Bài 43
ANKIN
I.Đồng đẳng,đồng phân và danh pháp
1.Đồng đẳng
Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba C  C trong phân tử
VD:
CH  CH
(C2H2)
CH  C  CH3
(C3H4)
CH  C  CH2  CH3
(C4H6)
Công thức chung: CnH2n-2 ( n ≥ 2)
với một liên kết 3
2.Đồng phân
-Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức ,
từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon
VD:
C4H6 có 2 đồng phân
CH  C  CH2  CH3
CH3  C  C  CH3
C5H8 có 3 đồng phân
CH  C  CH2  CH2  CH3
CH3  C  C  CH2  CH3
3.Danh pháp
-Tên thay thế tương tự anken chỉ thay en bằng in
VD:
CH  C  CH2  CH3
CH3  C  C  CH3
CH  C  CH2  CH2  CH3
(but-1-in)
(but-2-in)
CH  CH
(etin)
(pent-1-in)
(3-metylbut-1-in)
axetilen
dimetylaxetilen
- Một số ankin có tên thông thường
II.Tính chất vật lí và cấu trúc phân tử
1.Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi tăng theo khối lượng mol phân tử.
2.Cấu trúc phân tử
Mô hình phân tử C2H2 . .
Phân tử C2H2
H – C ≡ C- H
Nguyên tử C ở liên kết 3 có lai hoá sp, liên kết ba
C ≡ C gồm một liên kết σ và hai liên kết π kém bền
phân tử axetilen 4 hạt nhân nguyên tử nằm trên 1 đường thẳng
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
CTPT
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡CCH2CH3
CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3
CH3CH≡CHCH2CH3
Một số tính chất vật lí của một số ankin
III.Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a.Cộng H2
b.Cộng Br2 .
1,1,2,2-tetrabrometan
c. Cộng HCl
Vinylclorua
CH2=CHCl + HCl → CH3CHCl2
1,1-đicloetan
d.Cộng H2O(hidrat hóa)
Vd
Vd
Không bền
Anđehit axetic
Với CH3COOH
CH ? CH + CH3COOH
CH2=CHOCOCH3
Phản ứng cộng HX vào đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo qui tắc Maccopnhicop
e. Phản ứng đime hoá và trime hoá
2CH ? CH
t0
CuCl,NH4Cl
CH2=CH - C ? CH
Vinylaxetilen
3CH ? CH
C
6000C
C6H6
(Benzen)
2.Phản ứng thế bằng ion kim loại
CH ? CH
+ 2[Ag(NH3)2]OH ?
Ag – C≡C – Ag↓+2H2O + 4NH3
Bạc axetilua (màu vàng)
Vd.
R - C ? C - H
+ 2[Ag(NH3)2]OH ?
R - C?C - Ag? +H2O + 2NH3
Chỉ có các ankin có nối ba C ≡C đầu mạch mới tham gia phản ứng với dd AgNO3/NH3
Phản ứng thế bằng ion kim loại để nhận biết ankin có liên kết ba đầu mạch
3.Phản ứng ô xi hóa
a.Oxy hoá hoàn toàn (phản ứng cháy).
Vd:
C2H2 +
2CO2 + H2O
O2
Ankin cháy : nCO2 > nH2O ;
Số mol ankin = : nCO2 - nH2O
b.Oxy hoá không hoàn toàn .
Ankin làm mất màu dd KMnO4  nhận biết ankin
Vd:
3CnH2n-2 + 8KMnO4 + 4H2O →
3CnH2n-2-O4 + 8MnO2 + 8KOH
CnH2n-2 +
O2
nCO2 + (n-1)H2O
V.Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế axetilen
a.Từ mêtan
2CH4
15000C
C2H2 + 3H2
b.Từ đá vôi
CaCO3
9000C
Làm lạnh nhanh
CaO + CO2
CaO + 3C
20000C
CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O
Ca(OH)2 + C2H2
c.Từ dẫn xuất halogen
C2H2Br4 + 2Zn
C2H2 + 2ZnBr2
d.Từ Ag2C2
Ag2C2 + 2HCl
2.Đồng đẳng của axetilen
a.Từ axetilen
C2H2 + 2AgCl
CH ? CH + Na
CH ? CNa + 1/2H2
CH ? CNa + RX
CH ? CR + NaX
b.Từ dẫn xuất halogen
CnH2nX2
KOH,rượu
CnH2n-2 + 2HX
2.Ứng dụng (sgk)
Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín?
Những định nghĩa sau đây là đúng [Đ] hay sai [S],
vì sao
A. Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi 1 nguyên
tử H từ phân tử ankan.
B�i t?p sgk trang 178-179
B. Ankin lµ hi®rocacbon m¹ch hë cã c«ng thøc
ph©n tö CnH 2n-2
C. Ankin là hiđrocacbon không no có 1 liên kết ba
C ? C
D. Ankin lµ hi®rocacbon m¹ch hë cã 1 liªn kÕt ba
C  C
E. Ankin là hợp chÊt cã c«ng thøc chung lµ
R1-C  C-R2 víi R1, R2 lµ H hoÆc nhãm ankyl.
2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon
mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 và cho
biết chúng thuộc những loại đồng phân nào
B�i t?p sgk trang 178-179
4. H·y viÕt ph­¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng
gi÷a propin víi c¸c chÊt sau :
a. H2, xóc t¸c Ni
b.Br2 / CCl4 ë 200C
c. H2, xóc t¸c Pd / PbCO3
d.AgNO3, NH3 / H2O
e.Br2 / CCl4 ë - 200C
g. HCl (khÝ, d­)
h.HOH, xóc t¸c Hg2+/ H+
B�i t?p sgk trang 178-179
B�i t?p sgk trang 178-179
5. B»ng ph¶n øng ho¸ häc, h·y ph©n biÖt c¸c chÊt
trong c¸c nhãm sau :
a.Etan, etilen vµ axetilen ;
b.Buta®ien vµ but-1-in ;
c. But-1-in vµ but-2-in.
5. a) Vì sao trong công nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan hiện đang được sử dụng rộng rãi hơn phương pháp đi từ đá vôi và than đá ?
b) Hãy viết sơ đồ phản ứng điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen.
B�i t?p sgk trang 178-179
B�i t?p sgk trang 178-179
6. NhiÖt ph©n 3,36 lÝt metan ë 1500 oC trong vßng 0,1 gi©y. DÉn toµn bé hçn hîp khÝ thu ®­îc qua dung dÞch AgNO3 trong amoniac cho ®Õn khi nã kh«ng lµm mÊt mµu dung dÞch thuèc tÝm th× thÊy thÓ tÝch hçn hîp khÝ gi¶m ®i 20% so víi ban ®Çu (c¸c thÓ tÝch khÝ ®Òu ®o ë cïng ®iÒu kiÖn).
a) TÝnh hiÖu suÊt ph¶n øng nhiÖt ph©n.
b) X¸c ®Þnh thµnh phÇn % vÒ thÓ tÝch hçn hîp thu ®­îc sau nhiÖt ph©n.
c) H·y ®Ò nghÞ ph­¬ng ph¸p t¸ch axetilen tõ hçn hîp thu ®­îc sau nhiÖt ph©n.