Bài 41:
Ankađien
Giáo viên: phan thanh nam
Bộ môn hoá học trường thpt trần phú
i. Phân loại
Hiđrocacbon trong phân tử có nhiều nối đôi được gọi là gì ?
Hiđrocacbon trong phân tử có 2 nối đôi được gọi là gì ?
Có bao nhiêu loại đien? Loại đien nào là quan trọng nhất?
Đien mạch hở, công thức chung CnH2n (n 3), được gọi là ankađien.
CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = C - CH = CH2
CH3
Buta-1,3-đien (Butađien) 2-Metylbuta-1,3-đien (isopren)
Polien
Đien
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren
1. Cấu trúc phân tử butađien
Bốn nguyên tử cacbon nằm ở trạng thái lai hoá sp2, phân tử đồng phẳng, bốn obitan p không lai hoá của bốn nguyên tử cacbon tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a. Cộng hiđro
b. Cộng halogen và hiđrohalogenua
ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng 1,4; nếu dùng dư tác nhân (Br2;Cl2;.) thì chúng có thể cộng vào cả hai liên kết C=C
c. Phản ứng trùng hợp
n CH2=CH-CH=CH2
Butađien polibutađien
n CH2=C(CH3)-CH=CH2
Isopren poliisopren
Sản phẩm chính là sản phẩm trùng hợp 1,4. Sản phẩm có tính đàn hồi cao nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp
3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
Butađien và isopren là những monome quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi cao như cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt, hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kỹ thuật.
n CH2=CH-CH=CH2
n CH2=CH(C6H5)
+
Butađien Stiren
Caosubuna-S
n CH2=CH-CH=CH2
to; p
xt
n CH2 = CH- CN
+
Butađien Acrolinitrin
Caosubuna-N
Hướng dẫn