§Ankadien
Phân loại
Cấu trúc phân tử và phản ứng của Butadien và Isopren
I. Phân loại
Nghiên cứu SGK/166 trả lời các câu hỏi sau:
+ Hidrocacbon có nhiều liên kết đôi trong phân tử được gọi là gì?
+ Thế nào là dien liên hợp?
+ Ankadien là gì? Viết CTCT của hai ankadien liên hợp quan trọng?
+ Dien liên hợp là những hidrocacbon có hai liên kết đôi cách nhau bằng một liên kết đơn. Những polien khác có thể liền hoặc không liên hợp.
+ Hidrocacbon có hai liên kết đôi là dien, ba liên kết đôi là trien, gọi chung là polien.
+ Ankadien là những hidrocacbon trong phân tử có hai liên kết đôi.
CTCT hai ankadien liên hợp quan trọng
CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-dien (Butadien)

CH2=CH-C=CH2
CH3
2-metylbuta-1,3-dien (Isopren)
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của Butadien và Isopren
1. Cấu trúc phân tử butadien.
CTCT: CH2=CH-CH=CH2
Hãy xác định loại lai hóa của từng nguyên tử C?
Tất cả các nguyên tử trong phân tử Butadien đều nằm trên một mặt phẳng, đúng hay sai?
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của Butadien và Isopren
Csp2
Cấu trúc phân tử của Butadien: CH2=CH-CH=CH2
Csp2
Csp2
Csp2
H
H
H
H
H
H
Toàn phân tử đồng phẳng
Hệ liên kết π liên hợp trong phân tử Butadien
Hệ liên kết π liên hợp
2. Phản ứng của Butadien và Isopren
a) Cộng hidro:
Viết phương trình và đọc tên sản phẩm khi cho Butadien và Isopren lần lượt tác dụng với H2, có xúc tác Ni và nhiệt độ?
Nhận xét:
Khi cho Butadien và Isopren tác dụng với H2, có xúc tác Ni và nhiệt độ ta thu được ankan tương ứng.
b) Cộng halogen và hidrohalogenua: có hai kiểu cộng: cộng 1,2 (tương tự anken) và cộng 1,4 (chỉ có ankadien liên hợp mới có)
H
H
H
H
H
H
Phản ứng cộng Br2 vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH(Br)-CH=CH2
H
H
H
H
H
H
Phản ứng cộng Br2 vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH=CH-CH2-Br
H
H
H
H
H
H
Phản ứng cộng HBr vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
Phản ứng cộng HBr vào Buta-1,3-dien kiểu cộng 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH=CH-CH2-Br
Nghiên cứu SGK/167 để thấy được lượng sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4 vào Butadien ở các nhiệt độ khác nhau, từ đó nêu mối liên quan giữa nhiệt độ và hướng cộng vào ankadien liên hợp.
Kết quả:
Nhiệt độ thấp: ưu tiên cộng 1,2.
Nhiệt độ cao: ưu tiên cộng 1,4.
?: Khi cộng HBr vào Butadien theo kiểu cộng 1,2 ta còn có sản phẩm phụ nào nữa? Gọi tên nó theo tên thay thế.
Nếu dùng dư Clo hoặc Brom thì sẽ thu được sản phẩm có tên gọi theo tên thay thế là gì?
2. Phản ứng của Butadien và Isopren
c) Phản ứng trùng hợp:
Viết phương trình phản ứng trùng hợp cho Butadien và Isopren theo hai kiểu cộng: cộng 1,2 và cộng 1,4.
2. Phản ứng của Butadien và Isopren
c) Phản ứng trùng hợp:
nCH2=CH-CH=CH2 (CH2-CH=CH-CH2)n
Polibutadien (cao su BuNa)

nCH2=C-CH=CH2 (CH2-C=CH-CH2)n
CH3 CH3
Poliisopren
(tương tự cao su thiên nhiên)
3. Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren
+ Điều chế: Tách hidro từ ankan tương ứng.
Pthh: SGK/168.
+ Ứng dụng: Sản xuất các loại cao su.
Bài tập:
BT1: Viết công thức cấu tạo, gọi tên theo tên thay thế các ankadien đồng phân có công thức phân tử C5H8. Những đồng phân nào là ankadien liên hợp?
Giải:
C5H8 có tất cả 6 đồng phân ankadien gồm:
1) CH2=C=CH-CH2-CH3: Penta-1,2-dien
2) CH2=CH-CH=CH-CH3: Penta-1,3-dien
3) CH2=CH-CH2-CH=CH2: Penta-1,4-dien
4) CH3-CH=C=CH-CH3: Penta-2,3-dien
5) CH2=C=C(CH3)-CH3: 3-metylbuta-1,2-dien
6) CH2=CH-C(CH3)=CH2: 2-metylbuta-1,3-dien

Đồng phân (2) và đồng phân (6) là những ankadien liên hợp.

Bài tập:
BT2: Đồng phân nào của ankadien công thức phân tử C5H8 có đồng phân cis-trans? Viết phương trình cộng HBr và phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 cho chất đó.

Yêu cầu về nhà
Học kỹ lý thuyết bài này, đặc biệt là phản ứng cộng và trùng hợp theo kiểu 1,4 của butadien và isopren.
Làm các bài tập từ 1-6 SGK/168, 169.
Xem trước bài sau: Khái niệm về Tecpen.
Tạm biệt,
Hẹn gặp lại.