Giáo viên: NGUYỄN HỮU HƯNG
Bài giảng
TIẾT 70
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Kiểm tra bài cũ
Làm bài tập 4 trang 216 SGK
ĐÁP ÁN
a. Dẫn xuất Halogen loại ankyl: (D) CH3-C6H4-CH2-CH2-Br
b. Dẫn xuất Halogen loại anlyl: (B) CH2=CH-CHBr-C6H5
c. Dẫn xuất Halogen loại phenyl: (A) CH2=CH-CH2-C6H4 –Br
d. Dẫn xuất Halogen loại vinyl: (C ) CH2=CBr-CH2-C6H5
TIẾT 70:
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON (Tiết 2)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng thế nguyên tử Halogen bằng nhóm –OH:
Thí nghiệm:
Xem SGK
Dẫn xuất Halogen đã rửa sạch Cl-
Lắc với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3 , nhỏ vào đó dd AgNO3
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Có AgCl kết tủa
Đun với dung dịch NaOH, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3 , nhỏ vào đó dd AgNO3
Không có kết tủa
Có AgCl kết tủa
Có AgCl kết tủa
Giải thích:
- Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi, nhưng bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol:
CH3CH2CH2Cl + OH-  CH3CH2CH2OH + Cl-
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay cả khi đun sôi với nước:
R-CH=CH-CH2X + H2O  R-CH=CH-CH2OH + HX
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua ( halogen đính trực tiếp vào vòng Benzen ) chỉ phản ứng với kiềm đặc ở nhiệt độ cao, áp suất cao:
C6H5Cl + 2NaOH  C6H5ONa + NaCl + H2O
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
CH3–CH2 –Br + NaOH (loãng)
*)Tống quát: R –X + NaOH
III.Tính chất hóa học
Br– CH2–CH2 –Br + NaOH(dư)
CH3–CH2 –OH + NaBr
R–OH + NaX
HO–CH2–CH2–OH + NaBr
2 2
2.Phản ứng tách hiđro halogenua
CH2=CH2 + KBr + H2O
CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O
CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O
(Sản phẩm chính)
(Sản phẩm phụ)
Quy tắc Zaixep: SGK
3. Phản ứng với Magie:
Phản ứng sinh ra hợp chất cơ-magie:

ete khan
CH3CH2-Br + Mg
CH3CH2-Mg-Br
Etyl magie bromua (tan trong ete)
Hay:
R-X + Mg  R-Mg-X
Ankyl magie halogenua
IV. Ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Làm monome cho tổng hợp polime
Poli(vinyl clorua)
Cao su cloropren
Teflon
b) Làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác như: ancol, phenol…
2. Làm dung môi
Ví dụ: clorofom; 1,2-đicloetan; cacbon tetraclorua
3. Các lĩnh vực khác
+ Thuốc trừ sâu, thuốc
diệt cỏ (2,4-D ; DDT…)
+ Trước đây chất CFC
được dùng làm chất sinh hàn
Bài tập củng cố
Câu 1: Cho các chất hữu cơ sau: CH2=CH–Br; CH3COOH; CHI3; CCl4 Số lượng chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
A. 1
Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4

Bài tập củng cố
Câu 2: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được:
CH2=CH2 + KCl + H2O
Đáp án:

Bài tập củng cố
Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là:
A. 2
Cl–CH2–CH2–CH2–CH3
Đáp án:
1-clobutan
2-clobutan
1-clo-2-metylpropan
2-clo-2-metylpropan

Hướng dẫn tự học:
-Làm bài tập 58 trong SGK
-Ôn lại kiến thức về DX Halogen của Hidrocacbon trong bài và xem trước bài 52 - Luyện tập.
Bài giảng đến đây là kết thúc
đúng
Sai rồi!
đúng
Sai rồi!
đúng
Sai rồi!