Bài 43:
Gia đình tổ 2 gồm có :
Phạm Thị Mai Loan
Nguyễn Phạm Thụy Hoàng Dung
Nguyễn Thị Hồng Nhung
Đặng Hồ Thanh Ly
Nguyễn Hoàng Anh
Nguyễn Thanh Thuý Vy
Nguyễn Ngọc Huyền Trâm
I) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp , tính chất vật lý và cấu trúc :
1) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp :
Ankin là những Hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 giữa hai nguyên tử cacbon trong phân tử ( có 2 liên kết л, 1 liên kết σ ). Vd: ankin đơn giản nhất là C2H2 (HC≡CH) , có tên thông thường là Axetilen .
Dãy đồng đẳng của Axetilen có công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 2, với một liên kết 3) .Vd : HC ≡ CH , CH3 – C ≡ CH ,…
Ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức , từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon .
Theo IUPAC , quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken , nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết 3 .
C4H6
CH ≡ C – CH2 –CH3 ( but – 1 – in , etylaxetilen)
CH3 – C ≡ C – CH3 (but – 2 – in, dimetylaxetilen)
C5H8
CH ≡ CH – CH2 – CH2 –CH3 ( pent – 1 –in )
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 ( pent – 2 – in )
CH ≡ CH – CH – CH3 ( 3 – metylbut – 1 – in )
CH3
C6H10
CH ≡ C – CH2 –CH2 – CH2 –CH3 ( hex_1_in , butylaxetilen)
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 –CH3 (hex_2_in )
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 –CH3 (hex_3_in)
CH3 – CH – C ≡ C – CH3 ( 4 – metylpent – 2 – in )
CH3
CH3
CH3 – C – C ≡ CH ( 3,3 – dimetylbut – 1- in )
CH3
CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH ( 4 – metylpent – 1 – in )
CH3
2 ) Tính chất vật lý : nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy , khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng sau :
Theo bảng ta thấy nhiệt độ sôi của Ankin tăng theo số lượng Cacbon trong phân tử (hay theo phân tử khối)
3) Cấu trúc phân tử :
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử cacbon liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng ). Liên kết ba C≡C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết л. Hai nguyên tử cacbon mang liên kết 3 và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng .
Mô hình rỗng và mô hình đặc của Axetilen
MÔ HÌNH OBITAN LAI HOÁ CỦA C2H2

Điều chế :

2CH4 1500°C C2H2 + 3H2
CaCO3 t° C CaO + CO2
CaO + 3C t°C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

Canxi Cacbua (đất đèn )





Làm lạnh nhanh
Phản ứng cộng :
Cộng Hiđro :




VD :






CnH2n-2 + H2 Pd,t° CnH2n
CnH2n-2 + 2H2 Ni,t° CnH2n+2
CH
CH
≡
CH
CH
+
H2
H
H
CH2
CH2
Pd,tO
CH
CH
≡
CH
CH
+
2H2
H
H
CH3
CH3
Ni,tO
CH
C
≡
+
H2
CH2
CH
Pd,tO
CH3
C
CH3
H
H
CH
CH3
CH
C
≡
+
2H2
CH3
CH2
Ni,tO
CH3
C
CH3
H
H
CH
CH3
VD:
b) Cộng Halogen:

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2
CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4
CH
CH
≡
+
Br2
CH
CH
Br
Br
1,2 đibrôm êten

Ankin làm phai màu dung dịch Br2 .

mddBr2 tăng = m ankin phản ứng .

Vhh giảm =V ankin phản ứng .


CH
CH
≡
+
2Br2
Br
Br
Br
Br
CH
CH
1,1,2,2 – tetra brôm Mêtan
AXETILEN CHÁY TRONG CLO
c) Cộng H20 ( Hiđrat hóa ):
CH ≡ CH + H20 HgS04 ,80°C CH2 = CH CH3CHO

OH
CH3 – C ≡ CH + H20 xt CH3 – C – CH3

O ( Axeton )
d) Cộng với axit , rượu :
CH ≡ CH + HCl HgCl2,150-200°C CH2 = CH

Cl
CH ≡ CH + CH3COOH (CH3OO)2 Zn CH2 = CH OCOCH3
(Vinil axetat)



c) Phản ứng đime hoá và trime hóa ( hay còn gọi là phản ứng trùng hợp) :

2C2H2 CuCl / NH4Cl ,100°C CH2 = CH C ≡ CH
Vinil Axêtilen

3C2H2 600°C , C
Benzen
n CH ≡ CH xt , t° CH
2n
Cupren (chất cách điện )
2) Phản ứng thế bằng ion kim loại :
Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với H đính vào cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn , do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại .
VD : AgNO3 + 3NH3 + H 2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất tan trong nước )
HC ≡ HC +2[Ag(NH3)2]OH Ag – C ≡ C – Ag ↓ +2 H2O + 4 NH3
(kết tủa màu vàng nhạt)

2 CnH2n-2 + Ag 2O 2CnH2n-2-x Agx +xH2O
CnH2n-2 + x AgNO 3 + xNH3 CnH2n-2-x Agx + xNH4NO3
CnH2n-2 + xAg(NH3)2OH CnH2n-2-x Agx + 2xNH3 + xH2O
3) Phản ứng Ôxi hóa :


CnH2n-2 + (3n-1) / 2 O2 nCO2 + (n-1) H2O
Vd :
C3H4 + 4 O2 3 CO2 + 2H2O
Giống như anken , ankin làm mất màu dung dịch KMNO4 . Khi đó nó bị ôxi hoá ở liền kết 3 tạo ra hỗn hợp các sản phẩm phức tạp , còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 ( kết tủa màu nâu đen ).
3CnH2n-2 +8KMn04 +4H20 3CnH2n-204 + 8MnO4 +8KOH
VD :

3C2H2 + 8KMnO4 +4H2O 3C2H2O4 + 8MnO4 +8KOH
3C3H4 + 8KMnO4 + 4H2O 3C2H2O4 +
8MnO4 + 8KOH
2) ỨNG DỤNG :đèn khí axetilen (x. Axetilen), trong đó không khí hoặc oxi được trộn với dòng khí axetilen đi lên từ phía dưới qua một ống kim loại. Hỗn hợp khí được đốt ở đầu phía trên của ống. Axetilen là hợp chất thu nhiệt khi được tạo thành cho nên khi cháy rất sáng và tạo nên ngọn lửa màu xanh có nhiệt độ rất cao. Đối với hỗn hợp axetilen và oxi, nhiệt độ đạt đến trên 3.000 °C. Theo cách dẫn khí đốt vào buồng trộn hỗn hợp, ĐA được phân loại: phun và không phun. Theo kích thước và khối lượng, ĐA được phân ra: loại trung bình và loại nhẹ. Theo số lượng vòi phun, ĐA được phân ra: loại một vòi phun và loại nhiều vòi phun. ĐA thường được dùng trong công nghệ hàn cắt kim loại và nghề kim hoàn; đôi khi cũng dùng để thắp sáng. 

C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O ΔH = -1300 kJ