Bài 54: ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
ANCOL
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

1

Phản
ứng
thế


2

Phản
ứng
tách

3

Phản
ứng
oxi
hóa
1

Điều
chế
Ancol

2

Ứng
dụng
của
Ancol
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
*Ảnh hưởng của cấu tạo phân tử
tới tính chất hóa học
C – C O H
- Do đó ancol có các tính chất đặc trưng: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH; phản ứng thế cả nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon.
Các liên kết C – O và O – H phân cực nên các các phản ứng hóa học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH.
Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa.
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
Phản ứng chung của ancol

Tổng quát:
RO-H + Na RO-Na + 1/2H2
natri ancolat
RO-Na + HOH RO-H + NaOH
b, phản ứng riêng của glixerol







2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 (C3H5O3)2Cu +H2O
đồng(II) glixerat
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol
a) Phản ứng với axit
(CH3)2CHCH2CH2-OH+H2SO4 (CH3)2CHCH2-SO3H+HOH
Tổng quát:
Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói. Nhóm OH của ancol bị thay thế bởi gốc axit.

R – OH + HA R – A + H2O.





Chú ý: Phản ứng giữa ancol với axit hữu cơ không phải phản ứng thế nhóm OH của ancol
b) Phản ứng với ancol
thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5

ở 1400 C và có xúc tác H2SO4:

C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 +HOH
3. Phản ứng tách nước
CH2 – CH2
H
OH
CH2 = CH2
+ H2O
CH2 – CH2
+ HOH
Ví dụ:
?
CH3 – CH=CH – CH3
CH3 – CH2 – CH=CH2
+ H2O
SP phụ
SP chính
170oC; H2SO4đ
Quy tắc tách Zaixep:
Nhóm OH ưa tiên tách ra cùng với H của cacbon bậc cao hơn
bên cạnh tạo thành liên kết C=C.
Tổng quát:
4. Phản ứng oxi hóa ancol
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
R – CH2OH + CuO
R – CH=O
CHÚ Ý:
Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, khi bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C-C.
CuO có thể thay bằng O2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao
+ Cu + H2O
+ Cu + H2O
to
to
Andehit
Xeton
II. ĐIỀU CHẾ ANCOL
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Rượu etylic
Ai điều chế rượu?

Rượu được sản xuất
ở đâu?
Các cách điều chế rượu
Ứng dụng của rượu etylic
Tinh bột
C2H4(k)
Trong y tế
Trong phòng thí nghiệm
Trong đời sống
Trong công nghiệp
Men
Etylic
Đường
Men
Etylic
axit
_ +
H2O
C2H5OH
1. Điều chế etanol
a) Điều chế ancol từ anken tương ứng:
CH2 = CH2 + HOH
CH3 – CH2OH
Tổng quát:
CnH2n + H2O
CnH2n+1OH
Ví dụ:
CH3 – CH = CH2 + HOH
CH3 - CH2 - CH2OH
CH3 – CH = CH2 + HOH
SP chính
SP phụ
Propan-2-ol
Propan-1-ol
1. Điều chế etanol
(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
enzim
C6H12O6
enzim
2C2H5OH + 2CO2
Tinh bột
Glucozo
2. Điều chế metanol
CH4 + H2O
2CH4 + H2O
CO + 3H2
CO + 2H2
CH3OH
2CH3OH
to ; xt
ZnO, CrO3
Chú ý: ancol còn có thể được điều chế từ anđehit,
xeton hoặc axit cacboxylic tương ứng.
400oC; 200 at
CuO
200oC; 100 at
III. ỨNG DỤNG CỦA ANCOL