Chương 6: Hiđrocacbon không no Bài 39 anken: danh pháp, cấu trúc và đồng phân


GV: Đỗ Quỳnh Anh Trường THPT Vị Xuyên
I - Đồng đẳng và danh pháp
1. Đồng đẳng và tên thông thường của anken
* Etilen (C2H4 ), propilen (C3H6), butilen (C4H8),.,đều có một liên kết đôI C=C, có công thức chung CnH2n (n?2). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen (gọi là anken hay olefin).
? Anken là gì.
*ĐN: Anken là các hiđrocacbon mạch hở,
có một nối đôi trong phân tử.
CTC: CnH2n (n?2)



Tên thông thường của một số anken đơn giản
lấy từ tên của ankan tương ứng:
đổi đuôi AN thành đuôi ILEN



? Đọc tên thông thường các anken sau:
VD: CH2= CH- CH3 ( propilen )
CH2=CH-CH2-CH3 ( anpha-butilen )
CH3-CH=CH-CH3 ( beta-butilen )
CH2= C(CH3)2 ( isobutilen )
Nối đôi ở vị trí C đầu tiên là ?, vị trí thứ hai
là beta, thứ ba là gama.
Nhóm CH2= CH- gọi là nhóm vinyl
CH2= CH- Cl Vinyl clorua
CH2= CH- O-CO-CH3 Vinyl axetat


2. Tên thay thế
a) Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh ( tên nhóm ankyl ) tên mạch chính (tên mạch C chính)- số chỉ vị trí nối đôi - en

? Mạch nào là mạch chính
? Đánh số thứ tự các nguyên tử C trong mạch chính như thế nào
? Trường hợp nào thì không cần ghi số chỉ vị trí mạch nhánh
b) Ví dụ
? Đọc tên một số anken sau theo tên thay thế

CH2=CH2 eten
CH2=CH-CH3 propen
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en
CH3-CH=CH-CH3 but-2-en
CH2=C(CH3)2 2-metylpropen

? Hãy vận dụng quy tắc gọi tên anken theo tên thay thế để gọi tên một số anken sau:
a)CH3-CH=CH-CH2-CH-CH3 4-metylhex-2-en . | . CH3 b)CH3-CH-CH2-C=CH2 2,4-đimetylpent-1-en . | | . . CH3 CH3
c)CH3 - CH - C- CH2-CH3 . | || . CH2 CH3
| . CH3 2-etyl-3-metylpent-1-en


II- Cấu trúc và Đồng phân
1. Cấu trúc





Câu hỏi:
? Quan sát mô hình phân tử etilen rút ra nhận xét về: + Cấu trúc (e): Trạng thái lai hoá của C ở nối đôi, nối đôi gồm những liên kết nào
+ Cấu trúc không gian: Vị trí không gian của 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H trong phân tử etilen, độ lớn của các góc liên kết HCH, HCC


Trả lời:
+ Cấu trúc (e): Hai nguyên tử C ở nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2( lai hóa tam giác)
- Liên kết đôi C=C ở phân tử anken gồm một liên kết xicma (bền) tạo thành do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hoá sp2 và một liên kết ? (kém bền) tạo thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p không tham gia lai hoá
- Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôI C=C không quay tự do được quanh trục liên kết, do liên kết pi cản trở
+ Cấu trúc không gian: Trong phân tử etilen 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng( mặt phẳng phân tử)
- Độ lớn của các góc liên kết HCH, HCC hầu như bằng nhau và gần bằng 120o
. Trong phân tử etilen 5 liên kết ? nằm trên một mặt phẳng.

2.Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
Câu hỏi: Hãy quan sát những anken sau và cho biết anken có những loại đồng phân cấu tạo nào:
CH2=CHCH2CH2CH3 ( pent-1-en )
CH3CH=CHCH2CH3 ( pent-2-en )
CH2=C-CH2CH3 ( 2-metylbut-1-en )
|
CH3
CH3 -C=CHCH3 ( 2-metylbut-2-en )
|
CH3
CH3 -CHCH=CH2 ( 3-metylbut-1-en )
|
CH3

Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi

Phiếu học tập:
Hãy viết tất cả các đồng phân cấu tạo của anken có CTPT C6H12



CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH=CH-CH2-CH2-CH3

CH3 -CH2-CH=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH-CH3
|
CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH3 CH2= C - CH2-CH2 - CH3
| |
CH3 CH3
CH2= C - CH- CH3 CH3-CH =CH-CH-CH3
| | |
CH3 CH3 CH3

CH3-CH =C-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
CH3-C = C-CH3
| |
CH3 CH3


b) đồng phân hình học:
Điều kiện để có đồng phân hình học
1.Phân tử có nối đôi
2.Hai nhóm thế ở cùng một C có nối đôi phải khác nhau
+)Đồng phân cis: mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C.
+) Đồng phân trans: mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C


Bổ sung:
Đồng phân xicloankan
(đồng phân khác loại)
Các đồng phân có thể có của C3H6 ?
? Hãy ghi chữ Đ (đúng) hoặc chữ S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau:
a) Anken là hiđrocacbon mà phân tử có chứa một liên kết đôi C=C [ ]
b) Anken là hiđrocacbon có công thức phân tử CnH2n [ ]
c) Anken là hiđrocacbon không no có công thức phân tử CnH2n [ ]
d) Anken là hiđrocacbon mạch hở mà phân tử có chứa một liên kết đôi C=C [ ]

? Viết công thức cấu tạo của các anken có tên gọi sau:

a) 3- etylhex-2-en

b) 2,3- đimetylpent-1-en

c) 3-etyl-2-metylpent-1-en
? Viết các đồng phân có thể có
của C6H12