1
ANKIN
BÀI 43
2
Axetilen
I. ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
* Định nghĩa: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 trong phân tử.
* CTTQ: CnH2n - 2
VD:
n = 2
n = 3
3
I. ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
2. Đồng phân
Ankin từ C4 trở lên sẽ có đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân vị trí nối ba
+ Đồng phân mạch cacbon
4
I. ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
3. Danh pháp
VD
etin
propin
but-1-in
but-2-in
5
Viết các đồng phân ankin có 5 C và gọi tên
1 2 3 4
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
Pent-1-in
3- metylbut-1-in
Pent-2-in
6
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Tính chất vật lí
+ C2 – C4 là chất khí.
C5 trở lên là chất lỏng hoặc rắn.
+ nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng chiều tăng của khối lượng mol phân tử.
+ đều là những chất nhẹ hơn nước.
7
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ – CẤU TRÚC PHÂN TỬ
2. Cấu trúc phân tử
+ Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng).
8
Axetilen ( C2H2 )
Mô hình:
c
9
6C: 1s2 2s2 2p2
C*
Sự hình thành liên kết σ và liên kết π trong phân tử axetilen
10
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng cộng
2/ Phản ứng thế bằng ion kim loại
3/ Phản ứng oxihóa
11
1.Phản ứng cộng
a. Cộng với Hiđro
+ Xúc tác Ni, to
Propin
Propan
CH3 – CH2 – CH3
VD
12
1.Phản ứng cộng
a. Cộng với Hiđro
+ Xúc tác Pd/PbCO3
Propin
CH2 = CH – CH3
Propen
VD
13
1.Phản ứng cộng
b. Cộng với brôm
VD
Pent-2-in
2,3-dibrompent-2-en
2,2,3,3-tetrabrompentan
14
HgCl2
150 - 2000C
1.Phản ứng cộng
c. Cộng với hidro clorua
VD
Vinyl clorua
1,1-dicloetan
15
1.Phản ứng cộng
d. Cộng với nước (hidrat hóa)
* Axetilen + H2O  andehit
* Các đồng đẳng còn lại + H2O  xeton
HgSO4, H2SO4
800 C
anđehit axetic
HgSO4, H2SO4
800 C
( không bền )
Axeton
( không bền )
16
1.Phản ứng cộng
e. Phản ứng đime hóa và trime hóa
Benzen
Vinyl axetilen
17
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại (phản ứng với ddAgNO3/NH3)
H gắn vào nối ba rất linh động nên dễ bị thế bẳng nguyên tử kim loại.
Vàng nhạt
Vàng nhạt
AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
18
3. Phản ứng oxihóa
a. Phản ứng cháy
a (mol)
an ( mol)
(an – a) (mol)
Nhận xét:
19
3. Phản ứng oxihóa
b. Tác dụng với thuốc tím
Thuốc tím mất màu và tạo kết tủa đen.
20
IV. ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG
1. Điều chế
b. Trong phòng thí nghiệm
a. Trong công nghiệp
2. Ứng dụng
+ Đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.
+ Tổng hợp hữu cơ: vinyl clorua, vinyl axetilen,…
21
CỦNG CỐ
Câu 1: Ankin là :
a. Hợp chất hữu cơ mạch hở có liên kết C  C
d. Hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết C  C
c. Hiđrocacbon mạch hở có CTPT CnH2n – 2
b. Hiđrocacbon mạch hở chứa liên kết C  C
22
CỦNG CỐ
Câu 2: Hợp chất dười đây có tên là:
a. 2-metyl-5-etylhex-3-in
b. 2-etyl-5-metylhex-3-in
c. 2,5-dimetylhept-3-in
d. 3,6-dimetylhept-3-in
23
CỦNG CỐ
Câu 3: Để nhận biết axetilen và etylen ta dùng phản ứng nào dưới đây:
a. Phản ứng làm mất màu nước Br2.
b. Phản ứng làm mất màu thuốc tím.
c. Phản ứng với ddAgNO3/NH3.
d. Cả a, b, c đều được.
24
The end !
25