Bài 43. Ankin

- 0 / 0
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Ngô Dương Thuỳ
Ngày gửi: 22h:30' 02-03-2009
Dung lượng: 744.0 KB
Số lượt tải: 62
Nguồn:
Người gửi: Ngô Dương Thuỳ
Ngày gửi: 22h:30' 02-03-2009
Dung lượng: 744.0 KB
Số lượt tải: 62
Số lượt thích:
0 người
Nêu đặc điểm cấu tạo và tính chất hoá học cơ bản của anken.
C = C
R1
R2
R3
R4
Đồng phân cấu tạo.
Đồng phân hình học
1- Phản ứng cộng
2- Phản ứng trùng hợp
3- Phản ứng oxi hoá.
C
C
-R`
R-
Ankin
C
C
-R`
R-
ANKIN .
I- Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp, tính chất vật lí và cấu trúc .
1- Đồng đẳng- đồng phân- danh pháp .
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử
a. Đồng đẳng
CnH2n-2
(n=> 2)
3-metylbut-1-in
Isopropyl axetilen
CH C CH CH3
CH3
Pent-2-in
Etyl metyl axetilen
CH3CH2C C CH3
Pent-1-in
Propyl axetilen
CH3CH2CH2C CH
C5H8
But-2-in
đimetyl axetilen
But-1-in
Etyl axetilen
C4H6
Propin
Metyl axetilen
C3H4
Etin
axetilen
C2H2
Tên IUPAC
Tên thường
CTCT
CTPT
HC
CH
C
CH
CH3
C
CH
CH3 CH2
C
C
CH3
CH3
CnH2n-2
(n=> 2)
3-metylbut-1-in
Isopropyl axetilen
CH C CH CH3
CH3
Pent-2-in
Etyl metyl axetilen
CH3CH2C C CH3
Pent-1-in
Propyl axetilen
CH3CH2CH2C CH
C5H8
But-2-in
đimetyl axetilen
But-1-in
Etyl axetilen
C4H6
Propin
Metyl axetilen
C3H4
Etin
axetilen
C2H2
Tên IUPAC
Tên thường
CTCT
CTPT
HC
CH
C
CH
CH3
C
CH
CH3 CH2
C
C
CH3
CH3
b) Đồng phân:
Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức(nối ba).
C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Chú ý: Ankin không có đồng phân hình học
c) Danh pháp
Tên thường: tên gốc ankyl+ axetilen
Tên IUPAC:
2.Tính chất vật lý:
Nghiên cứu bảng 6.2 về giá trị nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của các ankin và rút ra nhận xét
3. Cấu tạo phân tử
Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp.
Liên kết ba C C gồm một liên kết xichma và hai liên kết pi (kém bền)
NHận xét:
II - Tính chất hoá học .
Dựa vào cấu tạo phân tử ankin, hãy dự đoán tính chất hoá học của ankin.
?
a/ Cộng H2
b/ Cộng Br2
1 -Phản ứng cộng:
.
c / Cộng HCl
d / Cộng nước
a/ Cộng H2
CH CH
b/ Cộng Br2
CH CH
H
H
Br
Br
CH = CH
+ H2
+ H2
H
H
CH - CH
H
H
CH = CH
+ Br2
+ Br2
Br
Br
CH - CH
Br
Br
Nếu dùng xúc tác là Ni, Pt, Pd thì ankin cộng H2 tạo thành ankan.
Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì dừng lại ở giai đoạn tạo anken
-200C
CnH2n-2
+H2
+H2
CnH2n-2
+Br2
-200C
+Br2
1 -Phản ứng cộng
CnH2n
CnH2n+2
Ankin Anken Ankan
CnH2n-2Br2
CnH2n-2Br4
c / Cộng HCl
CH CH
+ HCl
HgCl2
(150-2000C)
CH = CH
+ HCl
H
Cl
CH - CH
H
Cl
Cl
H
Vinyl clorua
1,1-đicloetan
1. Phản ứng cộng
d) Cộng nước ( hiđrat hoá):
CH CH
+ HOH
OH
H
CH = CH
CH3 - CH
O
HgSO4, H2SO4
800C
Anđehit axetic
+H2O
Chú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-cop- nhi- côp.
e) Phản ứng đime hoá và trime hoá:
2C2H2
( vinyl axetilen)
CH C- CH= CH2.
3C2H2
C6H6 ( benzen)
CH
C
CH3
HgSO4, H2SO4
800C
CH3 C CH3
o
axeton
xt,t0
xt,t0
2 - Phản ứng thế bởi ion kim loại:
3 - Phản ứng oxi hoá
C2H2 + O2.
CnH2n-2 + O2.
AgNO3 +3NH3 +H2O [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3
HC CH +2 [Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 2H2O+ 4NH3.
(Kết tủa màu vàng nhạt)
R C CH + [Ag(NH3)2]OH
Phản ứng này dùng để nhận ra C2H2 và các ankin có nối ba ở đầu mạch
Các ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 ; có kết tủa màu nâu đen
R CAg +H2O+ 2NH3
n CO2 + (n-1 ) H2O
?H < O
?H =-1300KJ
2CO2 + H2O
(3n-1)/2
5/2
1. Điều chế:
Trong PTN: Từ Canxi cacbua (CaC2)
Lò điện
-CO
+H2O
Trong công nghiệp:
2CH4 C2H2 +3H2
15000C
III. Điều chế-ứng dụng:
CaC2
Ca(OH)2 +C2H2
CaO +3C
C = C
R1
R2
R3
R4
Đồng phân cấu tạo.
Đồng phân hình học
1- Phản ứng cộng
2- Phản ứng trùng hợp
3- Phản ứng oxi hoá.
C
C
-R`
R-
Ankin
C
C
-R`
R-
ANKIN .
I- Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp, tính chất vật lí và cấu trúc .
1- Đồng đẳng- đồng phân- danh pháp .
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử
a. Đồng đẳng
CnH2n-2
(n=> 2)
3-metylbut-1-in
Isopropyl axetilen
CH C CH CH3
CH3
Pent-2-in
Etyl metyl axetilen
CH3CH2C C CH3
Pent-1-in
Propyl axetilen
CH3CH2CH2C CH
C5H8
But-2-in
đimetyl axetilen
But-1-in
Etyl axetilen
C4H6
Propin
Metyl axetilen
C3H4
Etin
axetilen
C2H2
Tên IUPAC
Tên thường
CTCT
CTPT
HC
CH
C
CH
CH3
C
CH
CH3 CH2
C
C
CH3
CH3
CnH2n-2
(n=> 2)
3-metylbut-1-in
Isopropyl axetilen
CH C CH CH3
CH3
Pent-2-in
Etyl metyl axetilen
CH3CH2C C CH3
Pent-1-in
Propyl axetilen
CH3CH2CH2C CH
C5H8
But-2-in
đimetyl axetilen
But-1-in
Etyl axetilen
C4H6
Propin
Metyl axetilen
C3H4
Etin
axetilen
C2H2
Tên IUPAC
Tên thường
CTCT
CTPT
HC
CH
C
CH
CH3
C
CH
CH3 CH2
C
C
CH3
CH3
b) Đồng phân:
Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức(nối ba).
C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Chú ý: Ankin không có đồng phân hình học
c) Danh pháp
Tên thường: tên gốc ankyl+ axetilen
Tên IUPAC:
2.Tính chất vật lý:
Nghiên cứu bảng 6.2 về giá trị nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của các ankin và rút ra nhận xét
3. Cấu tạo phân tử
Hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp.
Liên kết ba C C gồm một liên kết xichma và hai liên kết pi (kém bền)
NHận xét:
II - Tính chất hoá học .
Dựa vào cấu tạo phân tử ankin, hãy dự đoán tính chất hoá học của ankin.
?
a/ Cộng H2
b/ Cộng Br2
1 -Phản ứng cộng:
.
c / Cộng HCl
d / Cộng nước
a/ Cộng H2
CH CH
b/ Cộng Br2
CH CH
H
H
Br
Br
CH = CH
+ H2
+ H2
H
H
CH - CH
H
H
CH = CH
+ Br2
+ Br2
Br
Br
CH - CH
Br
Br
Nếu dùng xúc tác là Ni, Pt, Pd thì ankin cộng H2 tạo thành ankan.
Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì dừng lại ở giai đoạn tạo anken
-200C
CnH2n-2
+H2
+H2
CnH2n-2
+Br2
-200C
+Br2
1 -Phản ứng cộng
CnH2n
CnH2n+2
Ankin Anken Ankan
CnH2n-2Br2
CnH2n-2Br4
c / Cộng HCl
CH CH
+ HCl
HgCl2
(150-2000C)
CH = CH
+ HCl
H
Cl
CH - CH
H
Cl
Cl
H
Vinyl clorua
1,1-đicloetan
1. Phản ứng cộng
d) Cộng nước ( hiđrat hoá):
CH CH
+ HOH
OH
H
CH = CH
CH3 - CH
O
HgSO4, H2SO4
800C
Anđehit axetic
+H2O
Chú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-cop- nhi- côp.
e) Phản ứng đime hoá và trime hoá:
2C2H2
( vinyl axetilen)
CH C- CH= CH2.
3C2H2
C6H6 ( benzen)
CH
C
CH3
HgSO4, H2SO4
800C
CH3 C CH3
o
axeton
xt,t0
xt,t0
2 - Phản ứng thế bởi ion kim loại:
3 - Phản ứng oxi hoá
C2H2 + O2.
CnH2n-2 + O2.
AgNO3 +3NH3 +H2O [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3
HC CH +2 [Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 2H2O+ 4NH3.
(Kết tủa màu vàng nhạt)
R C CH + [Ag(NH3)2]OH
Phản ứng này dùng để nhận ra C2H2 và các ankin có nối ba ở đầu mạch
Các ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 ; có kết tủa màu nâu đen
R CAg +H2O+ 2NH3
n CO2 + (n-1 ) H2O
?H < O
?H =-1300KJ
2CO2 + H2O
(3n-1)/2
5/2
1. Điều chế:
Trong PTN: Từ Canxi cacbua (CaC2)
Lò điện
-CO
+H2O
Trong công nghiệp:
2CH4 C2H2 +3H2
15000C
III. Điều chế-ứng dụng:
CaC2
Ca(OH)2 +C2H2
CaO +3C
 







Các ý kiến mới nhất