Bài 55
Phenol là gì? Sự khác nhau giữa rượu thơm và phenol
Tính chất vật lý, tính chất hóa học của phenol
Sự ảnh hưởng qua lại giữa nhân thơm và nhóm thế trong phân tử phenol
Các phương pháp điều chế phenol
Mục tiêu cần đạt được
Nội dung bài học
Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý của phenol
Đặc điểm cấu tạo
Tính chất hóa học
Điều chế
Ứng dụng
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
CH2OH
H
H
H
H
?
?
benzen
toluen
I/ Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý.
1/ Định nghĩa
Khi thay thế nguyên tử hydro trong vòng benzen của hydrocacbon thơm bằng nhóm hydroxyl ta thu được loại hợp chất gọi là phenol
H
H
H
H
H
H
OH
phenol
benzen
? Định nghĩa: phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Metyl benzen
Ví dụ
Chú ý: khi thay thế nguyên tử hydro ở mạch nhánh của hydrocacbon thơm bằng nhóm hydroxyl ta thu được rượu thơm.
OH
H
H
H
Rượu benzylic
2/ Phân loại
? Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.
Ví dụ:
? Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol
Ví dụ
3/ Tính chất vật lý
? Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 430C
? Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số chất hữu cơ
? Phenol rất dộc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.
? Để lâu ngoài không khí phenol bị ôxi
hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy
rửa do hấp thụ hơi nước
II/ Đặc điểm cấu tạo
O
H
1/ A�nh hưởng của gốc phenyl đến nhóm -OH
Do gốc phenyl không no nên rút e làm tăng sự phân cực của nối đôi -OH làm hydro trong nhóm -OH linh động hơn trong rượu nên dễ đứt ? phenol có tính axit.
Tuy nhiên tính axit của phenol rất yếu ( yếu hơn axit cacboxylic) , phenol còn được gọi là axit phenic
2/ A�nh hưởng của nhóm -OH đến gốc phenyl
O
H
H
H
H
H
H
Cặp e chưa liên kết của oxi sẽ tham gia liên hợp với các electron ? của vòng benzen ? mật độ electron trong vòng tăng lên, đặc biệt là ở vị trí 2,4,6 ? phenol dễ dàng tham gia phản ứng thế ở vị trí 2,4,6 (vị trí ortho và para )
III/ Tính chất hóa học
1/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
a/ Tác dụng với kim loại kiềm
b/ Phản ứng với bazơ
2/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
1/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
a/ Tác dụng với kim loại kiềm
phenol
Natri
Khí H2
? Phương trình phản ứng
C6H5OH + Na ? C6H5ONa + H2
Natri phenolat
T?i sao có khí thoát ra? Đó là khí gì?
b/ Phản ứng với bazơ
H2O
dd NaOH
phenol
phenol
Ống 1
Ống 2
Các em có
nhận xét gì?
Nhận xét:
Ở ống 1, phenol tan rất ít trong nước
Ở ống nghiệm 2 , phenol tan trong dung dich NaOH
Phenol có tính axit
Phương trình phản ứng
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
Natri phenolat
? Tuy nhiên khi sục khí CO2 vào dung dich natri phenolat thì phenol lai tách ra làm vẩn đục dung dịch
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol ( do vừa tác dụng với kim loại kiềm, vừa tác dụng bazơ ) nhưng tính axit ở phenol rất yếu. Phenol không làm đổi màu quỳ tím.
2/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


Quan sát thí nghiệm sau
Nước brom
Dd phenol
Phương trình:
+
3Br2
+ 3 HBr
2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)
IV/ Điều chế
a/ Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiệ�n nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ sau:
b/ Từ nhựa than đá
c/ Từ benzen
benzen
Nhà máy sản xuất phenol
V/ Ứng dụng
Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenolfomanđehit
Công nghiệp tơ hóa hóa học: tổng hợp polyamit
Nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm, thuốc nổ.
Dùng trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế,.
Bài tập
Câu 1: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất lỏng sau : n-hexan, rượu etylic, phenol.
Câu 2: Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết hãy điều chế:
a/ 2,4,6-tribromphenol
b/ 2,4,6-trinitriphenol
Chân thành cảm ơn cô và các bạn