Hoá học 11 nâng cao

Bài 54: ANCOL. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
ANCOL
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

1

Phản
ứng
thế


2

Phản
ứng
tách

3

Phản
ứng
oxi
hóa
1

Điều
chế
Ancol

2

Ứng
dụng
của
Ancol
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
# Ảnh hưởng của cấu tạo phân tử
tới tính chất hóa học
C – C O H
- Do đó ancol có các tính chất đặc trưng: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH; phản ứng thế cả nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon.
Các liên kết C – O và O – H phân cực nên các các phản ứng
hóa học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH.
Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa.
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
a) Phản ứng chung của ancol:
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm:
- Muối ancolat bị thủy phân hoàn toàn:
Natri ancolat
(*) Phản ứng này xảy ra êm dịu hơn so với nước.
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
a) Phản ứng với axit vô cơ:
Ví dụ:
C2H5 – OH + HBr C2H5Br + HOH
C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O
# Chú ý: Phản ứng giữa ancol với axit hữu cơ không phải phản ứng thế nhóm OH của ancol.
Tổng quát:
Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói.
Nhóm OH của ancol bị thay thế bởi gốc axit.
R – OH + HA R – A + H2O.
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
b) Phản ứng với ancol:
Đietyl ete
C2H5O - H + HO - C2H5

Ví dụ:
Cho 2 ancol CH3OH VÀ C2H5OH phản ứng với nhau. Những
ete nào có thể tạo thành? Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O

CH3O-H + HO-C2H5 CH3-O-C2H5 + H2O

Etyl metyl ete
Đimetyl ete
Đietyl ete
C2H5 – O - C2H5 + H2O
3. Phản ứng tách nước
CH2 – CH2
H
OH
CH2 = CH2
+ H2O
CH2 – CH2
+ HOH
Ví dụ:
?
CH3 – CH=CH – CH3
CH3 – CH2 – CH=CH2
+ H2O
SP phụ
SP chính
170oC; H2SO4đ
Quy tắc tách Zaixep:
Nhóm OH ưa tiên tách ra cùng với H của cacbon bậc cao hơn
bên cạnh tạo thành liên kết C=C.
Tổng quát:
4. Phản ứng oxi hóa ancol
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
R – CH2OH + CuO
R – CH=O
CHÚ Ý:
Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, khi bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C-C.
CuO có thể thay bằng O2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao
+ Cu + H2O
+ Cu + H2O
to
to
Andehit
Xeton
II. ĐIỀU CHẾ ANCOL
1. Điều chế etanol
a) Điều chế ancol từ anken tương ứng:
CH2 = CH2 + HOH
CH3 – CH2OH
Tổng quát:
CnH2n + H2O
CnH2n+1OH
Ví dụ:
CH3 – CH = CH2 + HOH
CH3 - CH2 - CH2OH
CH3 – CH = CH2 + HOH
SP chính
SP phụ
Propan-2-ol
Propan-1-ol
1. Điều chế etanol
b) Điều chế etanol bằng phương pháp lên men:
to
Tinh bột
Glucozo
Etanol
enzim
enzim
+H2O
1. Điều chế etanol
(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
enzim
C6H12O6
enzim
2C2H5OH + 2CO2
Tinh bột
Glucozo
2. Điều chế metanol
CH4 + H2O
2CH4 + H2O
CO + 3H2
CO + 2H2
CH3OH
2CH3OH
to ; xt
ZnO, CrO3
Chú ý: ancol còn có thể được điều chế từ anđehit,
xeton hoặc axit cacboxylic tương ứng.
400oC; 200 at
CuO
200oC; 100 at
III. ỨNG DỤNG CỦA ANCOL
CẢM ƠN CÁC BẠN
ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE