Bài 40: ANKEN
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ
VÀ ỨNG DỤNG
Kiểm tra bài củ:

A. 3 – metyl pent – 3 – en
B. 3 – metyl pent – 2 – en
C. 3 – etyl but – 2 – en
D. 3 – metyl pent – 1 – en
Đáp án: B
Bài 2: Sơ đồ:
Điều kiện để có đồng phân cis trans?
- Khi nào gọi là đồng phân cis
Khi nào gọi là đồng phân trans
Cho ví dụ
I. Tính chất vật lý:
1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng:
2. Tính tan và màu sắc:
II. Tính chất hoá học:
Phản ứng cộng hiđrô:
Phản ứng cộng halogen:
Cộng Clo:
Cộng Brom:
Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cộng axit:
Cộng nước:
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước:
I. Tính chất vật lý:
1.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng:
+ Trạng thái:
+ Tỉ khối:
2. Tính tan và màu sắc:
+ Khả năng tan trong nước
+ Màu của anken
- Từ C2 → C4: chất khí
C5 → chất lỏng hoặc rắn
- Các anken đều nhẹ hơn nuớc
- Không tan trong nước, tan tốt trong dầu mở.
- Các anken đều không màu
II. Tính chất hoá học:
Phiếu 1 – nhóm 1:
1. Cấu tạo liên kết đôi trong phân tử anken
2. Trung tâm phản ứng trong phân tử anken ở vị trí nào? Vì sao?
3. Phản ứng hóa học đặc trưng của anken?
4. Khái niệm phản ứng cộng.
Liên kết Π ở nối đôi của anken kém bền, nên trong phản ứng dễ bị ra để tạo liên kết δ. Vì thế C = C là trung tâm phản ứng gây ra phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hoá.
Phiếu 2 – nhóm 2:
1. Viết phương trình phản ứng giữa etilen và H2, Cl2, Br2.
2. Điều kiện xảy ra phản ứng giữa etilen và H2.
3. Viết phương trình phản ứng tổng quát giữa anken và H2, halogen.
4. Cơ chế phản ứng cộng H2, halogen vào anken.

Phiếu 3 – nhóm 3:
1. Viết phương trình phản ứng giữa etilen và axit (HCl, HBr), nước.
2. Điều kiện xảy ra phản ứng giữa etilen và nước.
3. Viết phương trình phản ứng tổng quát giữa anken và axit, nước.
4. Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken.
3. Phản ứng cộng axit và nước:
Cộng axit:
CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2 – Cl (etyl clorua)
CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2 – Br (etyl bromua)
Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken:
gồm 2 giai đoạn:
GĐ1: phân tử H – A bị phân cắt dị ly: H+ tương tác với liên kết Π tạo thành cacbocation, còn A- tách ra.
GĐ2: Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với anion A- tạo thành sản phẩm
b. Cộng nước:
CH2 = CH2 + H – OH → CH3 – CH2 – OH (etanol)
Phiếu 4 – nhóm 4:
1. Phát biểu quy tắc Mac – cop – nhi –cop
2. Quy tắc Mac – cop – nhi –cop được áp dụng khi nào?
3. Thế nào là bậc C?
4. Sau phản ứng thu được bao nhiêu sản phẩm?

c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước: (anken bất đối xứng)
Quy tắc Mac – cop – nhi – cop:Trong phản ứng cộng axit hoặc nước vào liên kết đôi C=C của anken, H ưu tiên cộng vào C bậc thấp, còn A ưu tiên cộng vào C bậc cao.
VD:
CH3 – CH = CH2 + HBr
2-Brompropan
1-Brompropan
SP chính
SP phụ
Chọn đáp án: C
Chọn đáp án: D
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Để nhận biết C2H6 và C2H4 ta dùng dung dịch nào sau đây:
A. NaOH B. HCl
C. Br2 D. HBr
Bài 2: Khi cộng HBr vào hỗn hợp các đồng phân mạch hở C4H8 thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm.
A. 3 B. 4
C. 5 D. 6
Bài 3: Cho 0,672 (l) khí anken (đktc) tác dụng với dung dịch brom dư thì thu được sản phẩm có khối lượng 6,06g . Xác định công thức cấu tạo và công thức phân tử của anken.
CH2 CH2
P ,xt , t0
n
n
PoliEtylen
Etylen
4. Phản ứng trùng hợp:
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime)
(nhựa P.E )
CH2 = CH -CH3
CH2 CH
─
n
Poly Propylen ( nhựa P.P )
Propylen
CH3
n
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
n
n
C2H4 +
O2 →
CO2 +
H2O
2
2
3
t0
Khi đốt cháy anken, số mol CO2 và số mol H2O thu được là bằng nhau
5. Phản ứng oxi hóa:
TN
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng này được dùng để nhận biết anken
Anken làm mất màu dung dịch KMnO4
3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 HOCH2 – CH2OH
+ 2MnO2 + 2KOH
Etylen glicol
TN
III. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a. Trong phòng thí nghiệm:
b. Trong công nghiêp:
- Phản ứng crackinh ankan:
- Phản ứng tách hiđrô của ankan (đề hiđrô hoá):
Với n = p + m
Câu hỏi trắc nghiệm
Câu 1:
Trong các đồng phân mạch hở của C4H8, đồng phân nào khi tác dụng với HCl tạo một sản phẩm cộng duy nhất.
a. But – 1 – en
b. But – 2 – en
c. n - Butan
d. Iso Buten
Câu 2:
Khi cho but – 1 – en tác dụng với HCl, sản phẩm chính thu được là:
a. 1- clobutan
b. 2 - clobutan
c. 1,2 diclobutan
d. a, b, c tất cả đều sai
Câu 3:
Để nhận biết 3 lọ mất nhãn đựng riêng biệt 3 khí SO2, CH4 và C2H4, ta có thể dùng 2 thuốc thử theo thứ tự là:
a. Dd Br2, nước vôi trong
b. nước vôi trong, dd KMnO4
c. Dd HCl, nước vôi trong
d. a, b, đều đúng
Hệ thống kiến thức
TÍNH CHẤT HÓA HỌC ANKEN
PƯ CỘNG
PƯ TRÙNG HỢP
PƯ OXI HÓA
Với tác nhân đối xứng Br2 ,H2
Với tác nhân không đối xứng (quy tắc cộng Macopnhicop)
Nhựa P.E
Nhựa P.P
Phản ứng đốt cháy
Phản ứng với thuốc tím
C
O
T
Chúc các em học tốt!
Cơ chế phản ứng cộng H2 và halogen vào anken
CH2
CH2
+
H
H
Ni
t0
Etilen

Etan

Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
+
H – A
Giai đoạn 1: H+ phản ứng với liên kết Π
H
Giai đoạn 2: A- phản ứng tạo thành sản phẩm.
+
VD:
CH3 -CH = CH2
+
HCl
CH3 -CH - CH2
(Sp chính)
|
|
Cl
H
CH3 -CH -CH2
|
|
H
Cl
(Sp ph?)
Thí nghiệm minh họa anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4 đặc
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
C2H5OH + H2SO4 đ
Khí etylen bị đốt cháy
Thí nghiệm minh họa etylen bi đốt cháy
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
C2H5OH và
H2SO4 đ