BÀI 54: ANCOL:

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
3. Phản ứng tách nước
4. Phản ứng oxi hóa
O
H
phản ứng phân cắt liên kết O - H
phản ứng phân cắt liên kết C - O
PHẢN ỨNG THẾ H CỦA NHÓM OH ANCOL (PHẢN ỨNG PHÂN CẮT LIÊN KẾT O – H)
a. Phản ứng với kim loại kiềm (phản ứng chung của ancol )

O
H
+
Na
½ 2
Natri ancolat
Phản ứng của ancol đơn chức
Nhận xét:


VD: C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2
natri etylat

Ancol đơn chức
PHẢN ỨNG THẾ H CỦA NHÓM OH ANCOL (PHẢN ỨNG PHÂN CẮT LIÊN KẾT O – H)
a. Phản ứng với kim loại kiềm ( phản ứng chung của ancol )

H
a/2 2
+
Na
Phản ứng của ancol đa chức (n≥ 2)
Hypothesis
Ancolat là chất rắn bị thủy phân hoàn toàn

R-(ONa)a + aH2O → R(OH)a + aNaOH

Vd: C2 H5 ONa + H2 O → C2 H5 OH + NaOH

Ancol hầu như không phản ứng với dd NaOH
Nhận xét:


VD:
C3H5 (OH)3 + 3Na → C3H5 (ONa)3 + 3/2H2
trinatri glixerat

Ancol đa chức
b. Phản ứng riêng của poliancol có các nhóm OH ở kề nhau (phản ứng glixerol)
Điều kiện: ancol có ít nhất 2 nhóm OH gắn trên 2 nguyên tử C liên tiếp nhau
poliancol có các nhóm OH ở kề nhau tác dụng với Cu(OH)2 sinh ra dd phức đồng màu xanh thẫm
Phản ứng dùng để phân biệt ancol đơn chức và ancol đa chức có các nhóm Oh kề nhau
Vd: glixerol tác dụng với Cu(OH)2
OH
O
OH
O
OH
OH
O
H
OH
O
H
OH
HO
OH
+
+
+
2H2O
Đồng (II) glixerat dd xanh thẫm
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol (phản ứng phân cắt liên kết C-O)


Phản ứng với axit vô cơ (HA: H2SO4 đậm đặc lạnh, HNO3, HX (X: Cl, Br) đặc )

R
+
H
A
H2O
Data/Observations
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol (phản ứng phân cắt liên kết C-O)


VD:

C2H5
+
H
Br
H2O
Etyl bromua
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol (phản ứng phân cắt liên kết C-O)


VD:

(CH3)2CHCH2CH2
+
HOSO3H
H2O
Isoamyl hidrosunfat
(CH3)2CHCH2CH2
+
OSO3H
H
+
Vd: glixerol tác dụng với HNO3
3H2O
OH
OH
O
H
H
+
ONO2
H
ONO2
H
ONO2
+
Glixerol trinitrat
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol (phản ứng phân cắt liên kết C-O)


Phản ứng với axit vô cơ (HA: H2SO4 đậm đặc lạnh, HNO3, HX (X: Cl, Br) đặc )

R
+
H
H2O
+
H2 SO4 đặc
 1400C
Hai phân tử rượu mất một phân tử nước tạo ete:
C2H5 – OH + H – OC2H5
H2SO4 đặc, 1400C
C2H5-O-C2H5 + H2O
↟
↠
↡
↡
Mất màu dung dịch nước brom
3. Ph?n ?ng tỏch H2O
* pt:
Ch2-CH2
H
OH
CH2=Ch2
* Cách tách:
Nhúm OH tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C bên cạnh
+ H-OH
B. Phản ứng với ancol
CH2 - CH - CH2
H
H
OH
1
3
+
H-OH
CH2 = CH - CH3
CH2 -CH-CH-CH3
H
H
OH
CH3- CH = CH-CH3
CH2 = CH-CH2-CH3
I
II
( sp chính)
( sp phụ)
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm nguyên tử OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C � bậc cao hơn bên cạnh để tạo liên kết đôi C=C.
Xác định sản phẩm chính ?
H2SO4 dd?c
≥ 1700 C
+ H-OH
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
Ancol bị tách H2O tạo anken → ancol no, đơn chức (n ≥ 2)
4. Phản ứng oxi hóa:

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Ancol bậc I oxi hóa thành anđêhit (R-CHO):
R - CH
O - H
H
+
Cu O
t0
R - C
H
O
+
Cu
H2O
+
O - H
+
Cu O
t0
H3C - C
H
O
+
Cu
+
H3C - CH
H
Anđehit axetic
H2O
O - H
+ H-OH
+Cu O
t0
R – C – R’
O
+
Cu
Ancol bậc II oxi hóa thành xeton (R-CO-R’):
R – C – R’
H
O - H
+ Cu O
+
Cu
H
H3C –C –CH3
H-OH
+
axeton
Ancol bậc III không bị oxi hóa ở cùng điều kiện
b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

Khi bị đốt các ancol cháy, tỏa nhiều nhiệt:
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
t0
CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O
t0
Tính chất này được dùng trong việc sát trùng dụng cụ y tế, làm nhiên liệu …
CỦNG CỐ
Câu 1:
Công thức phân tử chung của ancol là:
A. CnH2n+2O
B.CnH2nO
C. CnH2n-2O
D. CnH2n+2-2aOz