BÀI 55:
Phenol là những hợp
chất hữu cơ mà phân
tử có chứa nhóm -OH
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

ĐỊNH NGHĨA :
Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen
OH
CH2OH
2) CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:
Phenol đơn no :
Ancol thơm đơn no :

CnH2n-6O ( n ≥ )


CnH2n-6O ( n ≥ )

6
7
3) ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
C7H8O
Ancol thơm
C6H5 – CH2 – OH
Ancol benzylic
C
O
H
H2
Loại Phenol
CH3 – C6H4 – OH
o – metyl phenol
O
C
m – metyl phenol
O
C
p – metyl phenol
O
H3
H
H3
H
H3
C
H
o – crezol
m – crezol
p – crezol
Ete
C6H5 – O – CH3
O
C
metyl phenyl ete
H3
4) PHÂN LOẠI:
Phenol đơn chức hay monophenol : là những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH
Poliphenol hay phenol đa chức: là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH
catechol
rezoxinol
Hiđroquinon
* Phenol C6H5 - OH, là những chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao.
- Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol,ete và axeton…
* Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng .
1) ẢNH HƯỞNG CỦA NHÂN THƠM ĐỐI NHÓM -OH
C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động
C6H5- hút e  lk –OH phân cực mạnh  H của nhóm
–OH linh động hơn
C2H5-OH + Na 


Ancol etylic C2H5 – O –
Phenol C6H5 – O –
H
H
+ Na
ONa

+ ½ H2
C2H5ONa + ½ H2
C2H5OH + NaOH
+ NaOH 
+ H2O
OH
Natri phenolat
Phenol có tính axit rất yếu <<< H2CO3

OH
+ H2O + CO2
+ NaHCO3
ONa
Tan được trong nước
Không tan trong nước
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
Giấy quỳ tím
2. A�nh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên
tử trong phân tử phenol:
Làm nhân thơm dễ thế ở vị trí - O ; - P
:OH
a) Brom hoá :
+ Br2
+
2, 4, 6 – tribrom phenol
trắng
3
OH
OH
3H
Br
Br
Br
Br
b) Nitro hoá:
+ HNO3

đỏ cam
2, 4, 6 – trinitro phenol
OH
+ 3 H
OH
NO2
NO2
O2N
2O
3
Axit picric
Thí nghi?m phản ứng thế ở vòng benzen:
Phenol

dd Brom

Nhận xét:

* Ảnh hưởng của nhân thơm đối với nhóm –OH:
Liên kết –OH phân cực mạnh; Nguyên tử hydro của nhóm –OH linh động hơn
* Ảnh hưởng của nhóm –OH vào nhân :
Nhân thơm dễ thế ở vị trí –O và –P
* Liên kết – C - O trở nên bền vững hơn
Nhóm –OH trong Phenol không bị thế
bởi gốc axit như nhóm – OH trong ancol
1. ĐIỀU CHẾ:
a/ Từ Benzen:
+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
Cl
NaOH
T0 cao
P cao
ONa
+ NaCl + H2O
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
+
2
Ngoài ra, phenol còn được tách ra từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc)
b/ Từ Benzen và propen:
2. ỨNG DỤNG :
Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit ( dùng làm chất dẻo , chất kết dính)
Phenol được dùng để :
điều chế dược phẩm,
phẩm nhuộm,
thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol),
chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ
2,4-D(axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ,…
CHẤT DẺO
Nhà máy sản xuất thuốc nổ
Cho biết các câu sau đây đúng hay sai ?

a) Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp3
b) Phân tử ancol không được chứa vòng benzen
c) Liên kết C – O ở ancol bền hơn liên kết C – O ở phenol
d) Liên kết O – H ở ancol phân cực hơn liên kết O – H ở phenol
e) Ancol thơm là đồng đẳng của Phenol

Đ
S
S
S
S
Cl2 ( 1 :1 )
Fe
( A )
Cl2 (1 : 1)
( B )
+ NaOH
+ NaOH
( C )
( D )
As
Cl2, Fe
Cl2; as
Cl
+ NaOH
ONa
+ NaOH