloro; Bromine 
Bromo)
- Không cần đánh số halogen nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất
- Đánh STT cho mạch cacbon theo ưu tiên: gần liên kết bội, gần nhóm thế.

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
HOẠT
ĐỘNG
THEO
NHÓM
HOÀN
THÀNH
PHIẾU
HỌC
TẬP
SỐ
01
1
THỜI GIAN HOÀN THÀNH: 5 PHÚT
NHÓM 1,3

Vi ế t các đồ ng  ph ân cấ u tạo củ a dẫn  xu ất  halogen có CTPT  C4H9Cl và gọ i tên   theo danh  ph áp  thay  thế.

NHÓM 2,5
G ọi  t ê n  theo  danh   phá p  thay   th ế c á c  dẫ n  xu ấ t  halogen  sau  đâ y
a, CH3 - CH2 Br

b, CH3 - CHI – CH3 c, CH2 = CH2 Cl

d,

Br

NHÓM 4,6
Vi ế t  c ông   th ứ c  cấ u  t ạ o  cá c  dẫ n   xuấ t  Halogen  có  t ê n  g ọi  sau  đâ y
a, iodoethane
b,
trichloromethane

c, 2bromopentane
d, 2- chloro – 3 - methylbutane

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
HOẠT
ĐỘNG
THEO
NHÓM
HOÀN
THÀNH
PHIẾU
HỌC
TẬP
SỐ
01
1
NHÓM 1,3
4

3

Vi ế t các đồ ng  ph ân cấ u tạo củ a dẫn  xu ất  halogen có CTPT  C4H9Cl và gọ i tên   theo danh  ph áp  thay  thế.
2

1

4

3

2

1

(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl

(2) CH3 – CH2 – CH2Cl – CH3

1chlorobutane

2chlorobutane
Cl

3

2

1

(3) CH3 – CH – CH2Cl
CH3

1- chloro – 2 - methylbutane

3

2

1

(4) CH3 – C – CH3
CH3

2- chloro – 2 - methylbutane

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
HOẠT
ĐỘNG
THEO
NHÓM
HOÀN
THÀNH
PHIẾU
HỌC
TẬP
SỐ
01
1

NHÓM 2,5
G ọi  t ê n  theo  danh   phá p  thay   th ế c á c  dẫ n  xu ấ t  halogen  sau  đâ y
a, CH3 - CH2 Br bromoethane
c, CH2 = CH2 Cl
chloroethene

b, CH3 - CHI – CH3
2-iodopropane

d,

Br

fluorobenzen

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
HOẠT
ĐỘNG
THEO
NHÓM
HOÀN
THÀNH
PHIẾU
HỌC
TẬP
SỐ
01
1

NHÓM 4,6
Vi ế t  c ông   th ứ c  cấ u  t ạ o  cá c  dẫ n   xuấ t  Halogen  có  t ê n  g ọi  sau  đâ y
a, iodoethane
CH3 - CH2 - I

b,
trichloromethane
CHCl3

c, 2bromopentane
CH3 - CHBr – CH2 – CH2 – CH3

d, 2- chloro – 3 - methylbutane
Cl

CH3 – CH – CH – CH2
CH3

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1 ĐIỂM CẤU TẠO
II ĐẶC
1

Trong phân tử dẫn xuất halogen liên kết C – X
phân cực về phía nguyên tử halogen X vì vậy
liên kết C – X dễ bị phân cắt trong phản ứng



C



+

-

X

hóa học
Cho bảng giá trị năng lượng liên kết C- X như sau:
Liên kết C – X

C–F

C – Cl

C – Br

C–I

Năng lượng liên kết
(kJ/mol)

486

327

285

214

a. Hãy nhận xét sự biến đổi giá trị năng lượng liên kết từ F đến I, giải
thích?

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1 ĐIỂM CẤU TẠO
II ĐẶC
1

Cho bảng giá trị năng lượng liên kết C- X như sau:
Liên kết C – X

C–F

C – Cl

C – Br

C–I

Năng lượng liên kết
(kJ/mol)

486

327

285

214

a. Giá trị năng lượng liên kết C- X giảm dần từ C- F đến C- I, vì độ âm điện
của các halogen giảm dần từ F đến I.
b. Khả năng phân cắt liên kết giảm dần từ C- F đến C- I

LỚ
P

III

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
TÍNH
CHẤT VẬT LÝ
1
HOẠT ĐỘNG THEO NHÓM 2 NGƯỜI- PHIẾU HỌC TẬP SỐ 02
THỜI GIAN HOÀN THÀNH: 1 PHÚT

Nghiên cứu thông tin SGK điền vào các chỗ trống sau:
nhiệt độ sôi
 Các dẫn xuất halogen có …………………………………….(1)
và nhiệt độ
cao
nóng chảy ……………….(2) hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương
phân
cực
đương vì các phân tử này ……………………………………….. (3)
 Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở khí
trạng thái
lỏng hoặc rắn
…………………(4), phân tử khối lớn hơn ở trạng thái …………………………..
nước
tan
tốt
(5)


Tính

tan:

hầu

như

không

tan

trong

………………

(6),

nhưng

LỚ
P

IV

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1



C

+



-

X

 PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ
HALOGEN
 PHẢN ỨNG TÁCH HX

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
Sơ1 đồ

vị trí
nhóm

BẢNG

- Nhóm 1,3,5 ban đầu ở trạm 2
- Nhóm 2,4,6 ban đầu ở trạm 1
- Khi hết 10 phút nhóm 1 đổi với nhóm 2,
nhóm 3 đổi cho nhóm 4, nhóm 5 đổi cho nhóm
6.

Nhóm 6
(trạm 1)

Nhóm 1
(trạm 2)

Nhóm 5
(trạm
2)

Nhóm 2
(trạm
1)

Nhóm 4
(trạm
1)

Nhóm 3
(trạm 2)

CỬA RA VÀO

LỚ
P

-

1
1

Chươ
ng 5

TRẠM
1:
TRẠM
THỰC
NGHIỆM
BÀI 19
DẪN
XUẤT
HALOGEN
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN BROMOETHANE
Tiến hành thí nghiệm theo các bước sau

Bước 1 (Rửa sạch C2H5Br) Cho khoảng 1 ml C2H5Br vào ống nghiệm (1), thêm khoảng
3ml nước cất, lắc đều. Đế hỗn hợp tách thành 2 lớp, lấy phần trên của hỗn hợp nhỏ vào
ống nghiệm có chứa sẵn 1 ml AgNO3. Nếu thấy có kết tủa cần lặp lại đến khi không còn
kết tủa.

-

Bước 2: Thêm 2ml dd NaOH 10% vào ống nghiệm (1). Lắc nhẹ rồi ngâm vào cốc nước
nóng khoảng 5 phút. Thỉnh thoảng lắc đều ống nghiệm, để nguội. Lấy khoảng 1 ml
chất lỏng ở trên ống nghiệm (1) chuyển sang ống nghiệm (2)

- Bước 3: Trung hòa base dư ở ống nghiệm (2) bằng dd HNO3 (*kiểm tra bằng giấy đo
Câu 1: Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành 2 lớp, bromoethane ở lớp nào ?
pH) rồi nhỏ thêm dd AgNO3 1%. Quan sát kết tủa xuất hiện.
Câu 2: Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dd AgNO3 vào là chất gì? Tại sao
phải trung hòa base dư trước khi cho dd AgNO3 1% vào ống nghiệm (2)?
Câu 3: Dự đoán sản phẩm và viết phương trình phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

LỚ
P

Chươ
ng 5

TRẠM
1:
TRẠM
THỰC
NGHIỆM
BÀI 19
DẪN
XUẤT
HALOGEN
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN BROMOETHANE

1
TRẢ LỜI CÂU HỎI
1
Câu 1: Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành 2 lớp, bromoethane ở lớp
nào ?
 Vì Bromoethane không tan trong nước và nặng hơn nước nên nằm ở lớp
dưới.
Câu 2: Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dd AgNO3 vào là
chất gì? Tại sao phải trung hòa base dư trước khi cho dd AgNO3 1% vào
ống nghiệm (2)?
Sau khi thêm dd AgNO3 vào ống nghiệm (2) kết tủa xuất hiện là AgBr
0
t
màu vàng nhạt. Phải trung hòa base dư vì AgNO3 có thể tác dụng với

NaOH tạo kết tủa Ag O

LỚ
P

IV
1

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1
PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ
HALOGEN
KẾT LUẬN
Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm,
nguyên tử halogen được thay thế bởi nhóm OH tạo thành alcohol
Tổng quát

R–X

+ OH 
R – OH + X
t
-

0

alcohol

Ví dụ
t0

CH3 – CH2 – CH2 – Br + NaOH  CH3 – CH2 – CH2 – OH +
NaBr

-

LỚ
P

Chươ
ng 5

TRẠM
2:
TRẠM
NGHIÊN
CỨU
BÀI 19
DẪN
XUẤT
HALOGEN
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALIDE

Quét 1
mã QR, quan sát mô phỏng phản ứng tách HBr của C2H5Br và trả
1
lời câu hỏi sau
Câu 1: Nguyên tử Halogen (X) tách cùng với nguyên tử Hydro
nào? Liên kết nào được tạo thành sau khi tách hydrogen halide ra
khỏi dẫn xuất halogen ?
Câu 2: Điều kiện để phản ứng xảy ra là gì? Viết phương trình
phản ứng xảy ra ở dạng công thức cấu tạo thu gọn.
Câu 3: Viết phương trình phản ứng khi tách Hydrogen halide của
2-bromobutane.
Câu 4: Điền vào chỗ trống sau:
Quy tắc tách Zaitsev ( Zai- xép): Trong phản ứng ………………………………., nguyên tử
………………. bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử ………………………. bên cạnh có bậc ………
hơn.

LỚ
P

Câu 1:

Chươ
ng 5

TRẠM
2:
TRẠM
NGHIÊN
CỨU
BÀI 19
DẪN
XUẤT
HALOGEN
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALIDE

1
Nguyên tử Halogen (X) tách cùng với nguyên tử Hydro bên cạnh? Liên kết đôi C=C được tạo
1

thành sau khi tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen.

Câu 2: Điều kiện để phản ứng xảy ra là đun nóng dẫn xuất với base mạnh như NaOH, RONa trong
dung môi alcohol
PTPƯ:

CH2–CH2 + KOH N 𝒂OH /et→ h anol;t


H
Br

0

CH2=CH2 + KBr +
H2O

Câu 3: Viết phương trình phản ứng khi tách Hydrogen halide của 2-bromobutane.

CH2– CH – CH – CH3



H
Br
H

CH3 – CH = CH –
CH
Sản
phẩm chính
3
CH2 = CH – CH2– CH3
Sản phẩm phụ

Câu 4: Điền vào chỗ trống sau:
Quy tắc tách Zaitsev ( Zai- xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách
ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen bên cạnh có bậc cao hơn.

LỚ
P

IV
2

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1
PHẢN ỨNG TÁCH HYDROGEN HALIDE
KẾT LUẬN
Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen
halide tạo thành alkene
Tổng quát

–C–C–

H

X

C=C

+ HX

LỚ
P

V

Chươ
ng 5

BÀI 19

1
ỨNG DỤNG
1

DẪN XUẤT HALOGEN

AI TINH MẮT HƠN?
Hãy quan sát các
hình ảnh sau và
lựa chọn những
mảnh ghép
tương ứng với
các hình ảnh đó.

LỚ
P

1
1

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT

ỨNG DỤNG

1

Hãy lựa chọn những mảnh ghép về ứng dụng của dẫn xuất
halogen
3
2
Sản xuất vật liệu
Sản xuất dược phẩm
Dung môi
polime

4

Điều chế ra
metan

7 Dùng làm nhiên

liệu cho động cơ

5

Tác nhân làm lạnh

8 Sản xuất chất kích

thích sinh trưởng

6

Sử dụng làm chất đốt

9 Sản xuất thuốc bảo

vệ thực vật

LỚ
P

V

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
ỨNG DỤNG
1

CHỦ ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN
VỚI SỨC KHỎE VÀ MÔI TRƯỜNG
Các nhóm thuyết trình nhiệm vụ đã giao
- NHÓM 1,3: CFC và tầng ozon (trả lời câu hỏi 2/117)
- NHÓM 2,5: thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích
thích sinh trưởng thực vật (trả lời câu hỏi 3/117)
- NHÓM 4,6: Sưu tầm tranh ảnh, tài liệu minh họa cho các
ứng dụng của dẫn xuất halogen trong cuộc sống

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
VẬN1DỤNG
Câu 1

Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí
sinh trên da (chấy, rận…) nên sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm.
Benzyl alcohol thu được khi thủy phân benzyl chloride trong môi trường kiềm.
Xác định công thức của benzyl alcohol.

Lời giải
CH32Cl

CH32OH

N 𝒂 OH , t

0

→

benzyl alcohol

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
VẬN1DỤNG
Câu 2

Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH3CHClCH3)
với sodium hydroxide trong ethanol

Lời giải
CH2– CH – CH3 + NaOH


H
Cl

et h anol ;t
→

0

CH2=CH – CH3 + NaCl + H2O

LỚ
P

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

1
VẬN1DỤNG

Câu 3
Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2– bromo – 2 –
methylbutane thu được những alkene nào ? Xác định sản phẩm chính của phản
ứng.
Lời giải
CH3

CH2– C – CH – CH3



H
Br H

CH3 – C(CH3) = CH – CH3
Sản phẩm chính

CH2 = C(CH3) – CH2–
CH3 Sản phẩm phụ

LỚ
P

1
1

Chươ
ng 5

BÀI 19

DẪN XUẤT HALOGEN

CHÀO
THÂN CHÚC
TẠM
BIỆT
CÁC EM HỌC TỐT