Dẫn xuất Halogen
Acol - Phenol
Chương 8
Ngu?i so?n: Nguy?n Th? H?ng Th?m
02/11/2012
Nguyễn Thị Hồng Thắm
3
Ki?M TRA BĂI CU
Trình bày tính chất hóa học của ancol ? Viết phương trình phản ứng hóa học minh họa các tính chất trên ?
Phản ứng thế nhóm OH
Phản ứng tách nước
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng thế H của nhóm OH
Phản ứng thế H của nhóm OH
Tính chất đặc trưng của glixerol
Tác dụng với kim loại kiềm
Phản ứng với axit vô cơ
Phản ứng với ancol
Phản ứng thế nhóm OH
4
Nguyễn Thị Hồng Thắm
02/11/2012
02/11/2012
Nguyễn Thị Hồng Thắm
5
Phản ứng tách nước
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
02/11/2012
Nguyễn Thị Hồng Thắm
6
Bài 55
Phenol
02/11/2012
Nguyễn Thị Hồng Thắm
7
Định nghĩa, phân loại
Phenol
Tính chất vật lí
Tính chất hóa học
Ứng dụng
Điều chế
Nội dung chính
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
8
(A)
(B)
(C)
(D)
Phenol là một hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hydroxyl ( - OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
02/11/2012
Nguyễn Thị Hồng Thắm
9
D?NH NGHIA
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
10
Phenol được chia làm 2 loại:
- Monophenol là những phân tử phenol có chứa 1 nhóm hydroxyl.
- Poliphenol là những phân tử phenol chứa nhiều hơn 1 nhóm hydroxyl
Phđn lo?i
Gọi tên: Số chỉ vị trí nhóm – OH + ( đi, tri… ) hidroxi + số chỉ vị trí và tên của gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen
Gọi tên: số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenol
phenol
o-crezol
(2 – metylphenol)
m-crezol
(3- metylphenol)
p-crezol
(4 – metylphenol)
catechol
(1,2 – đihiđroxylbenzen)
rezoxinol
(1,3 – đihiđroxylbenzen)
hidroquinon
(1,4 – đihiđroxylbenzen)
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
11
C?u t?o
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
12
T�nh ch?t v?t l�
Phenol rất độc khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng.
Phenol là chất rắn màu trắng, ít tan trong nước lạnh tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...
Phenol có nhiệt độ sôi cao do có liên kết hidro liên phân tử
Dung dịch có màu vàng hoặc đỏ
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
13
T�nh ch?t h�a h?c
1. Tính axít
H
Na
 Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
14
T�nh ch?t h�a h?c
1. Tính axít
H
Na
 Phản ứng với dung dịch bazơ mạnh
11/2/2012
Nguyễn thị hồng thắm
15
Dd phenol
dd Brom
Trắng
 Phản ứng với dung dịch nước Brom
2, 4, 6 - tribromphenol
2. Phaûn öùng theá ôû voøng thôm
T�nh ch?t h�a h?c
+
Br2
+
HBr
3
3
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
16
 Phản ứng với dung dịch HNO3
2. Phaûn öùng theá ôû voøng thôm
T�nh ch?t h�a h?c
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
Tại sao phenol có tính axit còn ancol thì không ?
Vì sao phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho, para ?
+ HNO3
+ H2O
3
3
Dd phenol
dd HNO3
Vàng
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
17
Tại sao phenol có tính axit còn ancol thì không ?
Vì sao phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho, para ?
Liên kết O-H phân cực hơn  nguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+  Phenol có tính axít
Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (ortho, para) tăng lên  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen và các đồng đẳng, ưu tiên vào vị trí ortho, para
Liên kết C-O bền vững hơn so với ở ancol  Phenol không có phản ứng thế nhóm – OH bởi gốc axít như ancol
Di?u ch?
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
18
Trong coâng nghieäp
Di?u ch?
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
19
NGOAØI RA PHENOL COØN ÑÖÔÏC ÑIEÀU CHEÁ
TÖØ NHÖÏA THAN ÑAÙ
H – C thơm
phenol
Hidro cacbon thơm
Natri phenolat
CO2 + H2O
phenol
Dd NaOH
chiết
?ng d?ng
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
20
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Tơ hóa học
Thuốc diệt cỏ
Chất dẻo
Thuốc nổ
Nước diệt khuẩn
Thuốc kích thích sinh trưởng
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
21
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
22
Tơ hóa học
Thuốc diệt cỏ
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
23
Chất dẻo
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
24
Thuốc nổ
Nước diệt khuẩn
Thuốc kích thích sinh trưởng
Bài tập 1: Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hđroxi. Hãy điền chữ Đ hoặc S vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau:
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
25
C?ng c?
a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ]
b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của vòng thơm. [ ]
c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ]
d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol. [ ]
S
S
S
Đ
Bài tập 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏa rằng:
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
26
C?ng c?
a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
b) Phản ứng thế vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.
a) Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
Phenol tác dụng được với NaOH còn etancol thì không.
Do liên kết O – H ở phenol phân cựa hơn ở etanol nên phenol có khả năng tách thành ra thành ion H+ dễ dàng hơn etanol.
Bài tập 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏa rằng:
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
27
C?ng c?
b) Phản ứng thế vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.
Do các hiệu ứng trên mà mật độ electrom trên vòng benzen của phenol nhiều hơn mật độ electron trên vòng benzen của nitrobenzen. Mà phản ứng thế vào vòng benzen do các tiểu phân tích điện dương nên nơi nào càng có mật độ eletron cao thì dễ thế hơn.
d?n d�
Học bài và làm bài tập trang 232.
Tiết sau chúng ta sẽ học bài luyện tập Ancol, phenol các em về xem lại kiến thức của hai chất này.
11/2/2012
NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
28