GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:
NGÔ THỊ BÍCH THU
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. CẦN THƠ
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG NGUYỄN VIỆT HỒNG
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc
II Tính chất hóa học
III Điều chế và ứng dụng
* Bài tập củng cố
NỘI DUNG
1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a) Đồng đẳng
CH  CH
CH  C  CH3
CH  C  CH2  CH3
axetilen
metyl axetilen
etyl axetilen
(C2H2)
(C3H4)
(C4H6)
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là: CnH2n  2 (n  2).
Ankin là những hidro cacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.

VD: Một số ankin
HC  C  CH2  CH2  CH3
CH3  C  C  CH2  CH3
HC  C  CH  CH3
CH3
Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.





b) Đồng phân:









VD: C5H8
Số chỉ vị trí – in
Tên mạch chính
c) Danh pháp
Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen
Tên IUPAC:
Số chỉ vị trí – Tên nhánh








HC  CH
HC  C  CH3
HC  C  CH2  CH3
CH3 – C  C – CH3
Etin
Propin
But – 1 – in
But – 2 – in
HC  C  CH2  CH2  CH3
CH3  C  C  CH2  CH3
HC  C  CH  CH3
CH3
propyl axetilen
etyl metyl axetilen
iso propyl axetilen
(pent – 1 – in)
(pent – 2 – in)
(3 – metyl but – 1 – in)














VD: C5H8
2. Tính chất vật lý:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng một số ankin liệt kê ở bảng 6.2
 Trong các khí sau, khí nào nhẹ hơn không khí :
I/ Etan II/ Etilen III/ Axetilen
Etan (C2H6, M = 30). Etien (C2H4, M = 28). Axetilen (C2H2, M = 26)
Mkk = 29. Để biết khí A nặng hay nhẹ hơn không khí ta dựa vào dA/KK => C2H6 nặng hơn kk còn C2H4 và C2H2 nhẹ hơn kk
a/ I , II
b/ I , III
c/ II , III
d/ I , II , III
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa nắm bài kỹ
3. Cấu trúc phân tử:
- Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hóa sp (lai hóa đường thẳng).
- Liên kết C  C gồm 1 kiên kết  và 2 liên kết .
- Góc liên kết H  CH và HCC là 180°.
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng:
- Cộng hidro.
- Cộng brom.
- Cộng hidro clorua.
- Cộng nước (hidrat hóa).
- Phản ứng dime hóa
và trime hóa.
Giống anken
Khác anken
2. Phản ứng thế ion kim loại.
3. Phản ứng oxi hóa.
H H
a/ Cộng Hidro :
CH CH +
Ni, t0
H H
CH2 CH2
CH2 CH2 +
H H
H H
Lưu ý : Khi dùng xúc tác Pd với PbCO3, t0 phản ứng dừng ở giai đoạn tạo anken.
1/ Phản Ứng Cộng :
Pd/PbCO3
Br Br
CH CH +
b/ Cộng Brom :
BrCH CHBr +
Br Br

 Cho 1 luồng khí A lội chậm qua dd Br2 (có dư) không thấy hiện tượng sủi bọt , thì A là :
I/ Etan II/ Etylen III/ Axetylen
a/ I , II
Etilen và axetilen tác dụng với dd Br2 và bị giữ lại nên không tạo sủi bọt, còn Etan không tác dụng, thoát ra ngoài -> tạo sủi bọt
b/ I , III
d/ I , II , III
c/ II , III
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
Bạn chưa nắm bài kỹ
c/ Cộng axit (HCl, HBr, ..)
Vinyl clorua


n
Vinyl Clorua
PVC (Poli Vinyl Clorua)
Trùng hợp Vinyl Clorua ta thu được nhựa PVC
 Trong biến hóa CH≡CH  CH2Cl-CH2Cl ta cần phải qua giai đoạn trung gian của :
a/ CH2=CH2
c/ CH2=CHCl
d/ a,b,c đều đúng
b/ CH3-CH3
Hoan hô! Bạn đã chọn đúng
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
Bạn chưa học bài kỹ
d) Cộng nước (hidrat hóa):
CH  CH + H  OH
HgSO4 , H2SO4
andehit axetic
80°C
CH3  CH = O
CH2 = CH  O  H
(không bền)
CH3  CH = O
- Hợp chất trung gian không bền chuyển thành andehit hoặc xeton.
- Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac – cop – nhi – cop như anken.
etin


e. Phản ứng đime hóa và trime hóa :
b/ Tam hợp
a/ Nhị hợp
H

Vinyl axetilen
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
AgNO3 + 3NH3 + H2O
- Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại.
[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
phức chất, tan trong nước
HC  CH + [Ag(NH3)2]OH
Ag  C  C  Ag + 2H2O + 4NH3
kết tủa màu vàng nhạt
2
R  C  C  H + [Ag(NH3)2]OH
- Phản ứng trên không những dùng để nhận biết axetilen mà cả các ankin có nhóm
H  C  C  R (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch).
R  C  C  Ag + H2O + 2NH3

kết tủa màu vàng nhạt
Chất nào không tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac?
But-1-in
A
B
C
D
Etin
But-2-in
Propin
 BT: Nhận biết C2H6, C2H2, C2H4
Phân biệt Etilen và Axetilen
Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br2
Axetylen cho kết tủa vàng với dd AgNO3 / NH3 còn etylen thì không
TN 1 :
TN 2 :
Bình đựng
dd Br2
Bình đựng
dd AgNO3/NH3
CnH2n  2 +
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4, khi nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 ( màu đen).
nCO2 + (n  1)H2O
phản ứng tỏa nhiều nhiệt
3n  1
2
O2
(H < 0)
3. Phản ứng oxi hóa:
3C2H2+ 8KMnO4 3K2C2O4 + 8MnO2  + 2KOH + 2H2O
Cho hiđrocacbon A thuộc dãy đồng đẳng của ankin. Khi đốt A ta thu được số mol:
Khí CO2 > H2O
A
B
C
D
Tất cả đều sai.
Khí CO2 < H2O
Khí CO2 = H2O
Đốt cháy hoàn toàn 1 ankin thu được lượng H2O đúng bằng lượng ankin đem đốt. Xác định tên của ankin biết chất này tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3.
Propin
B
A
C
D
But-2-in
Axetilen
But-1-in
1.500°C
lò điện
III. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
- Trong công nghiệp:
CH4
CH  CH + H2
Nhiệt độ sôi của axetilen là  75°C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hidro.
- Trong phòng thí nghiệm:
CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
Ca(OH)2 + C2H2
CaC2: chất rắn, màu đen xám
vôi sống
than đá
đất đèn
2
3
3
2. Ứng dụng:
- Axetilen trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3.000°C nên được dùng trong đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.
Sử dụng cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.
t°
C2H2 + O2
2CO2 + H2O
5
2
H  1300KJ
2.Ứng dụng


C2H2
andehitaxetic
vilylaxetilen
vinylaxetat
vinylclorua
S xuất cao su
S xuất nhựa
HCl
Sơ đồ kỹ thuật sản xuất vinyl clorua từ etilen
CH2 = CH2
ClH2  CH2Cl
CH2 = CHCl
+
Cl2
H2O
Cl2
500 C
0
0
2
2.Ứng dụng


C2H2
andehitaxetic
vilylaxetilen
vinylaxetat
vinylclorua
S xuất cao su
S xuất nhựa
1. Kết luận nào sau đây là đúng ?
Ankin và anken chỉ có đồng phân vị trí liên kết đôi
A
B
C
D
Ankadien có đồng phân hình học như anken
Ankin có đồng phân hình học
Ankin không có đồng phân mạch cacbon
2. Các chất nào sau đây đều làm nhạt màu dung dịch Br2 ?
CH4 ; C2H4 ; C2H2
A
B
C
D
C3H6 ; CH  C  CH3 ; C3H8
C2H2 ; C2H4 ; CH2 = CH  CH = CH2
C2H4 ; C2H2 ; C4H10
3. Phân tử nào sau đây có thể trùng hợp ?
(1) CH2 = CH2 ; (2) CH  CH
(3) CH2 = CHCl ; (4) CH3  CH3
1, 3
A
B
C
D
1, 2, 3
2, 3
1, 2, 3, 4
Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-en và axetilen. Kết luận nào sau đây đúng?
Cả bốn chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom.
A
B
C
D
Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemanganat.
Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom.


Có hai chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac
4. Có bao nhiêu đồng phân ankin có công thức phân tử C5H8 tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo kết tủa vàng?
2
A
B
C
D
5
3
4
5. Đốt cháy hoàn toàn m(g) một ankin A thu được 2,016 lít CO2 và 1,215g H2O, giá trị m của ankin là:
1,2g
A
B
C
D
Kết quả khác.
1,215g
1,3g
5. Đốt cháy hoàn toàn m(g) một ankin A thu được 2,016 lít CO2 và 1,215g H2O. Xác định công thức phân tử của ankin ?
C2H2
A
C
B
D
C5H8
C4H6
C3H4