GIÁO VIÊN:
NGUYỄN THỊ LỆ HẰNG
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG HÙNG VƯƠNG
Thành phố Hồ Chí Minh, năm 2007








KIỂM TRA BÀI CŨ
1. Thực hiện chuỗi phản ứng sau: (ghi rõ điều kiện)
C2H5COONa
C2H6
C2H5Cl
C2H4
C2H5OH
2. Phân biệt các dung dịch sau:
CO2
CH2Br  CH2Br2
PE
CH4 ; C2H4 ; CO2
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc
Tính chất hóa học
Điều chế và ứng dụng
* Bài tập củng cố
NỘI DUNG
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,
tính chất vật lý và cấu trúc
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
Cấu trúc phân tử
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a) Đồng đẳng
CH  CH
CH  C  CH3
CH  C  CH2  CH3
axetilen
metyl axetilen
etyl axetilen
(C2H2)
(C3H4)
(C4H6)
Ankin là những hidro cacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là: CnH2n  2 (n  2).
VD: Một số ankin
Số chỉ vị trí – in
Tên mạch chính
b) Danh pháp
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen
Tên IUPAC:
Số chỉ vị trí – Tên nhánh








HC  CH
HC  C  CH3
HC  C  CH2  CH3
CH3 – C  C – CH3
Etin
Propin
But – 1 – in
But – 2 – in
HC  C  CH2  CH2  CH3
CH3  C  C  CH2  CH3
HC  C  CH  CH3
CH3
Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
propyl axetilen
etyl metyl axetilen
iso propyl axetilen
(pent – 1 – in)
(pent – 2 – in)
(3 – metyl but – 1 – in)





c) Đồng phân:









VD: C5H8
Tính chất vật lý:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng một số ankin liệt kê ở bảng 6.2
Cấu trúc phân tử:
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng).
Liên kết C  C gồm 1 kiên kết  và 2 liên kết .
Góc liên kết H  CH và HCC là 180°.
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng:
Cộng hidro.
Cộng brom.
Cộng hidro clorua.
Cộng nước (hidrat hóa).
Phản ứng dime hóa
và trime hóa.
Giống anken
Khác anken
Phản ứng thế ion kim loại.
Phản ứng oxi hóa.
CH  CH + H2
2
Phản ứng cộng:
a) Cộng hidro:
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PbCO3
CH3  CH3
Ni, t°
CH  CH + H2
CH2  CH2
Pd/PbCO3
etan
etin
b) Cộng brom:
C2H5  C  C  C2H5
Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
+ Br2
3,4  dibrom  3  en
 20°C
C2H5  C = CH  C2H5
Br
Br
C2H5  C  CH  C2H5
3,3,4,4  tetrabromhexan
C2H5  C  C  C2H5
Br
Br
Br
Br
+ Br2
Br
Br
c) Cộng hidro clorua:
CH  CH + HCl
+ HgCl2
Vinyl clorua
150°  200°C
CH2 = CH 
CH2 = CH  Cl
1,1  dicloetan
CH3  CH
+ HCl
Cl
Cl2
d) Cộng nước (hidrat hóa):
CH  CH + H  OH
HgSO4 , H2SO4
andehit axetic
80°C
CH3  CH = O
CH2 = CH  O  H
(không bền)
CH3  CH = O
Hợp chất trung gian không bền chuyển thành andehit hoặc xeton.
Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac – cop – nhi – cop như anken.
etin
e) Phản ứng dime hóa và trime hóa:
CH  CH + CH  CH
xt, t°
vinyl
CH2 = CH  C  CH
CH  CH
CH2 = CH  CH  CH
axetilen
xt, t°
2
CH  CH
C6H6
xt, t°
3
benzen (hay)
Phản ứng thế bằng ion kim loại:
AgNO3 + 3NH3 + H2O
Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại.
[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
phức chất, tan trong nước
CH  CH + [Ag(NH3)2]OH
Ag  C  C  Ag + 2H2O + 4NH3
kết tủa màu vàng nhạt
Nhận biết.
2
R  C  C  H + [Ag(NH3)2]OH
Phản ứng trên không những dùng để nhận biết axetilen mà cả các ankin có nhóm
H  C  C  R (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch).
R  C  C  Ag + H2O + 2NH3

kết tủa màu vàng nhạt
 BT: Nhận biết C2H6, C2H2, C2H4
CnH2n  2 +
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4, khi nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 ( màu đen).
nCO2 + (n  1)H2O
phản ứng tỏa nhiều nhiệt
3n  1
2
O2
(H < 0)
Phản ứng oxi hóa:
1.500°C
lò điện
Điều chế và ứng dụng:
Điều chế:
Trong công nghiệp:
CH4
CH  CH + H2
Nhiệt độ sôi của axetilen là  75°C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hidro.
Trong phòng thí nghiệm:
CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
Ca(OH)2 + C2H2
CaC2: chất rắn, màu đen xám
vôi sống
than đá
đất đèn
2
3
3
Ứng dụng:
Axetilen trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3.000°C nên được dùng trong đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.
Sử dụng cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như: vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, andehit axetic...
t°
C2H2 + O2
2CO2 + H2O
5
2
H  1300KJ
HCl
Sơ đồ kỹ thuật sản xuất vinyl clorua từ etilen
CH2 = CH2
ClH2  CH2Cl
CH2 = CHCl
+
Cl2
H2O
Cl2
1. Kết luận nào sau đây là đúng ?
Ankin và anken chỉ có đồng phân vị trí liên kết đôi
A
B
C
D
Ankadien có đồng phân hình học như anken
Ankin có đồng phân hình học
Ankin không có đồng phân mạch cacbon
2. Các chất nào sau đây đều làm nhạt màu dung dịch Br2 ?
CH4 ; C2H4 ; C2H2
A
B
C
D
C3H6 ; CH  C  CH3 ; C3H8
C2H2 ; C2H4 ; CH2 = CH  CH = CH2
C2H4 ; C2H2 ; C4H10
3. Phân tử nào sau đây có thể trùng hợp ?
(1) CH2 = CH2 ; (2) CH  CH
(3) CH2 = CHCl ; (4) CH3  CH3
1, 3
A
B
C
D
1, 2, 3
2, 3
1, 2, 3, 4