XIN CHÀO QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM
Chương VII


HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
BÀI 46:
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN


I.CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
Cấu trúc của phân tử benzen.
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
H
H
H
H
H
H
Sự hình thành các liên kết б ở benzen
Sự hình thành liên kết π ở benzen
Trạng thái lai hóa của C?
Sự hình thành liên kết б?
Sự hình thành liên kết π ?
Hệ liên kết của benzen có đặc điểm nào khác với các hiđrocacbon đã học?

H
H
H
H
H
H
- 6 C trong phân tử benzen ở TT lai hóa : sp2.
- Mỗi C sử dụng 3 obitan lai hóa lai hóa để tạo liên kết б với 2 C bên cạnh và 1 H
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
6 obitan p còn lại của 6 C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen.
π chung cho cả vòng.
b) Mô hình phân tử Benzen
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
+Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.

+Góc liên kết:


CCH=CCC=1200

C) Biểu diễn cấu tạo của benzen.

hoặc
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp


Dãy đồng đẳng của bezen có công thức chung :CnH2n – 6 (n >= 6).
a. Đồng đẳng
b.Đồng phân:
- Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân
- Có 2 loại đồng phân:
+ Đồng phân về vị trí tương đối các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
+ Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh.
Viết các đồng phân của hidrocacbon thơm có CTPT: C8H10
c.Danh pháp:
* Cách 1: tên gốc ankyl + benzen



benzen
metylbenzen
(toluen)
etylbenzen

propylbenzen

* Cách 2:
- Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Cách đánh số: sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Đúng
Sai
Tên viết tắt
Các vị trí :
1-2 : ortho (o)
1-3 : meta (m)
1-4: para (p)
Chú ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế
1
2
3
4
5
6
Gọi tên tất cả các đồng phân của hidrocacbon thơm: C8H10
etylbenzen
1,2-đimeylbenzen
o-đimetylbenzen
( o-xilen)
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbezen
( m-xilen)
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
( p-xilen)
II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng.
tso tăng dần, t0n/c giảm dần có sự bất bình thường ở p-xilen, m-xilen, o-xilen.
Khối lượng riêng của các (HC) thơm < 1g/cm3  nhẹ hơn nước .
2. Màu sắc, tính tan và mùi.
- Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm,độc có hại cho sức khỏe, không tan trong nước ,tan tốt trong dung môi hữu cơ.
-Benzen là dung môi tốt hòa tan nhiều chất khác.
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
a) Phản ứng halogen hóa.
1/ Phản ứng thế.
Mô hình phản ứng .
+
Xt:Bột Fe
+ Br2
+ HBr
Phenylbromua
+Br2
Bột Fe
41%
59%
O-bromtoluen
p-bromtoluen
+HBr


+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
as
- Benzen chỉ tác dụng với Brom khan

o
Thế nhân : tạo hhsp
Toluen + X2
Thế nhánh
Fe
askt
p

+ HNO3(đ)
+ HO-NO2
Nitrobenzen
b) Phản ứng nitro hóa
H2SO4,đ
+ H2O
+ HNO3(đ)
H2SO4,đ
t0
1,3 - đinitrobenzen
(m-đinitrobenzen)


+ H2O

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
( H2O)
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)


hhsp
Toluen + HNO3 đ
o
p
H2SO4 đ
t0
1 sản phẩm cả o và p
Đọc tên các CTCT sau?
2-etyltoluen
0-etyltoluen
2-etyl-1-metylbenzen
1,3,5-trimetylbenzen
3,5-đimetyltoluen
Cảm ơn sự theo dõi của
thầy cô và các em!