MÔN HÓA HỌC 9

BÀI: BENZEN

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Viết công thức cấu tạo của metan,
etilen, axetilen?
Câu 2: Cho biết tính chất hoá học đặc trưng
của metan, etilen, axetilen?

ĐÁP ÁN:
Câu 1 : Công thức cấu tạo của:
Metan
H
H C H
H

Axetilen

Etilen
H
H

C

C

H

H

C

C

H

H

Câu 2: Tính chất hoá học đặc trưng:
- Metan có phản ứng thế vì phân tử chỉ có liên kết đơn.
- Etilen, axtilen có phản ứng cộng vào liên kết kém bền trong
liên kết đôi và liên kết ba.

CTPT: C6H6

Phân tử khối: 78

Tiết 49 - Bài 39: BEN ZEN

I / TÍNH CHẤT
VẬT LÍ
I / TÍNH VẬT LÍ

CTPT: C6H6
PTK: 78

I . TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Benzen là chất lỏng, không màu.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
- Là dung môi hòa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su ..
- Benzen độc.

Benzen

Tiết 49 - Bài 39: BEN ZEN
II . CẤU TẠO PHÂN TỬ

I / TÍNH VẬT LÍ

1. Công thức tổng quát: CnH2n-6 (n > 6)

II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ

H

2. Công thức cấu tạo

C

H

H

CTPT: C6H6
PTK: 78

H

C

C

C

C
C

H

H

DẠNG
DẠNGthức
ĐẶC
Quan
sátRỖNG
mô hình phân tử benzen, viết công
cấu tạo của benzen?

H

H

CƠ CHẾ HÌNH THÀNH CTCT CỦA BEN ZEN

TỪNG
H

C

BƯỚC

C

C

HÌNH
THÀNH

C

C

CTCT
H

C

Mỗi C có 4 hóa trị tự do

CỦA

Mỗi C dùng 2 hóa trị tự do
để liên kết với 2 C bên cạnh
Mỗi C dùng thêm 1 hóa trị
tự do để liên kết với 1 H

Hóa trị tự do còn lại liên
kết với 1C tạo liên kết đôi

H

BENZEN

CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA BENZEN

H

Tiết 49 - Bài 39: BEN ZEN
II. Cấu tạo phân tử:
2. Công thức cấu tạo của benzen:

CTPT: C6H6
PTK: 78

H
H

H

C

C

C

C
C
H

H
C

H

C

hoặc
H

HC

CH

HC

CH

hoặc

C
H

6 nguyên tử C liên kết với nhau tạo thành hình lục giác đều,
Hãy nhận xét đặc điểm công thức cấu tạo của benzen?
có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn.
• Các liên kết kém bền trong vòng benzen tạo thành hệ liên hợp khép kín
làm cho liên kết kém bền trong benzen bền hơn trong etilen và extilen.

Bài 39: BENZEN

Tiết 49 - Bài 39: CTPT:
BEN
C HZEN
PTK: 78

6

6

CTPT: C6H6
PTK: 78

H
H

H

H

C
C

C

C

C
C

H

hoặc

H

H
C
HC
HC

CH
CH

hoặc

August
KeKuLe
C
H
( 1829Dựa vào CTCT hãy dự đoán tính chất hóa1896)
học của benzen?

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
6

II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ
III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC

1. Benzen tham gia phản ứng cháy
Thí nghiệm

1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy

Benzen

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ
III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy

1.Benzen tham gia phản ứng cháy:
Thí nghiệm
PTPƯ:

III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Thí nghiệm:
Quan sát thí
nghiệm, nêu
hiện tượng, rút
ra nhận xét và
viết PTPƯ?
C6H6
Br2
Bột Fe

H2 O

Quì tím

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ
III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy
2.Ben zen có phản
ứng thế Brom
không?

1.Benzen tham gia phản ứng cháy:
2. Benzen có phản ứng thế với Brom không ?:
Phương trình phản ứng:
H

H

H

H
H

C
C

C

C

C
C

H

+ Br2

Fe, to

H

H

H

Viết gọn:
C6H6(l) + Br2(l)

Br

C
C

C

C

C
C

+ HBr
H

H

to
Fe

C6H5Br(l) + HBr(k)

Brom benzen
Đây thuộc loại phản ứng thế
(Chất lỏng không màu)
Brom vào vòng Benzen

Cơ chế phản ứng giữa C6H6 và Br2 lỏng (có bột Fe xúc tác)
H

C

H

C

C

+

C

C
H

H

C

Brombenzen

Br

Hiđro bromua

H

Bột Fe, to
H

Br

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ
III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy
2.Ben zen phản
ứng thế Brom
không?
3.Ben zen phản
ứng cộng không?

1.Benzen tham gia phản ứng cháy
2.Benzen phản ứng thế với Brom không ?
3.Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
Quan sát thí nghiệm cho biết
benzen có
tác dụng
với brom
Benzen
không
tác dụng
với brom
dịch không?
Sobenzen
sánh khó
trong dung dịch,
chứng tỏ
khả năng
thamứng
gia phản
tham
gia phản
cộng ứng
hơn etilen và
cộng của benzen với etilen và
axtilen.
axetilen?

dd Br2
C6H6

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC

H – C–

– C –

C –H

+

3 H2

Ni, t0

H

Viết gọn:
C6H6(l) + 3H2 (k)

–

– –

C –H

C– H
H –C–
–
C
H
H
–
H H
–

–C

C–– –H
–
C– H
H –C
H

– –

H

C
– –

H H

–

3.Ben zen phản
ứng cộng không?

với một số chất như : H2; Cl2.
H
PTPƯ:
–

2.Ben zen phản
ứng thế Brom
không?

Trong điều kiện thích hợp benzen có phản ứng cộng

–

1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy

–

III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC

1.Benzen tham gia phản ứng cháy
2.Benzen phản ứng thế với Brom không ?
3.Benzen có tham gia phản ứng cộng không?

–

II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ

Xiclohexan

Ni
to

C6H12(l)

Xiclohexan

Cơ chế phản ứng giữa C6H6 và H2(có bột Ni xúc tác)

Xiclo hexan

- Khi có chiếu sáng, benzen tham gia phản ứng cộng với khí
clo tạo ra hexacloran C6H6Cl6 (thuốc trừ sâu 6.6.6), một thuốc
trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã bị cấm.
PTPƯ

C6H6 + 3Cl2

Ánh sáng

C6H6Cl6

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ
III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy
2.Ben zen phản
ứng thế Brom
không?
3.Ben zen phản
ứng cộng không?

1.Benzen tham gia phản ứng cháy:
2.Benzen phản ứng thế với Brom không ?
3.Benzen có tham gia phản ứng cộng không?
Trong điều kiện thích hợp benzen có phản ứng cộng
với một số chất như : H2; Cl2.
PTPƯ:
Ni
C6H6(l) + 3H2 (k)
C6H12(l)
to

Xiclohexan

Hãy
ra kếtDo
luận
về tính
chất
trưng
Kếtrútluận:
phân
tử có
cấuhóa
tạohọc
đặcđặc
biệt
nêncủa
Benzen
benzen.
vừa có phản ứng thế, vừa có phản ứng cộng. Tuy
nhiên, phản ứng cộng của Benzen xảy ra khó hơn so
với etilen và axetilen.

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
IV . ỨNG DỤNG

Chất dẻo

Phẩm nhuộm

Dược phẩm

BENZEN
Thuốc nổ

Dung môi

Giải khát

Thuốc trừ sâu

CTPT:CTPT:
C6H6

C6H6
Tiết Bài
49 -39:
BàiBEN
39:ZEN
BEN ZEN
PTK: 78
PTK: 78
I / TÍNH VẬT LÍ
III . TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II / CẤU TẠO
PHÂN TỬ
III / TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
1.Ben zen tham gia
phản ứng cháy
2.Ben zen phản
ứng thế Brom
không?
3.Ben zen phản
ứng cộng không?
IV / ỨNG DỤNG

1. Benzen tham gia phản ứng cháy:
2. Benzen phản ứng thế với Brom không ?:
3. Benzen có tham gia phản ứng cộng không? :
IV . ỨNG DỤNG
- Benzen được sử dụng làm dung môi trong công nghiệp và
trong phòng thí nghiệm.
- Benzen là nguyên liệu quan quan trọng trong công nghiệp
để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, thuốc trừ sâu, dược
phẩm…

Bài tập 2
Một số học sinh viết CTCT của Benzen như sau. Cho
biết CT nào viết đúng? CT nào viết sai? Tại sao?
a.

b.
Công thức đúng:

c.

d.

e.

Công thức sai:

Bài tập 3
Hãy cho biết chất nào sau đây có thể làm mất màu dung
dịch Brom. Giải thích và viết PTPƯ.

a.

b . CH2 = CH - CH = CH2

c . CH3 - C ≡ CH

d . CH3 - CH3

Chất làm mất màu dung dịch Brom là:
Vì trong liên kết ba có 2 liên kết kém bền
Vì trong hai kiên kết đôi có 2 liên kết
kém bền.
CH3 - CBr = CHBr(dd)
CH3 - C ≡ CH(k) + Br2(dd)
CH2=CH-CH=CH2 + Br2(dd)

CH2Br-CH=CH-CH2Br

Tiết 49 - Bài 39: BEN ZEN

CTPT: C6H6
PTK: 78

DẶN DÒ VÀ HƯỚNG DẪN VỀ NHÀ
Hướng dẫn học ở nhà:
- Về nhà học bài, làm bài tập 3,4 sgk - trang125.
* Giải thích vì sao benzen vừa có phản ứng thế, vừa có phản ứng cộng?
- Xem trước bài mới: Dầu mỏ và khí thiên nhiên
* Dầu mỏ, khí thiên nhiên có thành phần và ứng dụng như thế nào?