SỞ GD&ĐT HƯNG YÊN
Trường THPT Khoái Châu
NHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG CÁC THẦY CÔ GIÁO VỀ DỰ HỘI THI GIÁO VIÊN DẠY GIỎI CẤP TỈNH
Giáo viên: Nguyễn Thanh Huyền
Môn: Hoá học
Thực hiện dãy biến hóa sau ?
KIỂM TRA BÀI CŨ
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
Dựa vào SGK cho biết trạng thái, màu sắc, tính tan, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của stiren?
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
Trạng thái: ……….
Màu: ………
Tính tan: ………..
Nhiệt độ nóng chảy: ……..
Nhiệt độ sôi: ……….
Lỏng
Không màu
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
-310C
1450C
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
CTPT: C8H8
Để xác định cấu tạo của stiren người ta làm 2 thí nghiệm sau:
Trong phân tử stiren có chứa vòng benzen
(Hiện tượng: làm mất màu dd Br2 )
Trong phân tử stiren có chứa nhóm thế - CH=CH2
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
CTPT: C8H8
CTCT:
C6H5 –CH=CH2
hay
hay
Stiren (Vinylbenzen, Phenyletilen)
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
Hãy cho biết đặc điểm về cấu tạo của phân tử stiren?
Có vòng benzen
Có một liên kết đôi ở nhóm thế
Tất cả các nguyên tử trong phân tử stiren đều nằm trên một mặt phẳng.
Giống nhau: Cùng có vòng benzen
So sánh cấu tạo của stiren với benzen và ankylbenzen?
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
Khác nhau: + Ankylbenzen có nhóm thế ankyl (chỉ chứa liên kết đơn)

+ Stiren có nhóm thế vinyl (có chứa liên kết đôi)
Khác nhau:
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
2. Tính chất hóa học
Có liên kết đôi
(tương tự anken)
Pư cộng
Pư trùng hợp
Pư OXH
Có tính chất thơm
Có tính chất không no
Có vòng benzen
(tương tự benzen)
Từ cấu tạo của stiren, hãy dự đoán tính chất hóa học?
a. Phản ứng cộng
Stiren tham gia phản ứng cộng halogen (Br2, Cl2); HX (X: Cl, Br, OH…); H2 vào nhóm vinyl tương tự anken
Ví dụ 1: Stiren + dd Br2
Quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng và viết phương trình phản ứng?
Hiện tượng: làm mất màu dd Br2
PT phản ứng:
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
2. Tính chất hóa học



Ví dụ 2: Stiren + HBr
Nêu quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop?
CH CH2 +
Br
H
+
+
-
CH = CH2 + HBr
-
VD3:
Stiren + H2
Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:
+ H2 , 250C, 2- 3 atm .
(t0 thấp,áp suất thấp)
+ H2 , 1000C, 100 atm
(t0 cao,áp suất cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
+ 4H2
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
* Phản ứng trùng hợp:
n
n
Stiren
Polistiren (PS)
t0,xt
* Phản ứng đồng trùng hợp:
n CH2 =CH-CH=CH2
+
n
t0,xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
Phản ứng trùng hợp: Cộng hợp liên tiếp 1 loại monome
Phản ứng đồng trùng hợp: Cộng hợp liên tiếp đồng thời 2 hay nhiều loại monome.
Hãy viết phương trình phản ứng trùng hợp stiren?
(Cao su buna - S)
c. Phản ứng oxi hóa
Hãy nêu hiện tượng xảy ra khi cho stiren tác dụng với dd KMnO4?
Làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ thường
+ KMnO4 + H2O
3
2
2
2
4
3
Chú ý: Stiren cũng tham gia pư thế nguyên tử H ở vòng benzen tuy nhiên pư khó khăn hơn nhiều
STIREN VÀ NAPHTALEN
I. STIREN
1. Tính chất vật lí
và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
c. Phản ứng Oxi hóa
Sản xuất các polime như nhựa PS .dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình.
Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao .
3. Ứng dụng
Quan sát một số hình ảnh sau
STIREN VÀ NAPHTALEN
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
Quan sát mẫu naphtalen,kết hợp SGK rồi nhận xét về trạng thái, màu, mùi, nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi?
Trạng thái: ……….
Màu: ………
Tính tan: ………..
Nhiệt độ nóng chảy: ……...
Nhiệt độ sôi: ……….
Mùi: ………..
Chất rắn
Màu trắng
Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
800C
2180C
Hắc
Thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường
Naphtalen là chất rắn, vì sao lại bốc mùi mạnh?
a. Tính chất vật lí
- CTPT : C10H8
- CTCT :
hay
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
Đặc điểm cấu tạo của phân tử naphtalen?
Đặc điểm:
Naphtalen được cấu tạo bởi 2 vòng benzen chung cạnh
Các nguyên tử trong phân tử naphtalen nằm trên một mặt phẳng
Giống nhau: Cùng có vòng thơm
Khác nhau: Phân tử naphtalen có 2 vòng chung cạnh.
hay
b. Cấu tạo
So sánh cấu tạo với benzen?
1
3
4
2
9
8
7
10
5
6
2. Tính chất hóa học
Từ đặc điểm cấu tạo trên, hãy dự đoán tính chất hoá học naphtalen?
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau
Có tính chất tương tự như benzen
Có Pư thế, pư cộng, không bị OXH bởi KMnO4
Phản ứng dễ hơn benzen
-VD 1:
Hãy hoàn thành ptpứ sau ?
a. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
-VD 2:
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4
Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí ?).
1 (?)
2 (?)
4(?)
5 (?)
8 (?)
3 (?)
6(?)
7(?)
CH3COOH
(1-Bromnaphtalen)
(1-Nitronaphtalen)
Sơ đồ pứ:
+ 2H2
b. Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa).
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18)
Naphtalen(C10H8 )
c. Phản ứng oxi hoá.
Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic.
:
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđrit phtalic
S¬ ®å pø
K2 Cr2 O7
(Axit phtalic)
H2SO4
3. Ứng dụng
Quan sát một số hình ảnh sau và cho biết naphtalen có ứng dụng gì?
3. Ứng dụng
STIREN VÀ NAPHTALEN
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
b. Cấu tạo
2. Tính chất hóa học
a. Ph¶n øng thÕ
b. Ph¶n øng céng H2 (hi®ro hãa).
c. Ph¶n øng oxi ho¸.
- Sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin, . dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.
- Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ.
- Làm thuốc chống gián (băng phiến).
CỦNG CỐ
Câu 2: Thuốc thử nào sau đây có thể dùng để nhận biết Benzen, Toluen, Stiren đựng trong 3 bình mất nhãn?
a. dd Br2
b. dd AgNO3 / NH3
c. dd KMnO4
d. dd HNO3
CỦNG CỐ
c
Câu 3: Hiđrocacbon X ở thể lỏng, có % khối lượng Hiđro xấp xỉ 7,7 %, X tác dụng được với dd Brom , chất nào sau đây là công thức phân tử của X?
a. Axetilen
b. Vinylaxetilen
c. Benzen
d. Stiren
CỦNG CỐ
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
và đun nóng
stiren
(C6H6-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Dùng một thuốc thử hãy nhận biết các chât sau: benzen, etylbenzen, stiren
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
(C6H6-CH= CH2)
Thuốc thử
Hoá chất
b. Dùng một thuốc thử hãy nhận biết các chât sau: stiren, phenylaxetilen
Câu 4:
Hướng dẫn học sinh học tập ở nhà
- Học kỹ bài
- Làm bài 1, 2, 3, 6 SGK trang 196
Đọc trước bài mới