19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
1












?
Đất đèn
C2H2
Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín?
?
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
2
ANKIN
Bài
43
CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
3












NỘI DUNG BÀI DẠY
NỘI DUNG II
NỘI DUNG I
NỘI DUNG III
+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TRÚC PHÂN TỬ
+ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+ ĐIỀU CHẾ
+ ỨNG DỤNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
4












Hiđrocacbon
Mạch hở
Có 1
liên kết ba
Định nghĩa ankin
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
ĐỒNG ĐẲNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
5












Đồng phân
C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
VD:
C4H6 có 2 đồng phân
CH  C  CH2  CH3
CH3  C  C  CH3
C5H8 có 3 đồng phân
CH  C  CH2  CH2  CH3
CH3  C  C  CH2  CH3
ĐỒNG PHÂN
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
6












Danh pháp
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
DANH PHÁP
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
7












Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
DANH PHÁP
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
8












CÔNG THỨC
CẤU TẠO
CTPT
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
TÊN GỌI
Tên thường
Etin
Tên quốc tế
Propin
But-1-in
But-2-in
Pent-1-in
Pent-2-in
3-metyl
but-1-in
axetilen
metylaxetilen
etylaxetilen
đimetylaxetilen
propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡CCH2CH3
CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3
CH3CH≡CHCH2CH3
CH≡CCH(CH3)2
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
9












z
C sp
y
y’
x
x’
σ
σ
σ
π
π
Phân tử C2H2
Nguyên tử C ở liên kết ba có lai hoá sp, liên kết ba
C ≡ C gồm một liên kết σ và hai liên kết π kém bền
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
10












2 liên kết  kém bền
1 liên kết  bền vững
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
11












Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion kim loại
Phần II
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Khác ANKEN
Giống ANKEN
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
12












a. Cộng hiđro
Ni/t0
CH CH + H - H
CH2 CH2 + H - H
Ni/t0
CH2 = CH2
CH3 – CH3
Pd/PbCO3
t0
CH CH + H2
CH2 = CH2
eten (etilen)
etan
Ni/t0
CH CH + 2H2
CH3 – CH3
ANKIN
Ni, t0
ANKAN
ANKEN
Pd/PbCO3
PHẢN ỨNG CỘNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
13












Axetilen làm mất màu dd brom
Axetilen tác dụng với nước brom
b. Cộng brom
CH CH + Br2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
1 2
1 2
Tổng quát :
CnH2n-2Br4
PHẢN ỨNG CỘNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
14












c. Cộng hiđro clorua
CH CH + HCl
vinyl clorua
2 1
CH2 = CH + HCl
1,1-đicloetan
HgCl2

150-2000C
PHẢN ỨNG CỘNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
15












c. Cộng hiđro clorua
CH3 - C CH + HCl
2 - clopropen
2,2 - điclopropan
CH3 - C CH + HCl
3 2 1
3 2 1
Quy tắc
Ma-côp-nhi-côp
Phản ứng
tuân theo
PHẢN ỨNG CỘNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
16












d. Cộng nước (hiđrat hóa)
CH CH + H - OH
không bền
Phản ứng cộng H2O của ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1 : 1
anđehit axetic
anđehit axetic
CH3 – CH = O
PHẢN ỨNG CỘNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
17












Đime hóa
Trime hóa
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa



H-C  C-H + HC  CH
vinyl axetilen



benzen
bột C
CH  C – CH = CH2
CH  CH
CH  CH
CH  CH
+
+
+
PHẢN ỨNG CỘNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
18












Nguyên nhân
−C≡C−R
KL
H
Thí nghiệm
Hiện tượng
Axetilen tác dụng với dd AgNO3/NH3
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám
PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
19












Kết tủa vàng nhạt
không phản ứng
Đây là phản ng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
Tổng quát
Chú ý
[Ag(NH3)2]OH

[Ag(NH3)2]OH
(phức chất, tan trong nước)
PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
20












a. Oxi hóa hoàn toàn
Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói
n
(n-1)
PHẢN ỨNG OXI HÓA
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
21












Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
b. Oxi hóa không hoàn toàn
PHẢN ỨNG OXI HÓA
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
22












ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in (R-C ≡ CH)
TÓM LẠI
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
23












a.Từ mêtan
2CH4
15000C
C2H2 + 3H2
b.Từ đá vôi
CaCO3
9000C
Làm lạnh nhanh
CaO + CO2
CaO + 3C
20000C
CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O
Ca(OH)2 + C2H2
c.Từ dẫn xuất halogen
C2H2Br4 + 2Zn
C2H2 + 2ZnBr2
d.Từ Ag2C2
Ag2C2 + 2HCl
C2H2 + 2AgCl
ĐIỀU CHẾ AXETILEN
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
24












Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
C2H2
ĐIỀU CHẾ AXETILEN
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
25












ỨNG DỤNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
26












V. Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
ỨNG DỤNG
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
27












1. Gọi tên thay thế của các chất sau?
4-metylpent-1-in
4,4-đimetylhex-1-in
CỦNG CỐ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
28












A. 2,2-đimetylbut-1-in
B. 2,2-đimetylbut-3-in
C. 3,3-đimetylbut-1-in
D. 3,3-đimetylbut-2-in
2. Chất CH3 – C – C  CH có tên là gì?
4 3 2 1
CỦNG CỐ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
29












A. Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2
B. Dung dịch KMnO4, dung dịch Br2
C. Dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3
D. Cả A và C đúng
3. Để phân biệt etan, etilen và axetilen ta dùng thuốc thử nào sau đây?
CỦNG CỐ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
30












CỦNG CỐ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
31
A. không có
B. 3 chất
C. 2 chất
D. 1 chất
4. Trong số các ankin có công thức C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3?












CỦNG CỐ
19/02/2010
Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu
32












Hãy viết PTHH của các phản ứng sau khi cho propin tác dụng với các chất sau:
a. H2, xt: Ni
b. Br2/CCl4 ở 200C
c. H2, xt: Pd / PbCO3
d. AgNO3/NH3
e. Br2/CCl4 ở - 200C
g. HCl (khí, đặc)
h. HOH, xt: Hg2+/ H+
BÀI TẬP VỀ NHÀ