Kính chào quí thầy cô
Đến dự giờ thăm lớp
LỚP 11 HÓA – K.19
Năm học: 2012-2013
Gv: Trương Đình Huy
Viết PTHH dạng tổng quát quá trình chuyển hóa:
Ancol → Anđehit
Ancol → Xeton
Nhận xét về 2 quá trình trên. (về bậc của ancol)
So sánh liên kết :
>C=C< (anken) và >C=O (Anđehit và Xeton)
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hiđro
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
2. Phản ứng oxi hóa
a) Tác dụng với brom và kali pemanganat
b) Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
+ H2
R1 là H : ancol bậc I
R1 là gốc HC : ancol bậc II
CH3CH=O + H2
CH3COCH3 + H2
CH3CH2OH
CH3CH(OH)CH3
0
+1
+1
(pư khử)
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
* Cơ chế:
+
δ+
δ-
δ+
δ-
H - X
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
* Với H2O
(không bền → không tách ra khỏi dd được)
* Với HCN
Xianohiđrin (bền)
+
H
CN
-
+
+
-
- Giai đoạn 1: Tác nhân CN- tấn công vào hợp chất cacbonyl:
- Giai đoạn 2: Ion H+ phản ứng ở giai đoạn sau:
xianohiđrin
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
1. Phản ứng cộng
a) P/ư cộng hiđro
b) P/ư cộng H2O, HCN
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
* Nhận xét:
Xeton khó bị oxi hóa.
Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước brom, dd kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic.
RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
RCHO + KMnO4 → RCOOK + MnO2↓ + H 2O

2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
*Lưu ý:
Khi đun nóng với dd KMnO4 , xeton bị oxi hóa gãy mạch cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic.

CH3COCH3 CH3 COOH + HCOOH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
b)T/d với ion bạc trong dd amoniac; Cu(OH)2/NaOH
Thí nghiệm: R-CHO t/d với AgNO3/NH3, t0
Biểu diễn thí nghiệm.
Quan sát, nêu hiện tượng.
Giải thích.
Viết PTHH xảy ra (dưới dạng tổng quát).
Thí nghiệm: R-CHO t/d với Cu(OH)2/NaOH,t0
Biểu diễn thí nghiệm.
Quan sát, nêu hiện tượng.
Giải thích.
Viết PTHH xảy ra (dưới dạng tổng quát).
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
*Giải thích: Amoniac tạo với Ag+ phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag+ ở phức chất đó thành Ag.
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất tan)
R-CHO +2[Ag(NH3)2]OH→R-COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
* Lưu ý:
+ 2[Ag(NH3)2]OH →
+ 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
Khi [Ag(NH3)2]OH dư HCOONH4 bị oxi hóa tiếp
+ 2[Ag(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
* Vậy 1 mol HCHO bị dd AgNO3/NH3,dư→ 4 mol Ag,
còn các anđehit đơn chức khác → 2 mol Ag
R-CHO +2Cu(OH)2 +NaOH →R-COONa+ Cu2O↓ +3 H2O
(đỏ gạch)
b)T/d với ion bạc trong dd amoniac; Cu(OH)2/NaOH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
3. P/ư ở gốc hiđrocacbon
- Nguyên tử Hα (ở cạnh nhóm >C=O) dễ tham gia phản ứng
CH3COCH3 + Br2 CH3COCH2Br + HBr
Anđehit không no có thể tham gia pư cộng, pư trùng hợp
CH2=CH-CH=O + HBr → Br-CH2–CH2CH=O
(trái quy tắc maccopnhicop)
- Gốc thơm: >C=O làm anđehit thơm khó tham gia pư thế hơn và định hướng thế H ở vị trí meta.
Liên kết đôi C=O có phản ứng trùng hợp không ?
b)T/d với ion bạc trong dd amoniac; Cu(OH)2/NaOH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
3. P/ư ở gốc hiđrocacbon
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Từ ancol
b) Từ hiđrocacbon
b)T/d với ion bạc trong dd amoniac; Cu(OH)2/NaOH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H2O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd kali pemanganat
3. P/ư ở gốc hiđrocacbon
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Từ ancol
b) Từ hiđrocacbon
2. Ứng dụng
b)T/d với ion bạc trong dd amoniac; Cu(OH)2/NaOH
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1. Cho các chất HCN, H2, dd KMnO4, dd Br2. Số chất phản ứng với (CH3)2CO là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 2. Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ:
A. Xiclopropan B. Propan-1-ol
C. Propan-2-ol D. Cumen
Câu 3. Xét phản ứng:
2C6H5-CHO + KOH (đặc) → C6H5COOK + C6H5-CH2OH
Trong phản ứng này:
A. Anđehit benzoic chỉ bị oxi hóa.
B. Anđehit benzoic chỉ bị khử.
C. Anđehit benzoic không bị oxi hóa, không bị khử.
D. Anđehit benzoic vừa bị oxi hóa, vừa bị khử.
CẢM ƠN QUÍ THẦY CÔ ĐÃ
CHÚ Ý LẮNG NGHE !
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2 . Chất X tác dụng với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Công thức cấu tạo của X là:
A. HOCH2CH=CH-COOH B. HOCH2CH2CH=CH-CHO
C. HOCH2CH2CH2CHO D. HOCH2CH=CH-CHO
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5. Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với một lượng dư AgNO3/NH3 , đun nóng, thu được 43,20 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,60 gam Na. CTCT thu gọn của X là
A. HCHO B. CH3 –CH(OH)CHO
C. O=CH-CHO D. CH3 -CHO
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn một chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O và 0,4368 lít CO2 (đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là
A. CH3COCH3 B. O=CH-CH=O
C. CH2=CH-CH2-OH D. C2H5-CHO