Em có biết

Bài 17. ARENE
(HYDROCARBON THƠM)

Arene
là gì?

NỘI DUNG BÀI HỌC :
I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZEN

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
V.ỨNG DỤNG

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

CH3

CH=CH2

Arene là gì?
Một vòng benzene

Nhiều vòng benzene
Khái niệm : arene còn gọi hydrocarbon thơm là những hydrocarbon
trong phân tử có một hay nhiều vòng benzene

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm
Benzene => CTPT : C6H6 => CTCT :

Đồng đẳng
C7H8
C8H10
C9H12….

- CTTQ: CnH2n-6 ( n 6)

Cách viết đồng
phân alkylbenzene
Xem video và viết
đồng phân
alkylbenzen: C8H10

Số đồng phân alkylbenzene C8H10 là 4
CH2-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

2. Công thức cấu tạo và danh pháp
R
‫׀‬1

A.
2 (o)

(o) 6

3 (m)

(m) 5

H 3C

o : ortho
m: metha
p : para

4 (p)

Chú ý: Đánh STT trên vòng
sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất.
Cách đánh số thứ tự nào
sau đây đúng:

D.

5

2 3

4 CH3

CH 3
5 6
1 CH
H 3C
3
(p)4
(o)
3 2
CH 3
3 2
4
1 CH
H 3C
3
5 6
CH 3
4 3
5
2
H 3C
CH3
6 1
CH 3

B.
B
C.

1

6

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

1,2 dimethylbezene
(o- dimethylbenzene)

1,3 dimethylbezene
(m- dimethylbenzene)

1,4 dimethylbezene
(p- dimethylbenzene)

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. Công thức cấu tạo và danh pháp
- Để gọi tên thay thế benzene và các đồng đẳng của benzene
+ Chọn mạch chính : vòng benzene
+ Đánh số thứ tự các nhóm thế: tổng số chỉ vị trí nhánh là
nhỏ nhất.

số chỉ vị trí nhánh - tên nhóm alkyl+benzene

Gọi tên thông thường, tên thay thế các hydrocarbon thơm sau
Công thức
phân tử

Công thức cấu tạo

C6 H6

Tên thông thường

benzene

C7 H8

CH3

C8H10

toluene

CH3
CH3

CH3

Methyl benzene

o-xylene

1,2-dimethylbenzene
(o-dimethylbenzene)

m-xylene

1,3-dimethylbenzene
(m-dimethylbenzene)

CH3
H3C

Benzene

Ethyl benzene

CH2-CH3

CH3

Tên thay thế

p-xylene

1,4-dimethylbenzene
(p-dimethylbenzene)

Một số arene khác
CH=CH2

C6H5 –CH=CH2
Naphtalene

Vinylbenzene, Phenyletilen hay styrene

Tên gốc aryl
CH2_

C6H5 –
phenyl

C6H5 –CH2 –
benzyl

Quan sát video sau đây

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN
+ Ở nhiệt độ thường benzene, toluene, xylene, styrene thường
là:
- chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước,
không tan trong nước, độc
- dung môi hòa tan nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su ...
+ Naphtalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng

Benzene

+ Benzene, toluene, xylene (BTX) có trong dầu mỏ với
hàm lượng thấp
+ Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dàu
mỏ và nhựa than đá

Naphtalene

IV.Tính chất hoá học
R

(o-)

(o-)

(m-)

(m-)
(p-)

Benzene
Alkylbenzene

Có hai
trung
tâm
phản ứng

Vòng
benzene

Nhóm alkyl
Phản ứng thế

Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa

IV.Tính chất hoá học :

Dễ tham gia phản ứng thế

Khó tham gia phản ứng cộng

Tính thơm

1.Phản ứng thế
*Quy tắc thế vào vòng benzene:
- Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế : -CH3, -C2H5( nhóm alkyl)
hoặc -OH, -NH2 …. (nhóm thế no) → phản ứng thế vòng xảy ra dễ
hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (o- và p-)
so với nhóm alkyl.
- Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế : -COOH, -CHO, -CH=CH2, NO2 …. (nhóm thế không no) → phản ứng thế vòng xảy ra khó hơn
so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 3 hoặc số 5 ( m-) so với

THẢO LUẬN NHÓM

Nhóm 1,2:
1. Benzene phản ứng
với bromine ở điều
kiện nào? Nêu hiện
tượng và viết PTPƯ?
2. Toluene phản ứng
với bromine không?
Sản phẩm tạo ra là gì?

Nhóm 3,4:
1.Benzene có phản
ứng với dd HNO3 ở
điều kiện nào? Nêu
hiện tượng và viết
PTPƯ.
2. Toluene phản ứng
với HNO3 không? Sản
phẩm tạo ra là gì? Có
tương tự như phản
ứng với bromine
không?

Quan sát video thí nghiệm giữa benzene với bromine

- Phản ứng với nitric acid
C6H6

H2SO4 đ
HNO3 đ

Rót hỗn hợp vào
cốc nước lạnh

Lắc mạnh hỗn hợp
từ 5 – 7 phút

C6H5NO2

Chất lỏng màu vàng
lắng xuống

Hoàn thành bảng sau
Thí nghiệm

Benzene pư với bromine

Benzene pư với nitric acid

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

 .................................................

Hiện tượng .................................................

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Điều kiện
phản ứng

Phương
trình

 
Dự đoán

Toluene pư với bromine

Toluene pư với nitric acid

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

 

 

Sản phẩm .................................................
.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Kết luận

.................................................

1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe (FeBr3).
Br

H

+ Br2

FeBr3

+ HBr
Bromine benzene

+ Alkylbenzene phản ứng với Cl2 ,Br2 xt muối
iron (III) halide thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí
para và ortho so với nhóm
alkyl.
CH
3

CH3

Br
ortho
+Br2
FeBr3

2- brominetoluene
(o – brominetoluene)

CH3

4- brominetoluene
(p – brominetoluene)

para

Br

1. Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa

CH3
NO2

(58%)

H

CH3

NO2

2-nitrotoluene

H2SOH
4 2SO4
+ HO-NO
2
+ HO-NO
2

CH3

+ H2O

nitrobenzene
(42%)
NO2 4-nitrotoluene

Lưu ý
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br2/ Cl2 thế cho H ở
nhánh

CH3 + Br

2

t0

 

CH2Br
Benzylbromua

CH2 H Br-Br

+ HBr

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng

Nghiên cứu phản ứng cộng giữa chlorine vào benzene
https://www.youtube.com/watch?v=mk9G-R-exkI&t=8s
Hãy cho biết khói màu trắng thành bình là chất gì? Giải thích.
a. Phản ứng cộng chlorine

1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

2. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hydrogen

cyclohexane
Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản
xuất cychlohexabe

3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Các arene thường dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt
VD C6H5CH3 + 9O2

t0

 

7CO2 + 4 H2O

TQ
b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
Quan sát video thí nghiệm sau đây và nêu hiện tượng nhận xét khả năng
phản ứng của benzene và toluene với KMnO4:
https://www.youtube.com/watch?v=Wmi-sC53egc&list=PPSV
BENZENE
TOLUENE

Ở nhiệt độ thường
Khi đun nóng

b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
BENZENE

Ở nhiệt độ thường

Không làm mất màu

TOLUENE
Không làm mất mà

Khi đun nóng

Không làm mất màu

Làm mất màu KMnO4

Benzen không phản ứng được với dd KMnO4 còn toluene và các alkylbenzene
khác phản ứng được với KMnO4 khi đun nóng
=> Phản ứng này có thể dùng để nhận biết benzene với các alkylbenzene khác

C6H5COOK + HCl

C6H5COOK + KCl

V. ỨNG DỤNG
ỨNG DỤNG CỦA ARENE

POLYMER

STYRENE
BENZENE

ACETONE
VÀ PHENOL

TOLUENE

XYLENE

NAPHTHALENE

CUMENE

THUỐC NỔ

DIỆT GIÁN,
CÔN TRÙNG

POLYMER, DUNG MÔI, THUỐC NHUỘM, DƯỢC PHẨM, CHẤT DẺO,
TƠ SỢI TỔNG HỢP………..

Thuốc nổ TNT
dạng hạt rời

Phẩm
nhuộm

ARENE

Nhựa trao đổi ion ứng
dụng trong bình lọc
nước

Dược phẩm

Tác hại và giải
pháp khi sử
dụng arene

Benzene có ở đâu?
Benzene
trong
thành phần
chế
tạo núi
các lửa
vật
Trong
tự có
nhiên,
benzene
đượccác
sảnchất
sinhdùng
từ cácđểvụ
phun
dụng
bằng
nhựa
hay các
đám
cháyplastic,
rừng. cao su, nilông và các loại sợi tổng hợp.
Benzene
cònlàđược
dùng
đểtựchế
tạo thuốc
nổ,dầu
cácthô,
hóa xăng
chất nhiếp
Chúng cũng
thành
phần
nhiên
có trong
dầu
ảnh,khói
thuốc
dán,thuốc
sơn,...lá.
và
xe,nhuộm,
đặc biệtkeo
là khói

 Benzene dính vào da sẽ làm da khô, ngứa,
sưng đỏ.
 Nếu rơi vào mắt sẽ gây kích thích, đau rát
và tổn thương giác mạc.
 Hít phải hoặc ăn uống thực phẩm nhiễm benzene
ở nồng độ rất cao có thể gây tử vong.
 Nếu chỉ trong thời gian ngắn có thể bị liệt, hôn mê, lú lẫn, choáng,
buồn ngủ, tim đập nhanh, nặng ngực, khó thở, nôn ói.
 Nhiễm benzene trong thời gian dài làm giảm hồng cầu gây ra thiếu máu,
xuất huyết nhiều; dẫn đến suy giảm miễn dịch khiến dễ bị nhiễm trùng.

Giải pháp

 Biện pháp kỹ thuật
 Biện pháp cá nhân
 Biện pháp y tế

Giám
Trang
bảochẽ
hộsản
laoxuất
động
theo đúng
quykhông
định. khí môi
sát
nồng
độ
trong
Sử
dụng
dâybịchặt
chuyền
kín.benzene

trường lao động định kỳ hàng năm.

Chấp
hành
nội
anngười
toàn
laolàm
động
và nồng
vệ
sinh
laophù
động
khivới
làm khí
Lắp
đặt
các
trang: thiết
bị thông
hút gió
giảm
độ
trong
không
Khám
tuyển
lựa quy
chọn
lao
động
vào
các
vị benzen
trí
hợp
việc.
môi
trường
động.
Nhà
xưởng
thoáng,
đảm
bảocó
vệ chứa
sinh. benzen.
tình
trạng
khoẻ
theo
tiêuthông
chuẩn
quymôi
định.
 Cấm
rửa
taylaosức
bằng
benzen
hoặc
các
dung
khác
 Giám sát vệ sinh an toàn lao động, tập huấn, tuyên truyền nâng
 Không
được ăn uống trong khi làm việc tiếp xúc với benzene.
cao nhận thức của lãnh đạo và công nhân.

VI. ĐIỀU CHẾ
ĐIỀU CHẾ BENZENE VÀ TOLUENE

ĐIỀU CHẾ STYRENE

Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá.

CH3

Thế H
của vòng
benzene

Oxi hóa
hoàn toàn
(O2)
Oxi hóa
không
hoàn toàn
(KMnO4)
CH3

Thế H
của mạch
nhánh
ARENE
Cl2
(as)
H2
(Ni, to)

CH3

CỦNG CỐ

Câu 1: Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng alkylbenzene là
A. CnH2n (n≥2)

B. CnH2n+2 (n≥1)

C. CnH2n-2 (n≥2)

D. CnH2n-6 (n≥6)
CH3

Câu 2: Tên gọi của hợp chất

là

A. Methylbenzene

B. Toluene

C. A và B đúng

D. A và B đều sai

CH3

Câu 3: Tên gọi của

CH3

A. 1,2-dimethylbenzene
C. o-xilene

là
B. o-dimethylbenzene
D. Tất cả đều đúng

Câu 4: C8H10 có bao nhiêu đồng phân hydrocarbon thơm
A. 4
C. 2

B. 3
D. 5

Câu 5: Alkylbenzene có phản ứng cộng
A. H2 để thành vòng no

B. H2O

C. Br2

D. HBr

Câu 6: Phân tử benzene có cấu trúc
A. Phẳng, lục giác đều
C. Tứ giác

B. Tam giác
D. Đa giác

Câu 7: Alkylbenzen có phản ứng thế ở
A. Thế ở nhánh

B. Thế ở vòng

C. Không tham gia thế

D. Tuỳ vào điều kiện của phản ứng