KIỂM TRA BÀI CŨ
Hoàn thành các phản ứng sau:
C6H6 + Br2
C6H5CH3 + Br2(dư)

C6H5CH3 + HNO3(đặc, bốc khói)
C2H5OH + Na
C2H5OH + CuO
Fe, to
C6H5Br + HBr
C2H5ONa + 1/2H2
to
CH3CHO + Cu + H2O
H2SO4 đặc
+ 3H2O
3
Fe, to
+ 3HBr
2. Hợp chất nào sau đây là ancol: C2H5OH, C6H5OH, C6H5CH2OH, CH2(OH)CH2(OH)?
t0
CHÀO MỪNG
QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC em
ĐẾN VỚI BÀI GiẢNG HÔM NAY
Bài 55
PHENOL
NỘI DUNG:
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, TC VẬT LÍ
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính axit
2. PƯ thế ở vòng thơm
3. A�nh hưởng qua lại giữa các nhóm thế
III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I. D?nh nghia - Phân lo?i - Tính ch?t v?t lí
1. D?nh nghia
- Phenol là HCHC trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là: C6H5-OH
Phenol
Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic)
Chất nào là ancol ?
2. Phân loại :
Dựa theo số nhóm -OH
* Monophenol :
Ch?a nhi?u nhóm -OH.
Ch?a 1 nhóm - OH
*Poliphenol
o-crezol
I. D?nh nghia - Phân lo?i - Tính ch?t v?t lí
.m-crezol
.p-crezol
cetehol
Hidro quinon
Piragalol
3. Tính chất vật lí
Chất rắn, không màu dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong không khí
Tan ít trong nước lạnh
Độc, dễ gây bỏng
Có LK hidro liên PT
t0nc = 430C
t0s = 1820C
I. D?nh nghia - Phân lo?i - Tính ch?t v?t lí
II. Tính chất hóa học
1. Tính axit(r?t y?u)
? Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
natri phenolat
? Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
K?t lu?n :
- Tính axit: Ancol
- Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.


2. Ph?n ?ng th? ? vòng thom
+ 3 Br2 ?
Br
Br
Br
+ 3 HBr
H
H
H
2, 4, 6 - tribromphenol (k?t t?a tr?ng)
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
K?t lu?n :
Ph?n ?ng th? vào nhân thom c?a phenol d? hon benzen .
Th? ? v? trí ortho và para
II. Tính chất hóa học
a. Tác dụng với dung dịch Br2
C6H2Br3OH
2. Ph?n ?ng th? ? vòng thom
+ 3 HNO3 ?
NO2
NO2
NO2
+ 3 H2O
H
H
H
2, 4, 6 - trinitrophenol (k?t t?a vàng)
(Axit picric)
II. Tính chất hóa học
b. Tác dụng với axit HNO3
C6H2(NO2)3OH
a. Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH




Gốc phenyl hút e làm LK O H bị phân cực
H linh động hơn H của ancol.
phenol có tính axit yếu(nhưng vẫn yếu hơn H2 CO3)
3. ?nh hu?ng qua l?i gi?a các nhóm ngt? trong phân t? phenol
II. Tính chất hóa học
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
b. Ảnh hưởng nhóm OH của lên gốc phenyl




Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2, 4, 6
PỨ thế vào vị trí o, p
3. ?nh hu?ng qua l?i gi?a các nhóm ngt? trong phân t? phenol
II. Tính chất hóa học
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
phenol axeton
a. OXH cumen (isopropylbenzen)PP dùng trong CN hiện nay
H+
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
C6H6
C6H5Br
C6H5ONa
C6H5OH
b. Halogen hóa benzen (PP cũ)
Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện than cốc
Hidro cacbon thom
phenol
Hidro cacbon thom
chi?t
Natri phenolat
phenol
Nh?a
than dá
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
Ngòai ra, phenol còn thu được từ quá trình luyện than cốc
Du?c ph?m
Ph?m nhu?m
Ch?t d?o
Ch?t di?t n?m m?c
Ch?t di?t c? nhu 2, 4 - D
2. ?ng d?ng :
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Thu?c n?
Củng cố bài
? LK O-H phân c?c hon ?nguyên t? H linh d?ng hon ? tính axít phenol >ancol
? M?t d? e trong vòng benzen ? v? trí (o,p) tang lên?Phenol d? th? hon benzen, uu tiên thế vào v? trí o-, p-
+ CH3COCH3
phenol axeton
Cách điều chế
Nhận biết các chất lỏng sau:
Bezen, phenol, rượu etilyc, glixerol.
Hướng dẫn :
Dùng dd Br2 , nhận được phenol( có kết tủa trắng)
Dùng Cu(OH)2 nhận được glixerol do tạo phức xanh thẫm
Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được benzen không có khí thoát ra.


IV. Bài tập vận dụng