Bài 40. Anken: Tính chất, điều chế và ứng dụng

- 0 / 0
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Hoàng Ban
Ngày gửi: 21h:46' 23-08-2009
Dung lượng: 826.0 KB
Số lượt tải: 35
Nguồn:
Người gửi: Hoàng Ban
Ngày gửi: 21h:46' 23-08-2009
Dung lượng: 826.0 KB
Số lượt tải: 35
Số lượt thích:
0 người
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2 :
Viết và gọi tên quốc tế các công thức cấu tạo có thể có của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân hình học
Câu 1 :Viết phương trình phản ứng iỊu ch Etylen từ rượu Etylic , Etan , Propan
Đáp án
Câu 1 :
C2H5OH CH2 =CH2 + H2O
RượuEtylic Etylen
CH3 -CH3 CH2 =CH2 + H2
Etan Etylen
CH3 -CH2 -CH3 CH2 = CH2 + CH4
Propan Etylen
H2SO4đđ
?170 0 c
Fe , t0
Grăcking
t0
Câu 2:
CH2 =CH -CH2 -CH3 But -1-en
CH2 = C -CH3 2-metyl Propen
CH3
CH3 -CH =CH -CH3 But -2-en
( có đồng phân hình học )
CH3 CH3 CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
Cis-But -2-en Trans - But -2-en
Bài 40:ANKEN:
TÍNH CHẤT,ĐIỀU CHẾ
VÀ ỨNG DỤNG
I. Tính chất vật lí
II. Tính chất hoá học
1.Ph¶n øng céng hi®ro
2.Ph¶n øng céng halogen
3.Ph¶n øng céng axit vµ céng níc
4.Ph¶n øng trïng hîp
5.Ph¶n øng oxi ho¸
III. Điều chế và ứng dụng
Néi Dung
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của anken gần với ankan tương ứng và nhỏ hơn xycloankan cùng số nguyên tử C
Anken từ C2 đến C4 là chất khí
Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối
Các anken đều nhẹ hơn nước
1.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng.
2. TÝnh tan vµ mµu s¾c
Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi hữu cơ như :
benzen, xăng, dầu mỡ,.
Không màu.
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Liên kết
C
C
bền vững.
linh d?ng.
Liên kết
Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững → Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng hoá học đặc trưng cho anken.
Phản ứng hoá học đặc trưng của anken là :
phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxy hoá.
CH2
CH2
H
H
Ni
t0
1. Cộng với hyđro (phản ứng hydro hoá)
Xt,t0
R1R2C=CR3R4 ? R1R2CH-CHR3R4
C
C 3
+
H
H
CH2
CH2
H
H
H2
3
H2
Etylen
(Anken)
Etan
(Ankan)
Ni
t0
Ni, t0
2. Ph¶n øng cộng halogen:
a. Céng Clo:
1,2-đicloetan
b. Cộng với brom:
Phương trình:
Thí nghiệm minh hoạ
Anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4đđ
CH2
CH2
+
Br
Br
CH2
CH2
Br
Br
CH2 CH2 + Br-Br CH2 CH2
Br
Br
+
δ +
δ -
Chậm
Nhanh
Br (-)
Cơ chế
Khôngmàu
Vàng da cam
Không màu
Hợp chất trung gian
Phản ứng này dùng để nhận biết etilen ( Hiđrocacbon không no )
δ-
δ-
H
δ+
+
-
+
3.Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cơ chế:
-phân tử HA phân cắt dị li
-H+ tương tác với liên kết π tạo cacbocation, còn A- tách ra
-Cacbocation là tiểu phân không bền, kết hợp với A- tạo sản phẩm
CH2
CH2
+
H
H
H2SO4L
t0
OH
OH
+
H
H
X
X
a. Cộng axit:
CnH2n + HX → CnH2n+1 X
b. Cộng nước:
Etylen
EtylClorua
VD:
CH3 -CH =CH2
+
HCl
CH3 -CH - CH2
|
|
Cl
H
CH3 -CH -CH2
|
|
H
Cl
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken:
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD:
CH2 = CH2 + HCl
?????
CH2
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
C
C
+
H
Cl
CH2
CH2
Cl
H
H2
3
H2
Etylen
EtylClorua
Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD1:
CH2= CH2 + HCl ? CH3 -CH2-Cl
Etylen EtylClorua
CnH2n + HX ? CnH2n+1 X
CH2 = CH2 + H- OH
H2SO4 loãng
t0
????
CH3-CH2 -OH
Etylen
Rượu Etylic
VD2 :
H2O
Quy tắc MACCOPNHICOP
VD:
* Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng
Ph?n ?ng c?ng c?a anken bất đối xứng v?i m?t tác nhân b?t bất đối xứng , thì Cation (phần mang điện tích dương) của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi ( ch?a nhiều hydro) tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 -CH =CH2
+
HCl
CH3 -CH - CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 -CH -CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
Quy tắc MACCOPNHICOP
Ph?n ?ng c?ng c?a anken bất đối xứng v?i m?t tác nhân b?t bất đối xứng , thì Kation (phần mang điện tích dương) của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi ( ch?a nhiều hydro) tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 - CH = CH2 + HCl
CH3 -CH -CH3 (spc)
Cl
CH3 -CH2 -CH2 ( spp)
Cl
2-Clo Prop an
(Iso- Propyl clorua)
1-Clo Propan
(n- Propyl clorua)
* Anken đối bất xứng + tác nhân bất đối xứng:
4. Phản ứng trùng hợp:
ĐN : Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành các phân tử rất lớn gọi là polime
Điều kiện để có phản ứng trùng hợp:
-Monome (chất đầu) phải có liên kết đôi
-phải có điều kiện nhiệt độ xúc tác thích hợp
(
)
n
Trùng hợp n phân tử etilen
(
)
n
Trùng hợp n phân tử propilen
Polietilen (nhựa P.E)
Polipropilen (nhựa P.P)
-chất ban đầu là monome
-sản phẩm là polime
-n là hệ số trùng hợp (số lượng mắt xích monome trong phân tử polime)
a. Phản ứng cháy:→ CO2 và H2O
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
(∆H <0)
nCO2 = nH2O
5.Phản ứng oxi hoá:
Ví Dụ :
C2H4 + 3 O2 ? 2CO2 + 2 H2O
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
C2H5OH + H2SO4 ññ
Khí Etylen bị đốt cháy
Thí nghiệm minh hoạ Etylen bị đốt cháy
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
(Etilenglicol)
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
c. Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn
C2H5OH và
H2SO4đđ
V. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
* Trong công nghiệp: tách hyđro từ ankan tương ứng, crăcking.
* Trong phòng thí nghiệm:
Rượu etylic
etilen
2. Ứng dụng:
H2O
Lên men
Trùng hợp
HX
CỦNG CỐ
HOÁ TÍNH ANKEN
P/Ư CỘNG
P/Ư TRÙNG HỢP
P/Ư OXY HOÁ
Cộng HX hay H2O (quy tắc Maccopnhicop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
Ph¶n øng đốt cháy
Phản ứng v?i thu?c tớm
C
O
T
Cộng Br2 ,H2
BÀI TẬP VỊ Nh
Làm các bài tập : 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10 trang 164-165 SGK
Câu 2 :
Viết và gọi tên quốc tế các công thức cấu tạo có thể có của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân hình học
Câu 1 :Viết phương trình phản ứng iỊu ch Etylen từ rượu Etylic , Etan , Propan
Đáp án
Câu 1 :
C2H5OH CH2 =CH2 + H2O
RượuEtylic Etylen
CH3 -CH3 CH2 =CH2 + H2
Etan Etylen
CH3 -CH2 -CH3 CH2 = CH2 + CH4
Propan Etylen
H2SO4đđ
?170 0 c
Fe , t0
Grăcking
t0
Câu 2:
CH2 =CH -CH2 -CH3 But -1-en
CH2 = C -CH3 2-metyl Propen
CH3
CH3 -CH =CH -CH3 But -2-en
( có đồng phân hình học )
CH3 CH3 CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
Cis-But -2-en Trans - But -2-en
Bài 40:ANKEN:
TÍNH CHẤT,ĐIỀU CHẾ
VÀ ỨNG DỤNG
I. Tính chất vật lí
II. Tính chất hoá học
1.Ph¶n øng céng hi®ro
2.Ph¶n øng céng halogen
3.Ph¶n øng céng axit vµ céng níc
4.Ph¶n øng trïng hîp
5.Ph¶n øng oxi ho¸
III. Điều chế và ứng dụng
Néi Dung
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của anken gần với ankan tương ứng và nhỏ hơn xycloankan cùng số nguyên tử C
Anken từ C2 đến C4 là chất khí
Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối
Các anken đều nhẹ hơn nước
1.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng.
2. TÝnh tan vµ mµu s¾c
Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi hữu cơ như :
benzen, xăng, dầu mỡ,.
Không màu.
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Liên kết
C
C
bền vững.
linh d?ng.
Liên kết
Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững → Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng hoá học đặc trưng cho anken.
Phản ứng hoá học đặc trưng của anken là :
phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxy hoá.
CH2
CH2
H
H
Ni
t0
1. Cộng với hyđro (phản ứng hydro hoá)
Xt,t0
R1R2C=CR3R4 ? R1R2CH-CHR3R4
C
C 3
+
H
H
CH2
CH2
H
H
H2
3
H2
Etylen
(Anken)
Etan
(Ankan)
Ni
t0
Ni, t0
2. Ph¶n øng cộng halogen:
a. Céng Clo:
1,2-đicloetan
b. Cộng với brom:
Phương trình:
Thí nghiệm minh hoạ
Anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4đđ
CH2
CH2
+
Br
Br
CH2
CH2
Br
Br
CH2 CH2 + Br-Br CH2 CH2
Br
Br
+
δ +
δ -
Chậm
Nhanh
Br (-)
Cơ chế
Khôngmàu
Vàng da cam
Không màu
Hợp chất trung gian
Phản ứng này dùng để nhận biết etilen ( Hiđrocacbon không no )
δ-
δ-
H
δ+
+
-
+
3.Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cơ chế:
-phân tử HA phân cắt dị li
-H+ tương tác với liên kết π tạo cacbocation, còn A- tách ra
-Cacbocation là tiểu phân không bền, kết hợp với A- tạo sản phẩm
CH2
CH2
+
H
H
H2SO4L
t0
OH
OH
+
H
H
X
X
a. Cộng axit:
CnH2n + HX → CnH2n+1 X
b. Cộng nước:
Etylen
EtylClorua
VD:
CH3 -CH =CH2
+
HCl
CH3 -CH - CH2
|
|
Cl
H
CH3 -CH -CH2
|
|
H
Cl
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken:
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD:
CH2 = CH2 + HCl
?????
CH2
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
C
C
+
H
Cl
CH2
CH2
Cl
H
H2
3
H2
Etylen
EtylClorua
Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD1:
CH2= CH2 + HCl ? CH3 -CH2-Cl
Etylen EtylClorua
CnH2n + HX ? CnH2n+1 X
CH2 = CH2 + H- OH
H2SO4 loãng
t0
????
CH3-CH2 -OH
Etylen
Rượu Etylic
VD2 :
H2O
Quy tắc MACCOPNHICOP
VD:
* Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng
Ph?n ?ng c?ng c?a anken bất đối xứng v?i m?t tác nhân b?t bất đối xứng , thì Cation (phần mang điện tích dương) của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi ( ch?a nhiều hydro) tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 -CH =CH2
+
HCl
CH3 -CH - CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 -CH -CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
Quy tắc MACCOPNHICOP
Ph?n ?ng c?ng c?a anken bất đối xứng v?i m?t tác nhân b?t bất đối xứng , thì Kation (phần mang điện tích dương) của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi ( ch?a nhiều hydro) tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 - CH = CH2 + HCl
CH3 -CH -CH3 (spc)
Cl
CH3 -CH2 -CH2 ( spp)
Cl
2-Clo Prop an
(Iso- Propyl clorua)
1-Clo Propan
(n- Propyl clorua)
* Anken đối bất xứng + tác nhân bất đối xứng:
4. Phản ứng trùng hợp:
ĐN : Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành các phân tử rất lớn gọi là polime
Điều kiện để có phản ứng trùng hợp:
-Monome (chất đầu) phải có liên kết đôi
-phải có điều kiện nhiệt độ xúc tác thích hợp
(
)
n
Trùng hợp n phân tử etilen
(
)
n
Trùng hợp n phân tử propilen
Polietilen (nhựa P.E)
Polipropilen (nhựa P.P)
-chất ban đầu là monome
-sản phẩm là polime
-n là hệ số trùng hợp (số lượng mắt xích monome trong phân tử polime)
a. Phản ứng cháy:→ CO2 và H2O
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
(∆H <0)
nCO2 = nH2O
5.Phản ứng oxi hoá:
Ví Dụ :
C2H4 + 3 O2 ? 2CO2 + 2 H2O
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
C2H5OH + H2SO4 ññ
Khí Etylen bị đốt cháy
Thí nghiệm minh hoạ Etylen bị đốt cháy
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
(Etilenglicol)
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
c. Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn
C2H5OH và
H2SO4đđ
V. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
* Trong công nghiệp: tách hyđro từ ankan tương ứng, crăcking.
* Trong phòng thí nghiệm:
Rượu etylic
etilen
2. Ứng dụng:
H2O
Lên men
Trùng hợp
HX
CỦNG CỐ
HOÁ TÍNH ANKEN
P/Ư CỘNG
P/Ư TRÙNG HỢP
P/Ư OXY HOÁ
Cộng HX hay H2O (quy tắc Maccopnhicop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
Ph¶n øng đốt cháy
Phản ứng v?i thu?c tớm
C
O
T
Cộng Br2 ,H2
BÀI TẬP VỊ Nh
Làm các bài tập : 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10 trang 164-165 SGK
 







Các ý kiến mới nhất